carbohidratos, lipidos, aminoacidos, peptidos, etc

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  • 1. Captulo 20 Bioqumica C O N T E N I D O 20.1 Carbohidratos 20.2 Lpidos 20.3 Aminocidos y protenas 20.4 cidos nucleicos 20.5 Algunas vitaminas y hormonas Aqu se muestra un modelo de una molcula de doble cadena de cido desoxirribonucleico (DNA). El ncleo de cada clula de un organismo contiene molculas de DNA que llevan el cdigo gentico, esto es, la informacin que confiere al organismo sus caractersticas y funciones que le son peculiares. L a parte de la qumica que tiene lugar en todas las clulas vivas se llama bioqumi- ca. Cualquier persona es capaz de digerir y metabolizar muchas de las sustancias distintas presentes en la dieta. Estas sustancias qumicas que se obtienen del ali- mento son los componentes bsicos con los que se construyen los msculos, huesos y otros tejidos corporales complejos. Adems, el organismo es capaz de elaborar un n- mero enorme de molculas distintas, algunas de ellas con masa molecular del orden de millones, que controlan y regulan las funciones corporales y protegen el organismo con- tra las enfermedades. Todos los meses se informa de importantes avances en el campo de la investigacin bioqumica en miles de artculos de revistas. Este tipo de informacin es indispensable para comprender la nutricin, el combate y la prevencin de enfermedades, y tambin los procesos vitales. Se conoce mucho de bioqumica, pero es mucho ms lo que todava es- t por descubrirse. 624
  • 2. 20.1 Carbohidratos 625 En este captulo slo ser posible incluir un nmero limitado de temas bioqumicos fundamentales. Los que aqu se describen proporcionan una base general para lecturas y estudio adicionales en este activo campo de investigacin. Nuestro conocimiento de la qu- mica y la bioqumica se expande rpidamente, y ello ser benfico para la humanidad. Esperamos que esto sea para ti slo el principio de tu estudio de la qumica. 20.1 Carbohidratos Casi todo el mundo sabe lo que son los carbohidratos: son lo que comes o lo que no comes, segn el libro de dietas que sigas (Fig. 20.1) Cualquier dietista te dir que toda dieta bien balanceada debe incluir los carbohidratos. Cuando ingerimos y metabolizamos estos com- puestos, sus tomos se reorganizan para formar compuestos ms sencillos y estables y, al mismo tiempo, liberan su energa almacenada en provecho nuestro. Desde el punto de vista qumico, los carbohidratos estn compuestos por los ele- mentos carbono, hidrgeno y oxgeno cuya frmula emprica es Cx(H2O)y . La frmula de la glucosa, que es C6H12O6, tambin se podra escribir como C6(H2O)6. Al calentar la glucosa cristalina, de color blanco, se desprende agua y queda un residuo negro de car- bn. De hecho, los primeros cientficos pensaban equivocadamente que los azcares eran hidratos de carbono, y los llamaron carbohidratos. Sin embargo, no es posible po- ner de nuevo el producto carbonizado en agua y obtener glucosa. La glucosa no es un hidrato, y el trmino carbohidrato crea confusin. (Recuerda que, cuando se calienta un verdadero hidrato, se obtiene una sal anhidra que se combina de nuevo con agua pa- ra formar el hidrato original.) Conexin con el aprendizaje Los hidratos como el CuSO4 5 H2O se estudiaron en la seccin 6.9. Monosacridos Los carbohidratos sencillos se llaman monosacridos. No es posible hidrolizarlos ms, es decir, no se pueden descomponer en unidades de azcares ms sencillos. Los carbohidra- tos que se hidrolizan a dos unidades de monosacrido (dos azcares sencillos) se denomi- nan disacridos, y los que se hidrolizan a muchas unidades de monosacrido se conocen como polisacridos. Los monosacridos se clasifican, adems, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono en cada molcula. Figura 20.1 El pan, la pasta, las patatas, las frutas, las verduras y otros alimentos contienen carbohidratos.
  • 3. 626 CAPTULO 20 Bioqumica Nmero de tomos Clase de de carbono monosacrido 3 Triosa 4 Tetrosa 5 Pentosa 6 Hexosa Todos los monosacridos llevan la terminacin -osa. Existe adems otro sistema para clasificar los monosacridos. Los que tienen un grupo aldehdo se llaman aldosas, y los que tienen un grupo cetona se denominan cetosas. Con frecuencia se combinan los dos sistemas. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa; es un monosacrido con seis to- mos de carbono y un grupo aldehdo. La fructosa, otro monosacrido, es una cetohexosa; tiene seis tomos de carbono y un grupo cetona. En la Fig. 20.2 se muestran las estructuras de tres monosacridos. Hay 16 aldohexosas diferentes. Todas ellas tienen la frmula C6H12O6, de modo que son ismeros. De stas, la glucosa y la galactosa son las ms conocidas. Si exami- nas la Fig. 20.2, advertirs que la glucosa y la galactosa parecen tener exactamente la mis- ma estructura, con una excepcin: los grupos hidrgeno e hidroxilo (H y OH) del cuarto tomo de carbono, contando a partir del aldehdo, estn invertidos. Se trata de una diferencia muy importante y fundamental, muy parecida a la que existe entre tu mano de- recha y tu mano izquierda: cada mano tiene un pulgar y cuatro dedos ms, pero un guante proyectado para ajustarse a la mano derecha no sirve para la mano izquierda. Toda mo- lcula que tenga un tomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a l siempre tendr esta propiedad de ser derecha o izquierda, porque los cuatro ngulos de enlace de 109.5 forman una estructura tetradrica (Fig. 20.3). Se dice que un tomo de carbono es quiral si est unido a cuatro grupos diferentes. Cada una de las aldohexosas tiene cuatro tomos de carbono quirales (los tomos de carbono nmero 2, 3, 4 y 5). Un grupo OH que aparezca del lado derecho en una de estas posiciones designa una estructura diferen- te que un grupo OH en el lado izquierdo. Designaciones D y L. La mitad de las estructuras de aldohexosa que es posible dibujar tie- nen el grupo OH del lado derecho en la posicin del carbono nmero 5. Estos monosa- cridos llevan la designacin D, como en la D-glucosa y en la D-galactosa. Se podran dibujar otras aldohexosas con el grupo OH del lado izquierdo en la posicin del carbo- no nmero 5. stas se conocen como azcares L. Casi todos los carbohidratos de origen natural pertenecen a la serie D. sta no es una cuestin que se deba tomar a la ligera; no podemos metabolizar los carbohidratos L ni obtener energa de ellos. Figura 20.2 Estructuras y fuentes comunes de tres hexosas importantes.
  • 4. 20.1 Carbohidratos 627 Figura 20.3 Los compuestos quirales son como la mano derecha y la mano izquierda, que son imgenes en el espejo pero diferentes: un guante para la mano derecha no sirve para la mano izquierda. Un tomo de carbono es quiral cuando est unido a cuatro grupos diferentes. (Observa las estructuras de la derecha y de la izquierda.) Los compuestos con un tomo de carbono quiral tienen ismeros que son imgenes e