lipidos y carbohidratos

UNIDAD DOS

CARBOHIDRATOS Y LIPIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLOGICA

Unidad II: CARBOHIDRATOS Y LÍPIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

Temas: • Clasificación de los carbohidratos y lípidos• Estructura y función biológica de los carbohidratos y

lípidos en el organismo• La glucosa: Importancia desde el punto de vista

biomédico• Polisacáridos de origen animal y vegetal• Importancia biomédica del colesterol• Enfermedades producidas por alteraciones

estructurales de carbohidratos y lípidos

Por la complejidad de sus moléculas

GLUCIDOS, HC, SACARIDOS Los glúcidos son la fuente de energía principal que utilizan

los seres vivos para realizar sus funciones vitales.(función metabólica)

También existen glúcidos con funciones estructurales (ej. Celulosa, quitina).

Están compuestos por átomos de C, H, O, unidos mediante enlaces covalentes, en las proporciones 6:12:6 (al romperse estos enlaces se genera mucha energía).

BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS

Nombre de origen griego que significa dulce, lo cual representa una propiedad de muchos de estos compuestos formados por largas cadenas de carbono, a las cuales se le suman átomos de hidrógeno y oxigeno. Los glúcidos mas básicos son los monosacáridos

FORMULA: (CH2O)n Esta formula, al desarrollarse da monómeros, los que se unen para dar formas mas complejas como son los polímeros

GLUCIDOS, HC, SACARIDOS pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de

moléculas, formando glicolípidos, glicoproteínas (cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicídico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la pared bacteriana).

BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS

Representan en el organismo el combustible de uso inmediato. La combustión de 1g de HC produce unas 4 Kcal. Alto grado de reducción suficiente como para ser buenos combustibles, y sus funciones oxigenadas (carbonilos y alcoholes) permiten que interaccionen con el agua más fácilmente que otras moléculas combustible como pueden ser las grasas. Por este motivo se utilizan las grasas como fuente energética de uso diferido y los HC como combustibles de uso inmediato

La degradación de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentación) o aerobias (respiración).

FUNCIÓN ENERGÉTICA

• Los HC pueden unirse a lípidos o a proteínas de la superficie de la célula, y representan una señal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoproteínas como los glicolípidos de la superficie externa celular sirven como señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras células. Los HC son también los responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.

FUNCIÓN INFORMATIVA

• En muchos casos las proteínas se unen a una o varias cadenas de oligosacáridos, que desempeñan varias funciones:

• ayudan a su plegamiento correcto • sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la

célula o para ser secretada • evitan que la proteína sea digerida por proteasas • aportan numerosas cargas negativas que aumentan la

solubilidad de las proteínas, ya que la repulsión entre cargas evita su agregación.


• Eliminar compuestos tóxicos que son muy poco solubles en agua, y que tienden a acumularse en tejidos con un alto contenido lipídico como el cerebro o el tejido adiposo

• compuestos que se producen en ciertas rutas metabólicas, que hay que eliminar o neutralizar de la forma más rápida posible (bilirrubina, hormonas esteroideas, etc.)

• compuestos producidos por otros organismos (los llamados metabolitos secundarios: toxinas vegetales, antibióticos, etc.)

• compuestos de procedencia externa (xenobióticos: fármacos, drogas, insecticidas, pesticidas, aditivos alimentarios, etc.)

FUNCIÓN DE DETOXIFICACIÓN

conjugarlos con un derivado de la glucosa: el ácido glucurónico PARA HACERLOS MAS SOLUBLES

FUNCIÓN DE REGULACIÓNRegulan las funciones intestinales (fibra alimentaria). La fibra alimentaria juega un papel importante en la regulación de la función intestinal con los consiguientes efectos beneficiosos para la salud ya que:

· Favorece el tránsito intestinal al absorber agua· Aumenta el volumen de heces y las ablanda· Disminuye la absorción de ciertas sustancias (como colesterol)· Aumenta la sensación de saciedad· Retarda el vaciado del estómago (fibra soluble)· Disminuyen el pico de glucemia (niveles de glucosa en sangre) tras las comidas en diabéticos· Disminuye el riesgo de cáncer de colon y enfermedades cardiovasculares.

ALDOSAS

Incapaces de hidrolizarse en CH más simples

Heptosas

Alcoholes polihídricos

La sustitución de grupos funcionales aldeidos, cetona o alcohol por otros como amino o carboxilo

Alcohol reacciona con un ácido (foforico): ribosa 5P; glucosa 6P

# de C Nombre Fórmula Aldosas Cetosas

3 Triosa C3H6O3 Glicerosa o gliceraldehido Dihidroxiacetona

4 Tetrosa C4H8O4 Eritrosa Eritrulosa

5 Pentosa C5H10O5 Ribosa Ribulosa

6 Hexosa C6H12O6 Glucosa galactosa manosa Fructosa

7 Heptosa C7H14O7 Sedoheptulosa

9 Nanosa C9H18O9 Acido neuramínico o a. siálico

MONOSACARIDOS SEGÚN EL NÚMERO DE CARBONOS

• Oligosacaridos:

sacarosa

maltosa

CONDENSACION

AMIGDALINA

GLUCOSINOLATOS (TIOGLICÓSIDOS)

SINIGRINA

GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

GLICÓSIDOS ESTEROIDEOS

GLICÓSIDOS ESTEROIDEOS - SAPONINAS

Condensación de más de 10 monosacaridos

O glicanos(C6(H2O)5)n

insulina

quitina

Estructura de los carbohidratos y lípidos en el organismo

Los CH son derivados aldehidicos o cetónicos de los alcoholes polihídricos

O asimétricos

• El estudio de la estructura y las propiedades físico-químicas de los carbohidratos toma muy en cuenta los monosacaridos

SIMPLES

El grupo carbonilo puede ser aldehido o cetona (depende de la posición)

ALDEHIDO: carbono primario : aldosas CETONA: carbono secundario: cetosas Los monosacáridos son la principal fuente de energía

para el metabolismo Solubles en agua y en soluciones acuosas

MONOSACARIDOS

Azucares simples constituidos por una sola cadena

Grupo carbonilo y una cadena carbonada polihidroxilada

en su nombre incluyen la terminación osa

Los monosacáridos son la principal fuente de energía para el metabolismo

MONOSACARIDOS

Solubles en agua y en soluciones acuosasMONOSACARIDOS

La polaridad de los enlaces determina su interacción MONOSACARIDOS

Grupos funcionalesMONOSACARIDOS

Fórmula desarrollada

La información inicial química se dá primero como C6(H2O)6

osea 6 carbonos hidratados de ahí el nombre de carbohidratados Luego se comprueba que no son C hidratados la fórmula se represento como

C6(H2O)6

MONOSACARIDOS ESTRUCTURA

Mas adelante se comprobó que se trataba de una molécula lineal con

diferentes funciones químicas

Más simple MOLECULA DE CADENA RECTA

1 CHO ALDEHIDO

2 CHOH

3 CHOH ALCOLES

4 CHOH SECUNDARIOS

5 CHOH

6 CHOH 1 ALCOHOL PRIMARIOFORMULA LINEAL ALDOHEXOSA

MONOSACARIDOS ESTRUCTURAHAWORTH REPRESENTO ESTA ESTRUCTURA EN PERSPECTIVA CON LOS

GRUPOS H Y OH COLOCADOS CONVENCIONALMENTE ARRIBA O ABAJO DEL PLANO DEL ANILLO

TERMODINAMICAMENTE FAVORECIDO E INFLUYE EN OTRAS PROPIEDADES DIFERENTES A LAS DE ESTRUCTURA EN CADENA RECTA

FORMULA CICLICA HEMIACETATO

MONOSACARIDOS ESTRUCTURALOS DE 6 ANILLO CONTIENEN UN ÁTOMO DE OXÍGENO QUE ESTÁN DE

HECHO EN FORMA DE UNA SILLA

ESTRUCTURA CÍCLICA


REACCION ENTRE EL GRUPO ALDEHIDO (CARBONULO DEL C1)Y EL GRUPO HIDROXILO (ALCOHOL

DEL C5)

Estructuras cíclicas PIRANOSAS Y FURANOSASLas estructuras anulares estables de los monosacaridos son similares a la estructura anulares del pirano o furano

Anillo de 6 elementos

ESTRUCTURA SIMILAR AL DEL PIRANO

ESTRUCTURA CÍCLICA O

ANILLO

SE FORMA UN PUENTE DE O ENTRE LOS CARBONOS 2 Y 5 SEMEJANDOSE AL FURANO OSEA ES UNA AZUCAR DE TIPO FURANOSA


REACCION ENTRE EL GRUPO ACETONICO (CARBONILO DEL C2)Y EL GRUPO HIDROXILO (ALCOHOL

DEL C5)

FORMULA CICLICA

Anillo de 5 elementos


FORMULA CICLICA

Esta determinada por su relación espacial con el compuesto progenitor de la familia de los CH , el azúcar de 3 C glicerosa

La presencia de C asimétricos confieren actividad óptica Lo que le permite rotar hacia la derecha o izquierdaDextrorrotatorio levorrotatorio

Los azúcares presentan variantes isoméricas:Carbono asimétrico

La orientación se da en el carbono adyacente al del C del alcohol terminal primario

• La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D. Los monosacáridos de la serie L son los isómeros especulares de sus homónimos de la serie D.

La figura inferior muestra la estructura de la D-eritrosa (una D-aldotetrosa) y la de su enantiómero, la L-eritrosa (una L-aldotetrosa).

EL C1 SE CONVIERTE EN NUEVO CENTRO DE ASIMETRIA DANDO LUGAR A DOS ISOMEROS LLAMADOS ANOMEROS EL a y B POR LO QUE SE LLAMA CARBONO ANOMERICO


FORMULA CICLICA

DX/A 34% . 66% PEQUEÑA PARTE DE LA FORMA ALDEHIDICA LINEAL

Anomeros a y B

La estructura anular de una aldosa es un hemiacetal= aldehido y grupo alcohol

Isomeros que difieren como resultado de las variaciones en la configuracion del OH y del H en los C 2,3,4


FORMULA CICLICA

Los epímeros más importantes de la glucosa: manosa y galactosa por

C 2 y 4

EPIMEROS

La fructosa presenta la misma fórmula molecular que la glucosa pero difiere en su fórmula estructural en la posicion existe grupo cetopotencial el C anomérico de la fructosa y en la 1 grupo aldehido potencial c anomérico de la glucosa


ISOMERISMO ALDOSACETOSAS

• Durante el metabolismo se queman para producir energía, y liberan dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O). Los carbohidratos en la dieta humana están sobre todo en forma de almidones y diversos azúcares

SIMPLES

MONOSACARIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLOGICA

SE FORMAN COMO INTERMEDIARIOS METABOLICOS DE LA GLUCOLIS Y POR LA VIA DE LAS PENTOSA FOSFATO

SEDOHEPTULOSANucleotidos

ANCoenzimas

• En la vía metabólica de degradación anaeróbica de la glucosa (glucolisis) hay dos importantes intermediarios: el D-gliceraldehído (aldotriosa) y la dihidroxiacetona (cetotriosa). Al igual que los demás monosacáridos, estas dos triosas no aparecen como tales, sino como sus ésteres fosfóricos.

TRIOSAS

AZUCAR FUENTE IMPORTANCIA BIOQUIMICA Y CLINICA

D.RIBOSA AN - INTERMEDIARIO MET Elememntos estructurales AN y coenzimaseje--:ATP, NADP CO FLAVINAS

D-RIBULOSA INTERMEDIARIO METABOLIC VIA PENTOSA DE LOS FOSFATOS

D-ARABINOSA GOMA ARÁBICA CONSTITUYENTE GLUCOPROTEINAS

D-XILOSA GOMAS MADERA, PROTEOGLUCANOS, GLUCOSAMINOGLUCANO

CONSTITUYENTE DE LAS GLICOPROTEINAS

L.XILULOSA INTERMEDIARIO METABOLIC SE ELIMINA EN LA ORINA EN LA PENTOSURIA ESENCIAL

LOS DESOXIAZUCARES TIENE UN ATOMO DE OXIGENO MENOS

AZUCAR FUENTE IMPORTANCIA BIOQUIMICA

IMPORTANCIA CLINICA

D-GLUCOSA PRINCIPAL COMBUSTIBLE PARA LOS TEJIDOS AZUCAR SANGUINEA

DIABETESHIPERGLICEMIA

D.FRUCTOSA ME4TAB FACIL YA SEA POR VIA DE LA GLUCOSA O DIREC

INTOLERANCIAHIPOGLICEMIA

D-GALACTOSA INTOLERANCIA CATARATAS

D-MANOSA

HEXOSAS DE IMPORTANCIAFISIOLÓGICA

Completar cuadro de Bioquímima de Harper

• La D-glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza. Se encuentra como tal en el zumo de uva, en el suero sanguíneo y en el medio extracelular. Forma parte de los polisacáridos, tanto de reserva como estructurales, y constituye la base del metabolismo energético, ya que todos los seres vivos son capaces de metabolizar la glucosa. En nuestro organismo hay células (hematíes y neuronas), que sólo pueden obtener energía a partir de la glucosa.

HEXOSAS

• La glicolisis es la principal ruta para el metabolismo de la glucosa, y conduce a la producción del compuesto intermediario acetil-CoA. Éste se oxida en el ciclo del ácido cítrico, produciendo energía en forma de ATP. También es la vía principal para el metabolismo de los otros azúcares simples de la dieta, fructosa y galactosa. La capacidad de la ruta de la glicolisis para funcionar con ausencia de oxígeno es de crucial importancia fisiológica, ya que proporciona ATP y permite a los músculos esqueléticos contraerse con extrema rapidez aun cuando el aporte de oxígeno resulte insuficiente. Ciertos tejidos, como el músculo esquelético, con una notable capacidad glucolítica, pueden resistir la anoxia (falta de oxígeno). Al contrario, el músculo cardiaco, con sus numerosas mitocondrias y su abundante aporte de sangre, está adaptado a una función aerobia. Tiene una capacidad glicolítica relativamente pobre, por lo que resiste poco la anoxia.

• Oligosacaridos:

• CONDENSACION : G. HIDROXILO DE UN C ANOMERICO O RESIDUO MONOSACARIDO Y OTRO MONOSACARIDO O UNA AGLUCONA

LOS GLUCÓSIDOS

HIDROXILO= E, O-GLUCOSIDICO=E. ACETALAMINA= E. N-GLUCOSIDICO

METANOL, GLICEROL, ETEROL, FENOL, O UNA BASE ADENINA

ACCION EN EL CORAZON (G. CARDIACOS) : DERIVADOS DE LA DIGITAL Y DEL ESTROFANTOOTROS A. ESTREPTOMICINA

• LAS HEXOSAMINAS SON COMPONENTES DE GLUCOPROTEINAS GANGLIOSIDOS Y GLUCOSAMINOGLUCANOS

LOS AMINOAZUCARES

D- GLUCOSAMINA: A. HIALURONICO D-GALACTOSAMINA O CONDROSAMINA: ELEM CONDROITINAD- MANOSAMINA

COMPUESTOS DE DOS RESIDUOS DE MONOSACARIDOS UNIDOS POR ENLACES DE GLUCOSIDA

La caña de azúcar en América y la remolacha azucarera en Europa, son las dos principales fuentes de sacarosa.

ALMACENAMIENTO

ES UN HOMOPOLIMERO DE LA GLUCOSA QUE FORMA UNA CADENA ALFA GLUCOSIDICA DENOMINADA GLUCOSANO O GLUCANO

AMILOSA 13-20% ESTRUCTURA HELICOIDAL NO RAMIFICADA

AMILOPECTINA 80-85% CADENAS RAMIFICADA COMPUESTAS POR 24 A 30 RESIDUOS DE GLUCOSA

LA AMILOPECINA ES MAS RAMIFICADA CON CADENAS DE 12 A 14 RESIDUOS DE Adglucopiranosas con Ramificaciones mediante enlaces a1 6 GLUCOSIDICOS

Otras fibras. Pectinas - Ligninas - ResinasAlgas - Alginate - Carrageen - Raiz de Konjar - Chitosan - Guar GUM

• Polisacáridos de reserva: La molécula proveedora de energía para los seres vivos es la glucosa, principalmente. Cuando esta no participa en el metabolismo energético, es almacenada en forma de un polisacárido que en las plantas se conoce con el nombre de almidón, mientras que en los animales se denomina glucógeno.

• Polisacáridos estructurales: Estos carbohidratos participan en la formación de estructuras orgánicas, entre los más importantes tenemos a la celulosa que participa en la estructura de los tejidos de sostén de los vegetales.

SEGÚN LA FUNCIÓN BIOLÓGICA, LOS POLISACÁRIDOS SE CLASIFICAN EN DOS GRUPOS:

• Son los polisacaridos no almidonados o no amilaceos

• Los lípidos son un extenso grupo de biomoléculas cuya característica principal es su insolubilidad en agua y solubilidad en solventes orgánicos.

Aunque valga para definir una característica, no vale esta afirmación para una definición precisa de este grupo químico. Porque son muchas las biomoléculas insolubles en agua que no son lípidos (carbohidratos como la quitina y la celulosa, o las escleroproteínas); y hay lípidos, por el contrario, que interaccionan fácilmente con el agua (gangliósidos).

LIPIDOS

LIPIDOS• Unidos covalentemente con otras biomoléculas

como en el caso de los glicolípidos (presentes en las membranas biológicas), las proteínas aciladas (unidas a algún ácido graso) o las proteínas preniladas (unidas a lípidos de tipo isoprenoide).

• También son numerosas las asociaciones no covalentes de los lípidos con otras biomoléculas, como en el caso de las lipoproteínas y de las estructuras de membrana.

LIPIDOS

FUNCIÓN CATALÍTICA

CLASIFICACION SAPONIFICABLES INSAPONIFICABLES

Largas cadenas de ácidos grasos

m. hidrocarbonadas de 12-24 átomos de

carbono

No están constituidos por

ácidos grasos

Acilgliceridos

Ceras

Fosfolipidos

Glucolipidos

Terpenos

Esteroides

SIMPLES COMPLEJOS

CLASIFICACION SAPONIFICABLES

Acilgliceridos: son esteres de ácidos grasos con glicerol.

Monogliceridos: glicerol + 1 molécula de acido graso

Digliceridos: glicerol + 2 moléculas de acido graso.

Trigliceridos: glicerol + 3 moléculas de acido graso (+ abundantes):

Grasas (animales)Aceites (vegetales).

LIPIDOS SIMPLES

ESTERES DE ACIDOS GRASOS CON DIVERSOS ALCOHOLES


Ceras: son esteres de ácidos grasos con una molécula de alcoho MONOHIDRÍCO DE PESO MOLECULRA ALTO .

Son muy insolubles en agua. A temperatura ambiente son

sólidas.


Fosfolipidos: son esteres de ácidos grasos conALCOHOL ( glicerol o esfingosina) que presentan un grupo fosfato (carácter anfipatico) o sea reciduo de aido fosfórico adicinal a los acidos grasos y alcohol.

Fosfogliceridos: acido graso + glicerol + fosfatoEs el principal constituyente de la bicapa lipidica

de la membrana citoplasmática de las células.

Fosfoesfingolipidos: acido graso + esfingosina + fosfato

Es el principal constituyente de las vainas de mielina de los axones de las neuronas.

LIPIDOS COMPLEJOSESTERES DE ACIDOS GRASOS QUE CONTIENEN GRUPOS ADICIONALES DE ALCOHOL Y ACIDO GRASO


Son esteres de ácidos grasos y que presentan un glucido o son lípidos con a. graso, esfingosina y CH

Se localizan en las membranas citoplasmática de las células nerviosas, donde actúan como receptores.

Cerebrosidos: acido graso + esfingosina + monosacárido

Gangliosidos: acido graso + esfingosina + polisacárido

Glucolipidos o glucoesfingolipidos

CLASIFICACION INSAPONIFICABLES

Terpenos: son lípidos derivados del isopreno (=metil

butadieno) Aceites esenciales, clorofila, vitaminas (A y E),

pigmentos (carotenoides),…

Esteroides: Son lípidos derivados del esterano

(=ciclopentanoperhidrofenantreno). 4 anillos planos.

Son moléculas anfipaticas. Colesterol, hormonas sexuales (andrógeno),

vitamina D,…

• SE PRESENTAN COMO:

ACIDOS GRASOS

ÉSTERES NO ESTERIFICADA

GRASAS Y ACEITES NATURALES

A. GRASOS LIBRES EN FORMA

QUE SE TRANSPORTAN EN EL PLASMA

Por lo general los ácidos grasos presentes en las grasas naturales consisten en derivados de cadena lineal y contienen un numero par de átomos de carbono

La cadena puede estar saturada o insaturada

Enlaces dobles

Acidos grasos: designaciónNomenclatura sistemática: De acuerdo con los hidrocarburos que posee el mismo número

y disposición de los átomos de C , sustituyen la o final por la terminación OICO .C1: carboxilico C23 y4 : C a, b y g y C metilo terminal : n u y w

Enlaces dobles: D9 (entre 9 y 10) W9

A. Saturados : Anoico A. octanoico

A insaturados: Enoico A. octadecaenoico

Ácido butan-3-enoico

Ácido 3-metilbutanoico

Ácido 3-metilbutanoico

ácido 2-propilpentanoico

Ácido valproico

Ácido oleico cis-9-octadecenoico

Ácidos grasos: SATURADOSSe visualizan tomando el acido acético(CH3-COOH) como el primer integrante de la serie

Se adiciona progresivamente CH2 entre la terminal CH3 y los grupos COOH Ver cuadro acidos grasos saturados BH

ácido etanoico

Ácidos grasos: INSATURADOS

SE SUBDIVIDEN EN:

MONOINSATURADOS

POLIINSATURADOS

EICOSANOIDES

MONOETENOIDESMONOENOICOS1 ENLACE DOBLE

POLIETENOIDESPOLIENOICOS

20 MAS ENLACES DOBLES

Derivados de lo ag eicosa (20 C) polienoicos

Prostanoides leucotrienos LT: prostaglandinasPG , prostaciclinas PGI y

tromboxanos TX y lipoxinas LX

Ácidos grasos: INSATURADOSEICOSANOIDES Derivados de lo ag eicosa (20

C) polienoicos

Prostanoides leucotrienos LT: prostaglandinasPG , prostaciclinas PGI y

tromboxanos TX y lipoxinas LX

Ácidos grasos: INSATURADOSPROSTAGLANDINAS

HORMONAS LOCALESFUNCIONES FISIOLOGICAS Y

FORMACOLOGICOAS

INVIVO SE SINTETIZAN POR CICLIZACION DE LOS EICOSANOICOS

A. ARAQUIDONICO FORMANDO ANILLO CICLOPENTANO

ANILLO CICLOPENTANO

ANILLO OXANO

Síntesis de las prostaglandinas y tromboxanos clínicamente relevantes a partir del ácido araquidónico. Varios estímulos (e.g. epinefrina, trombina y bradicinina) activan a la fosfolipasa A2 que hidroliza al ácido araquidónico en los fosfolípidos de membrana. Las prostaglandinas se identifican como PG y los tromboxanos como TX. La prostaglandina PGI2 se llama también prostaciclina. El sufijo 2 en cada molécula se refiere al numero de C=C que están presentes

Ácidos grasos: INSATURADOSLEUCOTRIENOS Y

LIPOXINASFORMADO APARTIR DE LA VIA DE LA

LIPOOXIGENASA

CARACTERIZA 3 A 4 ENLACES DOBLES CONJUGADOS RESPECTIVAMENTE

BRONCOCONSTRICCION PROINFLAMATORIOS

Síntesis de las leucotrienos clínicamente relevantes a partir del ácido araquidónico. Varios estímulos (e.g. epinefrina, trombina y bradicinina) activan a la fosfolipasa A2 que hidroliza al ácido araquidónico en los fosfolípidos de membrana. Los leucotrienos se identifican como LT. Los leucotrienos LTC4, LTD4, LTE4 y LTF4 se conocen como peptidoleucotrienos debido a la presencia de aminoácidos. Los peptidoleucotrienos LTC4, LTD4 y LTE4 son componentes de la sustancia lenta de anafilaxis. El sufijo 4 en cada molécula se refiere al numero de C=C que están presentes.

Ácidos grasos: INSATURADOSENLACES DOBLES CIS

CALOR: enlaces rotan y acortan la cadena o sea adelgazamiento de las

biomembranas

Los insaturados la isometria geométrica depende de la orientación de los átomos o grupos alrededor de los ejes de los enlaces

dobles lo que impide la rotación

Cuando las cadenas acilos están en el mismo lado del

enlace(cis) o lados opuestos (trans)

Casi todos los ag. insaturados de cadena larga se presentan en la naturaleza en la configuración cis con las moléculas dobladas 120°en el enlace doble

Forma de L

Diversas configuraciones espacialesForma de U

Esto tiene una notable influencia en el ordenamiento molecular en las membranas así como la posición ocupada por los ag. en moléculas más complejas como los fosfolipidos

Ag. Trans se originan como subproductos de la saturación durante la hidrogenación o solidificación de los aceites naturales para fabricar margarinas.Ingestión de grasa de rumiantes, en la leche y sus derivados

Los enlaces dobles trans-modifican estas interrelaciones espaciales.

La margarina, aceites parcialmente hidrogenados, alimentos procesados como masa para pizza, galletas, snaks, donas, bizcochos, alfajores, pasteles, fritos envasados, algunos cereales para el desayuno y helados

http://nutricion.ferato.com/index.php/Cereales

PROPIEDADES FISICAS Y FISIOLOGICAS

PUNTO DE FUSIÓN: aumenta con longuitud y disminuye con insaturación

Lipidos de membrana y lipidos de almacenamiento

TRIACILGLICEROLES• Son ésteres del alcohol glicerol y ácidos grasos• Son la principal forma de almacenamiento de los ag.• los monoacilgliceroles y diacilgliceroles en los que 1 o 2 ag. Se esterifican con

glicerol también se encuentran en los tejidos. Los C1 Y C3 no son idénticos las enzimas los diferencias.Glicerolcinasa fosforila el glicerol en el C3 : 3fosfato de glicerol

Fosfolípidos

Pueden considerarse derivados del AF el fosfato se esterifica con el –OH de un alcohol adecuado

Principal constituyente lipídico de la membrana

Es importante como intermediario en la síntesis de triacilgliceroles y fosfogliceroles no en gran cantidad en los tejidos

A. Fosfatídico y sus derivados

A. Fosfatídico y sus derivados

3-fosfatidilserina 3-fosfatidiletanolamina 3-fosfatidilcolina- lecitinas

3-fosfatidil inositolDifosfatidilgliceroles cardiolipina

Fosfolipidos:Fosfatidilcolinas

Mas abundantes de la membrana celularReserva corporal de colina

Transmisión nerviosa almacén de grupos metilo lábiles Agente activo de superficie eficaz surfactante evita adherencia

Acetilcolina dipalmitoil

Fosfolípidos:fosfatidilinositol

Precursor de segundos mensajeros

Inositol: estereoisomero mioinositol

El Diacilglicerol (DAG) y el Inositol 1,4,5 Trifosfato (IP3) constituyen junto con el AMPc y el Ca+2 2do mensajeros en las rutas de transducción de señales

Fosfolípidos: cardiolipina Principal lípido de la membrana de las mitocondrias

Fosfolípidos:plasmalógenos10% de los l. en encéfalo y músculo

Enlace enter envez del éster en Csn1

3-fosfatidiletanolamina

Radical alquilo alcohol no saturadoradicales que proceden de los alcanos

Fosfolípidos:esfingomielinasGrandes cantidades encefalo y tej nervioso

Al HIDROLIZARSE: ag. A fosforico colina y alcohol aminado complejo (esfingosina)

glucoesfingolipidos

Glucolípidos- glucoesfingolipidosAmpliamente distribuidos en todos los tej corporales (encefalo)

sulfogalactosilceramida

Se presenta en grandes cantidades en la mielina

Fosfolípidos:gangliósidosGrandes cantidades tej nervioso. Fusiones receptoras

Complejos derivados de glucosilceramida(molec. A. siálico)

glucoesfingolipidos

Acido neurámico NeuAc

ESTEROIDES: COLESTEROLPRECURSOR DE ESTEROIDES

Poseen nucleo cíclico semejante fenantreno ABC enlazado anillo ciclopentano D

Núcleo esteroide

Si posee 1 o mas grupos hidroxilo y no carbonilo o carboxilo es esterol denominación termina en -ol

Conformacion de los estereoisómeros

ESTEROIDES: COLESTEROLDistribuido en todas las células en particular s. nerviosoMembrana y lipoproteinas plasmáticasCon frecuencia se presenta como éster del

colesterilo. Grupo hidroxilo de la posición 3 se esterifica con acido graso de cadena larga

ESTEROIDES: ergosterolPrecursor de la vit DVEGETALES Y LEVADURAS

Irradiado con la luz ultravioleta adquiere propiedades antirraquiticas apertura del anillo B

POLIPRENOIDESCOMPARTE EL PRECURSOR DE COLESTEROL SIN SER ESTEROIDE

A partir del isopreno

Ubiquinona: cadena respiratoria de las mitocondrias

Dolicol: sintesis glucoproteinica Isoprenoides vegetales: hule,

alcanfor, vit liposolubles A,D,E,K y b-caroteno (provit A)

Peroxidación lipídica Deterioro de los alimentos y del daño de los tej in vivo por radicales libres (ROO, RO, OH)

Ca, enf. Inflamatorias, aterosclerosis, envejecimineto

RL: Producido durante la formación de peroxido a partir de los ag.poliinsaturados Con enlaces dobles interrumpidos por metileno

Es una reacción en cadena que proporciona suministro continuo de RL los que inician la peroxidacion subsecuente.

• Triglicéridos (grasas y aceites): • Glicerol • Ácidos grasos: • · Saturados (AGS) • Monoinsaturados (AGM) • Poliinsaturados (AGP):

• AGP omega-3 (n-3) • AGP omega-6 (n-6)

• Fosfolípidos (ej. Lecitina) • Esteroles (ej. Colesterol)

• Se recomienda que el aporte calórico de la ingesta total de grasa no supere el 30-35% de la energía total consumida, que el de AGS, AGP y AGM sea <10%, <7% y >13% de la energía total, respectivamente

• Los lípidos se almacenan en triglicéridos que están formador por glicerol y ácidos grasos.

• Otra función importante de los lípidos esta en la formación de membranas biológicas, que pueden ser de dos tipos:

• membrana de Fosfolipidos • membrana de esfingolipidos • Los esfingolipidos son importantes en la formación de la membrana de las

células nerviosas (neuronas y glia) así como las envolturas de mielina que regulan los axones.

• En el caso de la membrana plasmática de las células, los lípidos se disponen formando una bicapa con las cabezas polares (hidrofilicas) dirigidas al medio acuoso y con las colas (hidrófobas) de ácidos grasos enfrentadas entre si.

• Los fosfolipidos y los esfingolipidos forman parte de las membranas celulares animales y vegetales debido a su carácter anfipatico.

• Como lípido antipático, es un componente estructural de membranas de la capa exterior de lipoproteínas plasmáticas. Además, las lipoproteínas transportan en la circulación colesterol libre, donde fácilmente se equilibra con el de otras lipoproteínas y de las membranas.

COLESTEROL IMPORTANCIA BIOMÉDICA

• El éster de colesterilo es una forma de almacenamiento de colesterol que se encuentra en la mayor parte de los tejidos. Es trasportado como cargamento en el centro hidrófobo de las lipoproteínas. La LDL es mediadora de la captación del colesterol y del éster de colesterilo en muchos tejidos.

• El colesterol libre es removido de los tejidos por las HDL y transportado al hígado para su conversión en ácidos biliares en el proceso conocido como trasporte inverso del colesterol.


• Es un importante constituyente de los cálculos biliares.

• Sin embargo, su principal función en los procesos patológicos es como factor de la génesis de la aterosclerosis de arterias vitales, causando enfermedad cerebrovascular, coronaria vascular periférica. La aterosclerosis coronaria se correlaciona con una alta proporción plasmática LDL: HDL colesterol.


• El aumento de colesterol en sangre aumenta la frecuencia de infarto de miocardio, e infarto cerebral, que disminuyen al disminuir el colesterol sanguíneo. En concreto la responsable es la fracción del colesterol de baja densidad (LDL).

• El colesterol que se absorbe en el intestino proviene de la dieta por un lado, y de la fabricación hepática y transformación en ácidos biliares, por otro. Pasa a la sangre en forma de partículas junto con fosfolípidos y distintas proteínas, distinguiéndose partículas de distintas densidades. Estas partículas transportan el colesterol hasta los tejidos. La LDL es la principal partícula que descarga el colesterol en las paredes de las arterias, contribuyendo a la formación de las placas de ateroma. La partícula de alta densidad o HDL, por el contrario, transporta el colesterol desde los tejidos al hígado, con un importante efecto protector de aterosclerosis.. El colesterol alto multiplica el riesgo de problemas cardiovasculares si se asocia a hipertensión, tabaco, diabetes mellitus, obesidad, edad avanzada o antecedentes familiares cardovasculares.

• Hipolipidemias.• La disminución de lípidos en sangre suele

estar asociada a otras enfermedades como el hipotiroidismo, la malnutrición, malabsorción gastrointestinal o anemia, o encontrase en el rango bajo de la normalidad; no teniendo significación clínica por sí misma.

• Otros trastornos raros del metabolismo de los lípidos son la xantomatosis cerebrotendinosa y la sitosterolemia.

• En la hipobetalipoproteinemia la LDL está disminuida, no hay clínica; en la abetalipoproteinemia o síndrome de Bassen-Korzweig o acantocitosis, hay retraso mental y heces grasas entre otros; y en la enfermedad de Tangier o analfalipoproteinemia hay descenso de HDL, polineuropatía y depósitos de colesterol en hígado y bazo

• ¿Qué son las enfermedades por almacenamiento de lípidos?

• Las enfermedades por almacenamiento de lípidos, o lipidosis, son un grupo de trastornos metabólicos heredados en los cuales cantidades perjudiciales de materiales grasos llamados lípidos se acumulan en algunas de las células y tejidos del cuerpo. Las personas con estos trastornos no producen suficiente de una de las enzimas necesarias para metabolizar los lípidos o producen enzimas que no funcionan adecuadamente. Con el tiempo, este almacenamiento excesivo de grasas puede causar daño tisular y celular permanente, particularmente en el cerebro, el sistema nervioso periférico, el hígado, el bazo y la médula ósea.

• La enfermedad de Gaucher es la más común. Está causada por una deficiencia de la enzima glucocerebrosidasa. Los síntomas pueden ser agrandamiento del bazo y el hígado, disfunción hepática, trastornos esqueléticos y lesiones óseas que pueden causar dolor, complicaciones neurológicas graves, inflamación de los ganglios linfáticos y (ocasionalmente) las articulaciones adyacentes, abdomen distendido, una coloración pardusca en la piel, anemia, bajo recuento plaquetario, y manchas amarillentas en los ojos.

• La enfermedad de Niemann-Pick es realmente un grupo de trastornos recesivos autosómicos causados por una acumulación de grasas y colesterol en las células del hígado, el bazo, la médula ósea, los pulmones y en algunos pacientes, el cerebro. Las complicaciones neurológicas pueden incluir la ataxia, parálisis ocular, degeneración cerebral, problemas de aprendizaje, espasticidad, dificultades para alimentarse y tragar, habla incoherente, pérdida de tono muscular, hipersensibilidad al tacto, y nubosidad corneal. Un halo rojo-cereza característico se desarrolla alrededor del centro de la retina en el 50 por ciento de los pacientes.

• La enfermedad de Fabry, también conocida como deficiencia de la alfa-galactosidasa-A, causa una acumulación de material graso en el sistema nervioso autónomo, los ojos, los riñones, y el sistema cardiovascular. La enfermedad de Fabry es la única enfermedad por almacenamiento de lípidos ligado a X.

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• La enfermedad de Farber, también conocida como lipogranulomatosis de Farber o deficiencia de la ceramidasa, describe aun grupo de trastornos recesivos autosómicos raros que causan una acumulación de material graso en las articulaciones, los tejidos y el sistema nervioso central. El trastorno afecta tanto a hombres como a mujeres.

• La enfermedad de Wolman, también conocida como deficiencia de la lipasa ácida, es una grave enfermedad por almacenamiento de lípidos que generalmente es fatal al año de vida. Este trastorno recesivo autosómico está caracterizado por la acumulación de ésteres de colesteril (normalmente una forma de transporte del colesterol) y triglicéridos (una forma química en la cual existen grasas en el cuerpo) que pueden acumularse significativamente y causar daño en las células y los tejidos. Ambos sexos son afectados por este grave trastorno. Los bebés son normales y activos en el nacimiento pero rápidamente desarrollan deterioro mental progresivo, agrandamiento del hígado y gran agrandamiento del bazo, abdomen distendido, problemas gastrointestinales que incluyen esteatorrea (cantidades excesivas de grasas en las heces), ictericia, anemia, vómitos, y depósitos de calcio en las glándulas suprarrenales, haciendo que se endurezcan.

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lipidos y carbohidratos

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