lipidos y carbohidratos

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1. UNIDAD DOS CARBOHIDRATOS Y LIPIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLOGICA 2. Unidad II: CARBOHIDRATOS Y LPIDOS DE IMPORTANCIA BIOLGICA Temas: Clasificacin de los carbohidratos y lpidos Estructura y funcin biolgica de los carbohidratos y lpidos en el organismo La glucosa: Importancia desde el punto de vista biomdico Polisacridos de origen animal y vegetal Importancia biomdica del colesterol Enfermedades producidas por alteraciones estructurales de carbohidratos y lpidos 3. Por la complejidad de sus molculas 4. GLUCIDOS, HC, SACARIDOS Los glcidos son la fuente de energa principal que utilizan los seres vivos para realizar sus funciones vitales.(funcin metablica) Tambin existen glcidos con funciones estructurales (ej. Celulosa, quitina). Estn compuestos por tomos de C, H, O, unidos mediante enlaces covalentes, en las proporciones 6:12:6 (al romperse estos enlaces se genera mucha energa). BIOMOLCULAS ORGNICAS Nombre de origen griego que significa dulce, lo cual representa una propiedad de muchos de estos compuestos formados por largas cadenas de carbono, a las cuales se le suman tomos de hidrgeno y oxigeno. Los glcidos mas bsicos son los monosacridos FORMULA: (CH2O)n Esta formula, al desarrollarse da monmeros, los que se unen para dar formas mas complejas como son los polmeros 5. GLUCIDOS, HC, SACARIDOS pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de molculas, formando glicolpidos, glicoprotenas (cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicdico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la pared bacteriana). BIOMOLCULAS ORGNICAS 6. Representan en el organismo el combustible de uso inmediato. La combustin de 1g de HC produce unas 4 Kcal. Alto grado de reduccin suficiente como para ser buenos combustibles, y sus funciones oxigenadas (carbonilos y alcoholes) permiten que interaccionen con el agua ms fcilmente que otras molculas combustible como pueden ser las grasas. Por este motivo se utilizan las grasas como fuente energtica de uso diferido y los HC como combustibles de uso inmediato La degradacin de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentacin) o aerobias (respiracin). FUNCIN ENERGTICA 7. Los HC pueden unirse a lpidos o a protenas de la superficie de la clula, y representan una seal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoprotenas como los glicolpidos de la superficie externa celular sirven como seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras clulas. Los HC son tambin los responsables antignicos de los grupos sanguneos. FUNCIN INFORMATIVA 8. En muchos casos las protenas se unen a una o varias cadenas de oligosacridos, que desempean varias funciones: ayudan a su plegamiento correcto sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la clula o para ser secretada evitan que la protena sea digerida por proteasas aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las protenas, ya que la repulsin entre cargas evita su agregacin. FUNCIN INFORMATIVA 9. Eliminar compuestos txicos que son muy poco solubles en agua, y que tienden a acumularse en tejidos con un alto contenido lipdico como el cerebro o el tejido adiposo compuestos que se producen en ciertas rutas metablicas, que hay que eliminar o neutralizar de la forma ms rpida posible (bilirrubina, hormonas esteroideas, etc.) compuestos producidos por otros organismos (los llamados metabolitos secundarios: toxinas vegetales, antibiticos, etc.) compuestos de procedencia externa (xenobiticos: frmacos, drogas, insecticidas, pesticidas, aditivos alimentarios, etc.) FUNCIN DE DETOXIFICACIN conjugarlos con un derivado de la glucosa: el cido glucurnico PARA HACERLOS MAS SOLUBLES 10. FUNCIN DE REGULACIN Regulan las funciones intestinales (fibra alimentaria). La fibra alimentaria juega un papel importante en la regulacin de la funcin intestinal con los consiguientes efectos beneficiosos para la salud ya que: Favorece el trnsito intestinal al absorber agua Aumenta el volumen de heces y las ablanda Disminuye la absorcin de ciertas sustancias (como colesterol) Aumenta la sensacin de saciedad Retarda el vaciado del estmago (fibra soluble) Disminuyen el pico de glucemia (niveles de glucosa en sangre) tras las comidas en diabticos Disminuye el riesgo de cncer de colon y enfermedades cardiovasculares. 11. ALDOSAS Incapaces de hidrolizarse en CH ms simples Heptosas Alcoholes polihdricos La sustitucin de grupos funcionales aldeidos, cetona o alcohol por otros como amino o carboxilo Alcohol reacciona con un cido (foforico): ribosa 5P; glucosa 6P 12. ALDOSAS Incapaces de hidrolizarse en CH ms simples Heptosas Alcoholes polihdricos La sustitucin de grupos funcionales aldeidos, cetona o alcohol por otros como amino o carboxilo Alcohol reacciona con un cido (foforico): ribosa 5P; glucosa 6P 13. # de C Nombre Frmula Aldosas Cetosas 3 Triosa C3H6O3 Glicerosa o gliceraldehido Dihidroxiacetona 4 Tetrosa C4H8O4 Eritrosa Eritrulosa 5 Pentosa C5H10O5 Ribosa Ribulosa 6 Hexosa C6H12O6 Glucosa galactosa manosa Fructosa 7 Heptosa C7H14O7 Sedoheptulosa 9 Nanosa C9H18O9 Acido neuramnico o a. silico MONOSACARIDOS SEGN EL NMERO DE CARBONOS 14. Oligosacaridos: sacarosa maltosa CONDENSACION AMIGDALINA 15. GLUCOSINOLATOS (TIOGLICSIDOS) SINIGRINA 16. GLICSIDOS CARDIOTNICOS GLICSIDOS ESTEROIDEOS 17. GLICSIDOS ESTEROIDEOS - SAPONINAS 18. GLICSIDOS ESTEROIDEOS - SAPONINAS 19. GLICSIDOS ESTEROIDEOS - SAPONINAS 20. Condensacin de ms de 10 monosacaridos O glicanos (C6(H2O)5)n insulina quitina 21. Condensacin de ms de 10 monosacaridos O glicanos (C6(H2O)5)n insulina quitina 22. Estructura de los carbohidratos y lpidos en el organismo 23. Los CH son derivados aldehidicos o cetnicos de los alcoholes polihdricos O asimtricos 24. El estudio de la estructura y las propiedades fsico-qumicas de los carbohidratos toma muy en cuenta los monosacaridos 25. SIMPLES El grupo carbonilo puede ser aldehido o cetona (depende de la posicin) ALDEHIDO: carbono primario : aldosas CETONA: carbono secundario: cetosas Los monosacridos son la principal fuente de energa para el metabolismo Solubles en agua y en soluciones acuosas MONOSACARIDOS Azucares simples constituidos por una sola cadena Grupo carbonilo y una cadena carbonada polihidroxilada en su nombre incluyen la terminacin osa 26. Los monosacridos son la principal fuente de energa para el metabolismo MONOSACARIDOS 27. Solubles en agua y en soluciones acuosas MONOSACARIDOS 28. La polaridad de los enlaces determina su interaccin MONOSACARIDOS 29. Grupos funcionales MONOSACARIDOS 30. Grupos funcionales MONOSACARIDOS 31. Frmula desarrollada La informacin inicial qumica se d primero como C6(H2O)6 osea 6 carbonos hidratados de ah el nombre de carbohidratados Luego se comprueba que no son C hidratados la frmula se represento como C6(H2O)6 MONOSACARIDOS ESTRUCTURA Mas adelante se comprob que se trataba de una molcula lineal con diferentes funciones qumicas Ms simple MOLECULA DE CADENA RECTA 1 CHO ALDEHIDO 2 CHOH 3 CHOH ALCOLES 4 CHOH SECUNDARIOS 5 CHOH 6 CHOH 1 ALCOHOL PRIMARIO FORMULA LINEAL ALDOHEXOSA 32. MONOSACARIDOS ESTRUCTURA HAWORTH REPRESENTO ESTA ESTRUCTURA EN PERSPECTIVA CON LOS GRUPOS H Y OH COLOCADOS CONVENCIONALMENTE ARRIBA O ABAJO DEL PLANO DEL ANILLO TERMODINAMICAMENTE FAVORECIDO E INFLUYE EN OTRAS PROPIEDADES DIFERENTES A LAS DE ESTRUCTURA EN CADENA RECTA FORMULA CICLICA HEMIACETATO 33. MONOSACARIDOS ESTRUCTURA LOS DE 6 ANILLO CONTIENEN UN TOMO DE OXGENO QUE ESTN DE HECHO EN FORMA DE UNA SILLA 34. ESTRUCTURA CCLICA MONOSACARIDOS ESTRUCTURA REACCION ENTRE EL GRUPO ALDEHIDO (CARBONULO DEL C1)Y EL GRUPO HIDROXILO (ALCOHOL DEL C5) Estructuras cclicas PIRANOSAS Y FURANOSAS Las estructuras anulares estables de los monosacaridos son similares a la estructura anulares del pirano o furano Anillo de 6 elementos ESTRUCTURA SIMILAR AL DEL PIRANO 35. ESTRUCTURA CCLICA O ANILLO SE FORMA UN PUENTE DE O ENTRE LOS CARBONOS 2 Y 5 SEMEJANDOSE AL FURANO OSEA ES UNA AZUCAR DE TIPO FURANOSA MONOSACARIDOS ESTRUCTURA REACCION ENTRE EL GRUPO ACETONICO (CARBONILO DEL C2)Y EL GRUPO HIDROXILO (ALCOHOL DEL C5) FORMULA CICLICA Anillo de 5 elementos 36. MONOSACARIDOS ESTRUCTURA FORMULA CICLICA 37. Esta determinada por su relacin espacial con el compuesto progenitor de la familia de los CH , el azcar de 3 C glicerosa La presencia de C asimtricos confieren actividad ptica Lo que le permite rotar hacia la derecha o izquierda Dextrorrotatorio levorrotatorio Los azcares presentan variantes isomricas: Carbono asimtrico 38. La orientacin se da en el carbono adyacente al del C del alcohol terminal primario 39. La casi totalidad de los monosacridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D. Los monosacridos de la serie L son los ismeros especulares de sus homnimos de la serie D. La figura inferior muestra la estructura de la D- eritrosa (una D-aldotetrosa) y la de su enantimero, la L-eritrosa (una L-aldotetrosa). 40. EL C1 SE CONVIERTE EN NUEVO CENTRO DE ASIMETRIA DANDO LUGAR A DOS ISOMEROS LLAMADOS ANOMEROS EL a y B POR LO QUE SE LLAMA CARBONO ANOMERICO MONOSACARIDOS ESTRUCTURA FORMULA CICLICA DX/A 34% . 66% PEQUEA PARTE DE LA FORMA ALDEHIDICA LINEAL Anomeros a y B La estructura anular de una aldosa es un hemiacetal= aldehido y grupo alcohol 41. Isomeros que difieren como resultado de las variaciones en la configuracion del OH y del H en los C 2,3,4 MONOSACARIDOS ESTRUCTURA FORMULA CICLICA Los epmeros ms importantes de la glucosa: manosa y galactosa por C 2 y 4 EPIMEROS 42. La fructosa presenta la misma frmula molecular que la glucosa pero difiere en su frmula estructural en la posicion existe grupo cetopotencial el C anomrico de la fructosa y en la 1 grupo aldehido potencial c anomrico de la glucosa MONOSACARIDOS ESTRUCTURA ISOMERISMO ALDOSACETOSAS 43. Durante el metabolismo se