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  • LIPIDOS SEMANA 27-2019

    Biomoléculas que constituyen un grupo diverso de compuestos orgánicos que tienen en común ser

    insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos no polares.

    Tienen también en común ser menos densos que el agua, por lo tanto “flotan”, en los entornos acuosos .

    Son estructuras complejas pero no constituyen formas poliméricas por lo tanto no deben considerarse

    «biopolimeros» ni «macromoléculas»

    Licda: Isabel Fratti de Del Cid

    Diapositivas con imágenes, estructuras y tablas proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán

  • Fuentes de obtención 1- Origen vegetal :

    A-Conocidos como “aceites “, extraídos de semillas. Ej.

    aceite de maíz, oliva, girasol, algodón. Ajonjolí o de

    otras partes del vegetal como el aceite de coco.

    B- Ceras de origen vegetal como la de carnauba.

    2- Origen animal:

    A- Conocidas como “grasas”, obtenidas de tejidos

    animales: manteca de cerdo, sebo de res, ó extraídas

    de secreciones como la leche. Ej: mantequilla, crema.

    B- Ceras de origen animal. Ejemplo las extraídas de lana,

    secreciones sebáceas de la piel, esperma de ballena.

  • IMPORTANCIA y FUNCIONES

    • Estructural : Son la base de todo tipo de

    membranas celulares formando “Bicapas

    lipídicas”.

    • Forman capas protectoras en hojas, frutos,

    pelo, plumas, piel.

    • Constituyen capas que proporcionan a los

    órganos internos, protección mecánica

    contra golpes,

  • Constituyen capas de aislamiento térmico, en animales y humanos que viven en climas de frío extremo (pingüinos, esquimales, osos polares, ballenas).

    °Son fuente de energía y reserva de energía, pues pueden almacenarse en grandes cantidades en el tejido adiposo. Los animales que hibernan obtiene su energía durante meses del metabolismo de sus lípidos del tejido adiposo.

    °Son “aislantes eléctricos”, permiten la propagación de ondas de polarización en nervios mielinizados.

    °Contienen y disuelven vitaminas liposolubles ( A,D,E,K ) y ayudan a su absorción.

  • Clasificación: en base a si presentan enlaces que pueden ser hidrolizados

    A. Saponificables( pueden ser hidrolizados

    enzimática y químicamente, ya que poseen

    compuestos unidos por enlaces éster ó amida

    al glicerol o a la esfingosina): Ejs : grasas,

    aceites, ceras, fosfolípidos, Glicolípidos,

    Esfingolípidos.

    B. NO saponificables (no pueden ser

    hidrolizados por métodos químicos o

    enzimáticos). Ejs: esteroides, terpenos.

  • Clasificación en base a sus componentes

    A. Lípidos simples ; su hidrólisis, libera

    ácidos grasos y un alcohol. Ejemplos:

    A1- Esteres de glicerol : ácidos grasos y

    glicerol (alcohol trihidroxilado) .

    Ej. Grasas y aceites .

    A. 2- Ceras: son ésteres de ácidos grasos

    y alcoholes monohidroxilados de

    cadena larga. Ej. ceras vegetales y

    animales.

  • Cont. clasificación en base a componentes

    B-Lípidos compuestos: formados por ácidos

    grasos, un alcohol ( generalmente: glicerol ó

    esfingosina ), otros componentes como:

    fosfato, colina, serina, carbohidratos:

    Entre ellos tenemos:

    B.1)Fosfolípidos

    B.2) Glucolípidos ( glicolipidos)

    B.3) Esfingolípidos

    B.4) Cerebrósidos

  • Cont. clasificación en base a componentes

    C- Esteroides :No son saponificables,

    generalmente están formados de solo un

    componente .Ejemplo:

    • Colesterol.

    • Ácidos biliares ( sales biliares).

    • Hormonas esteroideas.

    • Vitaminas

    Nota: cuando se encuentran unidos a ácidos grasos, estos no son parte de la estructura , sino se unen a ellos para

    facilitar su transporte.

  • 9

    LIPIDOS

    LIPIDOS SIMPLES

    LIPIDOS

    COMPUESTOS

    Grasas y aceites

    Ceras

    Fosfolípidos

    Glicolípidos

    Esfingolípidos

    ESTEROIDES

    CEREBROSIDOS

  • 10

    LIPIDOS

    LIPIDOS

    SAPONIFICABLES

    LIPIDOS NO

    SAPONIFICABLES

    CERAS TRIACILGLI-

    CEROLES ACILGLICEROLES + FOSFATO +

    AMINOALCOHOLES, ,CARBOHIDRATOS,

    AMINOÁCIDOs

    GRASAS

    ANIMALES

    ACEITES

    VEGETALES

    ESTERES y AMIDAS DE

    ESFINGOSINA

    FOSFOGLI

    CERIDOS

    Glico

    lípidos

    ESFINGOLIPIDOS Y

    CEREBROSIDOS

    ESTEROI-

    DES

    TERPE-

    NOS OTROS

    (SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N )

    Se hidrolizann con NaOH ; KOH, enzimas.. NO SE HIDROLIZAN CON NaOH, KOH , enzimas..

  • ACIDOS GRASOS

    Constituyentes de grasas, aceites , ceras y

    lípidos compuestos.

    Características generales:

    1- Son ácidos carboxílicos alifáticos.

    2- Son Monocarboxílicos.

    3- La mayoría son lineales NO ramificados.

    4- Pueden ser saturados ( no poseen dobles

    enlaces) ó insaturados (poseen uno ó más

    dobles enlaces).

  • 5- Predominan los de número par de átomos de carbono.

    6- Los más abundantes son el palmítico de 16 C y el esteárico de 18 C, ambos saturados.

    7- Cuando son insaturados presentan uno ó más dobles enlaces, predominan los isómeros “cis”.

    8- Generalmente no se hallan en forma libre, sino unidos a otros compuestos.

  • Como se numera la cadena de un ácido

    graso con dobles enlaces

    CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

    C#16 C#15 C#13 C#12 C#10 C#9

    C#1

    Las posiciones del doble enlace se dan a partir del primer

    carbono que corresponde al carbono carboxilico. En una

    representación abreviado conocida como taquigráfica se

    representaría 18 : 3 9,12,15

    Se interpretaría : el ácido graso posee 18 carbonos con tres

    dobles enlaces entre los carbonos: 9 y 10 otro entre los

    carbonos 12 y 13 y el otro entre los carbonos 15 y 16. Note que

    solo se usa el número menor de la posición del doble enlace :

    9 ( no 9,10) ; 12 ( no 12,13) ;15 ( no 15,16) .

  • Como se numera la cadena de un ácido graso

    para clasificarlos como ω-3 ; ω-6 ; ω-9.? Independientemente del número de carbonos que posea el acido graso, la

    letra omega ( ω ) que es la última letra del alfabeto griego ; se asignara al

    último carbono, que casi siempre es el metilo terminal. A partir de ahí se

    cuenta la posición del doble enlace: Para el siguiente ácido :

    CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

    Posición ω

    El primer doble enlace se halla en la posición 3 contando del ultimo carbono

    de la cadena ( posición ω ). Entonces será un ácido ω-3. Aunque existan dos o más dobles enlaces, la clasificación hace referencia a la

    posición del primer doble enlace, contando de la posición ω . Ejemplo este

    ácido posee tres dobles enlaces en posiciones : ω-3 ; ω-6 ; ω-9; pero para

    clasificarlo se usa la primera posición ω-3.

  • # de

    C

    Rep.

    taquigráfica NOMBRE COMUN /

    UIQPA FORMULAS

    12 12:0

    ó C12:0

    ACIDO LAURICO

    Ácido dodecanoico CH3(CH2)10 COOH C12H24O2 C11H23 COOH

    14 14:0

    ó C14:0

    ACIDO MIRISTICO

    Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12 COOH C14H28O2 C13H27COOH

    16 16:0

    ó C16:0

    ACIDOPALMITICO

    Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH

    C16H32O2

    C15H31COOH

    18 18:0

    ó C18:O

    ACIDO ESTEARICO

    Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18H36O2 C17H35COOH

    20 20:0

    ó C20:0

    ACIDO ARAQUIDICO

    ácido eicosanoico CH3(CH2)18 COOH

    C20H40O2 C19H39COOH

  • REPRESENTACIONES MAS USADAS PARA

    ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

    A- Fórmulas estructurales: Ej. Ácido Laúrico : ácido dodecanoico A.1)CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

    A.2) CH3 (CH2)10COOH.

    B- Formula molecular : C12H24O2 ó bien C11H23COOH *

    * note: CnH2n+1COOH( válido solo para saturados)

    C-Formula escalonada:

    D-Fórmula taquigráfica: C12:0 ó 12:0

    Ejercicio: Haga como ejemplo el ácido Palmitico (hexadecanoico)

    COOH

  • #C TAQUI-GRAFICA NOMBRE COMUN ACIDO

    FORMULA

    16 16:19

    ó C16:19 PALMITOLEIC

    O CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH ácido ω-7

    C16H30O2 C15H29COOH

    18 18:19

    ó C18:19 OLEICO

    CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH

    ( Ácido ω- 9 ) C18H34O2 C17H33COOH

    18 18:2 9,12

    ó C18: 2 9,12 LINOLEICO

    CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

    ( Ácido ω-6) C18H32O2 C17H31COOH

    18 18:39,12,15

    LINOLENICO CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

    (Ácido ω-3) C18H30O2 C17H29COOH

    20 20:45,8,11,14 ARAQUIDONI

    CO

    CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

    ácido ω-6 C20H32O2 C19H31COOH

    20 20: 5 5,8,11,14,17 Eicosapentan oico ( EPA)

    CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH

    CH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)3COOH acido ω-3 C20H30O2 C19