tugas akhir biomolekuler - kelompok 1
TRANSCRIPT
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
1/12
MANFAAT MINYAK MIKROBIAL (MI CROBIAL OIL ) SEBAGAI SUMBER
ASAM LEMAK TAK JENUH MAJEMUK (POLYUNSATURATED FATTY
ACIDS / PUFA)
Dicky Irawan (NPM: 1406563922) dan Muhammad Yusuf Arya Ramadhan
(NPM: 1406533421)
Kelompok 01 – Program Studi Teknologi Bioproses, Departemen Teknik Kimia,
Fakultas Teknik, Universitas Indonesia, Depok, 16424, Indonesia.
ABSTRAK
Asam lemak tak jenuh majemuk (PUFA) adalah asam lemak yang mengandung
lebih dari satu ikatan ganda dalam rantai utama mereka. Asam lemak ini memiliki 2atau lebih ikatan ganda cis yang paling sering dipisahkan satu sama lain oleh
sekelompok metilen tunggal. Asam lemak ini disebut asam lemak esensial karena
tubuh manusia tidak dapat memproduksinya sendiri. Beberapa bentuk asam lemak tak
jenuh ganda dapat diperoleh dari makanan nabati, dan bentuk lain hanya bisa
diperoleh dari sumber hewani.
Kata Kunci: Asam Lemak, Polyunsaturated Fatty Acids (PUFA), Mikroorganisme,
Minyak Mikrobial, Single Cell Oil, Saccharomyces Sp.
Pendahuluan
Selama tahun 1980 dan awal 1990-
an, terjadi peningkatan minat dalam
meneliti PUFA dalam bidang industry
nutrisi dan makanan terutama untuk
bayi yang baru lahir. Bukti klinis yang
jelas menunjukkan bahwa asam
docosahexaenoic dan asam arakidonat
penting sebagai asam lemak yang
berbentuk sebagian besar seperti asam
lemak yang ditemukan dalam jaringan
otak dan juga hadir dalam susu ibu tapi
tidak terdapat didalam susu sapi dan
formula yang sering digunakan sebagai
pengganti air susu ibu. Kedua asam
lemak ini terlibat dalam
pengembangan saraf dan fungsi retina
sehingga bermanfaat bagi bayi untuk
meningkatkan memori dan
penglihatan. Masalahnya adalah
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
2/12
sulitnya untuk memenuhi kebutuhan
PUFA ini melalui makanan sehari-
hari.
Meskipun DHA telah lama dikenal
sebagai asam lemak utama minyak
ikan, DHA selalu ditemukan bersama
dengan asam eicosapentaenoic yang
mempengaruhi penyerapan DHA pada
bayi sehingga menimbulkan kontra
indikasi. Selain itu, masih ada
keraguan tentang penggunaan minyak
ikan sebagai suplemen karena
kehadiran polutan dari lingkungan,
seperti dioxin, PCBs dan logam berat
termasuk senyawa merkuri yang
diambil oleh ikan dan terkonsentrasi di
hati dan organ-organ lainnya . Yang
paling menyolok adalah di Amerika
Serikat yang memiliki suatu larangan
untuk memberikan minyak ikan bayi
dan anak-anak untuk alasan tersebut.
Dewasa ini setidaknya ada tiga
proses fermentasi yang menggunakan
mikroorganisme yang berbeda untuk
produksi DHA. Untuk produksi ARA,
berbagai strain M. alpina digunakan
dalam proses terpisah di Eropa, Cina
dan Jepang. Dalam proses SCO, semua
mikroorganisme yang digunakan
memiliki kandungan yang sangat
tinggi dari asam lemak yang
diinginkan.Misalnya Crypthecodinium
cohnii, yang digunakan dalam proses
Martek, menghasilkan minyak
triasilgliserol di mana DHA bisa
mencapai antara 40% dan 50% dari
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
3/12
total asam lemak. Minyak ini memiliki
karakteristik yang unik dan tidak
seperti minyak yang diperoleh dari
tanaman atau hewan di mana selalu
ada berbagai baik asam lemak jenuh
dan tak jenuh. Sehiingga kebutuhan
suplai untuk PUFA tunggal hanya
dapat dipenuhi oleh minyak mikroba.
Ada juga minat yang besar dalam
menggunakan bahan ini sebagai
suplemen diet untuk orang dewasa,
dan terutama dalam penggunaan
minyak kaya DHA, untuk membantu
mencegah masalah jantung koroner.
Dalam semua kasus, kebutuhan untuk
minyak DHA dapat dipenuhi dengan
menggunakan proses SCO. Rincian
mengenai berbagai proses SCO
sebagaimana diuraikan dalam Tabel 1
dapat menjelaskan kepada pembaca
mengenai informasi terkait proses
tersebut.
Asam Lemak Tak Jenuh Majemuk
Asam lemak tak jenuh majemuk
(PUFA) adalah asam lemak yang
mengandung lebih dari satu ikatan
ganda dalam rantai utama mereka.
Kelas ini mencakup banyak senyawa
penting, seperti asam lemak esensial
dan yang memberikan minyak properti
karakteristik mereka.
Asam lemak ini memiliki 2 atau
lebih ikatan ganda cis yang paling
sering dipisahkan satu sama lain oleh
sekelompok metilen tunggal.
Beberapa asam lemak polyenoic
langka mungkin juga ikatan ganda
trans.
Sebuah grafik grafis dari oksidasi
asam lemak tak jenuh ganda dapat
ditemukan di situs web BioCarta.
C-C = C-C-C = C methylene-sela
ganda obligasi Beberapa asam lemak
tak jenuh ganda lainnya menjalani
migrasi salah satu ikatan ganda mereka
yang tidak lagi methylene-terputus dan
dikenal sebagai asam lemak
terkonjugasi.
C-C = C-C = C-C- terkonjugasi
ganda obligasi Beberapa asam lemak
yang tidak biasa tidak memiliki
struktur yang teratur dengan kelompok
metilen antara dua ikatan ganda tetapi
poliena polimetilena-sela.
C = C-C-C-C-C = C polimetilena-
sela ikatan ganda asam lemak Langka
memiliki ikatan ganda allenic.
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
4/12
C = C = C allenic ikatan ganda
Sangat asam lemak langka memiliki
ikatan ganda cumulenic.
Asam lemak penting dapat
dikelompokkan menjadi 3 seri dengan
fitur struktural umum: CH3(CH2)
XCH=R. x = 4 untuk (n-6), x = 1 untuk
(n-3), dan x = 7 untuk (n-9).
Beberapa asam lemak langka
memiliki fitur struktural lainnya. Di
dalam table 2 terdapat contoh asam
lemak polienik yang umum ditemui.
Struktur dan Fungsi Asam Lemak
Tidak Jenuh
Asam lemak tidak lain adalah asam
alkanoat atau asam karboksilat dengan
rumus kimia R-COOH atau R-CO2H.Contoh yang cukup sederhana
misalnya adalah H-COOH yang adalah
asam format, H3C-COOH yang adalah
asam asetat, H5C2-COOH yang adalah
asam propionat, H7C3-COOH yang
adalah asam butirat dan seterusnya
mengikuti gugus alkil yang
mempunyai ikatan valensi tunggal,
sehingga membentuk rumus bangun
alkana. Asam lemak alami memilikirantai dengan jumlah atom karbon
genap dari 4 hingga 28. Asam lemak
merupakan turunan dari trigliserida
atau fosfolipid.
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
5/12
Asam lemak merupakan asam
lemah, dan dalam air terdisosiasi
sebagian. Umumnya berfase cair atau
padat pada suhu ruang (27° Celsius).
Semakin panjang rantai C
penyusunnya, semakin mudah
membeku dan juga semakin sukar
larut.
Asam lemak tidak jenuh adalah
suatu senyawa golongan asam
karboksilat yang mempunyai rantai
alifatik panjang tidak jenuh, yaitu
mengandung ikatan rangkap pada
rantai karbon-nya. Ikatan ganda pada
asam lemak tak jenuh mudah bereaksi
dengan oksigen (mudah teroksidasi).
Karena itu, dikenal istilah bilangan
oksidasi bagi asam lemak. Keberadaan
ikatan ganda pada asam lemak tak
jenuh menjadikannya memiliki dua
bentuk konfigurasi, yaitu cis dan trans.
1. Konfigurasi cis
Konfigurasi cis berarti atom
hydrogen berada pada sisi yan sama
dengan atom karbon ikatan rangkap.
Kekakuan ikatan rangkap
membekukan konformasinya. Akibat
polarisasi atom H, asam lemak cis
memiliki rantai yang melengkung dan
mencegah bebeasnya asam lemak
untuk berkonformasi. Ikatan rangkap
konfigurasi cis memiliki fleksibilitas
yang rendah.
2.
Konfigurasi trans
Konfigurasi trans berarti atom
hydrogen berada dalam sisi yang
berseberangan pada atom karbon
berikatan rangkap. Asam lemak trans
karena atom H-nya berseberangan
tidak mengalami efek polarisasi yang
kuat dan rantainya tetap relatif lurus,
dan bentuknya hamper sama dengan
asam lemak jenuh
Semua asam lemak nabati alami
hanya memiliki bentuk cis
(dilambangkan dengan "Z", singkatan
dari bahasa Jerman zusammen). Asam
lemak bentuk trans (trans fatty acid,
dilambangkan dengan "E", singkatan
dari bahasa Jerman entgegen) hanya
diproduksi oleh sisa metabolisme
hewan atau dibuat secara sintetis.
Ketengikan (Ingg. rancidity) terjadi
karena asam lemak pada suhu ruang
dirombak akibat hidrolisis atau
oksidasi menjadi hidrokarbon, alkanal,
atau keton, serta sedikit epoksi dan
alkohol (alkanol). Bau yang kurang
sedap muncul akibat campuran dari
berbagai produk ini.
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
6/12
Lemak tidak jenuh oleh sebagian
besar orang sering disebut sebagai
lemak baik (HDL). Fungsi lemak ini
adalah untuk menangkal lemak jahat
yang terlalu berlebih dalam tubuh.
Mengkonsumsi makanan dengan kadar
lemak tak jenuh yang tinggi hampir
dipastikan mampu mempertahankan
tubuh Anda dari serangan kolesterol
jahat yang sering ditakuti banyak
kalangan masyarakat. Fungsi-fungsi
tersebut antara lain:
1. Mengusir lemak jenuh yang
menempel pada arteri sehingga
aliran darah kembali lancer –
Lemak jenuh yang ada pada
arteri dapat mengganggu aliran
darah. Ketika aliran darah
terganggu (kemungkinan
terjadi penyumbatan) sudah
pasti dapat menyebabkan
berbagai penyakit. Sebut saja
tekanan darah tinggi atau
mungkin stroke.
2. Mencegah penyakit
kardiovaskuler
3. Kekakuannya dapat mencegah
terjadinya pengumpulan
molekul lemak dekat menjadi
padat
4. Bahan baku hormon
5. Membantu transport vitamin
larut lemak
6.
Sebagai bahan insulasi
perubahan suhu
7. Pelindung organ-organ tubuh
bagian dalam
8. Membantu menurunkan LDL
(kolesterol jahat) bila
digunakan sebagai pengganti
lemak jenuh.
9. Mempertahankan atau
meningkatkan HDL (baik)
kadar kolesterol -
Meningkatnya kadar HDL
merupakan kabar baik bagi
Anda penggemar makanan
cepat saji. LDL yang tinggi
akibat dari berbagai makanan
cepat saji yang Anda konsumsi
akan dilawan oleh lemak tak
jenuh (lemak baik). Baik
pengusiran lemak jenuh
maupun meningkatkan kadar
HDL dalam darah, keduanya
mempunyai peran yang hampir
sama yakni mencegah naiknya
kolesterol buruk dalam tubuh.
Konsumsi lemak jenuh yang
berlebih dapat meningkatkan
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
7/12
kadar LDL secara signifikan.
LDL yang ikut aliran darah
lama kelamaan akan
menimbulkan plak pada
saluran darah. Akibatnya
lambat laun akan timbul
penyumbatan yang bisa
berakibat fatal pada kesehatan.
Lemak tak jenuh yang sifatnya
lebih stabil dibandingkan
lemak jenuh akan membawa
lemak jenuh kembali menuju
hati sehingga terjadinya
penyumbatan pada pembuluh
darah dapat dihindari.
Cara kerja lemak tak jenuh :
a. Lemak jenuh (kolesterol jahat)
LDL yang berasal dari hasil
disalurkan ke bagian tubuh lain
dan lama-lama menumpuk dan
berkontribusi membentuk plak.
b. Timbunan lemak (LDL) pada
dinding arteri membentuk plak
(kotoran menempel).
c. Lemak tak jenuh kolesterol
baik (HDL) sifatnya stabil dan
membawa sifat lemak jenuh
menjauh arteri dan membawa
kembali ke hati.
Biosintesis PUFA dari
Saccharomyces cerevisiae
Sintesis asam lemak adalah
penciptaan asam lemak dari asetil-
CoA, melalui malonyl-CoA, melalui
reaksi enzimimatis. Proses ini
berlangsung dalam sitoplasma sel.
Sebagian besar asetil-CoA yang
diubah menjadi asam lemak berasal
dari karbohidrat melalui jalur
glikolisis.
Jalur glikolisis juga menyediakan
gliserol dengan tiga asam lemak dapat
bergabung untuk membentuk
trigliserida, produk akhir dari proses
lipogenik.
Hampir 10 tahun sejak penerbitan
seluruh urutan genom, Saccharomyces
cerevisiae, kunci model organisme
eukariotik, organisme ini banyak
dimanfaatkan dalam biosintesis PUFA
dengan beberapa fitur yang
membuatnya menjadi alat yang
berguna untuk kedua aplikasi industri
dan penelitian
1.
Mudah tumbuh dan beradaptasi
dengan baik di lingkungan
fermentasi terkontrol.
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
8/12
2. Alat yang kuat untuk rekayasa
genetika telah banyak
dikembangkan dan sudah tersedia
3.
TIdak patogenik dan telah
digunakan sejak zaman kuno di
teknologi pangan.
4. Tidak seperti bakteri yang
memerlukan rekayasa protein, ragi
mudah dapat mengekspresikan
fungsional tipe II P450
monooxygenases yang diperlukan
untuk biosintesis metabolit
sekunder eukariotik kompleks.
5. Selain itu, ketersediaan seluruh
urutan genom telah memungkinkan
pengumpulan informasi yang
komprehensif yang memungkinkan
pendekatan sistem biologi terhadap
pembangunan saring dan optimasi.
Dengan demikian, S. cerevisiae
benar-benar tampaknya menjadi
platform produksi yang ideal untuk
metabolit sekunder yang penting,
seperti produk alami.
Selama beberapa tahun terakhir,
kemajuan telah dibuat dalam teknik S.
cerevisiae untuk produksi asam lemak.
Dalam S. cerevisiae, hanya asam
lemak jenuh yang disintesis secara de
novo. Pembentukan PUFA
membutuhkan ekspresi gen heterogen
untuk memperkenalkan ikatan ganda
tambahan dan menghasilkan enzim
untuk rantai perpanjangan. Sejumlah
desaturases dari berbagai sumber telah
ditemukan dan diekspresikan dalam S.
cerevisiae untuk menghasilkan PUFA.
Ekspresi Δ6-desaturase dari Mucor
rouxii dalam ragi mengakibatkan
akumulasi asam γ-linolenat 7,1% dari
total asam lemak saat makan dengan
asam linoleat.
Penambahan Δ12-desaturases dari
berbagai sumber memungkinkan untuk
akumulasi asam linoleat dan asam
lemak asam hexadecadienoic.
Co-ekspresi kedua Δ6-desaturase
dan Δ12-desaturase dari M. alpine
mengakibatkan endogen γ-linolenat
setinggi 8% dari total kandungan asam
lemak.
Kisaran dan panjang PUFA
disintesis dalam ragi telah meningkat
dengan ekspresi berbagai gen
eukariotik yang lebih tinggi. Misalnya
dalam ragi, asam arakidonat dan asam
eicosapentaenoic dapat diproduksi
oleh coexpression dari Δ5- dan Δ6-
desaturases dengan Δ6-elongase di
hadapan eksogen disediakan asam
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
9/12
linoleat dan asam linolenat. Sebuah
desaturase dari ikan zebra
menampilkan baik aktivitas Δ5 dan
Δ6-desaturase diekspresikan dalam S.
cerevisiae dengan mengubah asam
linoleat dan asam α-linolenat menjadi
produk Δ6-desaturase masing-masing,
asam γ-linolenat dan asam stearidonic
dan dengan mengkonversi di-homo-γ-
asam linoleat dan asam
eicosatetraenoic untuk produk Δ5-
desaturase mereka, asam arachionic
dan asam eicosapentaenoic.
Aplikasi Asam Lemak Tidak Jenuh
(Lemak Sel Tunggal)
Minyak bersel tunggal atau sering
dikenal dengan Single Cell Oil (SCO)
adalah minyak ediblel yang diekstrak
dari sel mikrobia dengan
menggunakan enzim lipase. Lipase
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
10/12
(triasilgliserol hidrolase) ialah enzim
yang mengkatalisis reaksi hidrolisis
trigliserida menjadi gliserida,
monogliserida, gliserol, dan asam
lemak. Dalam kondisi tertentu, lipase
juga dapat mengkatalisis reaksi
sebaliknya (sintesis, reaksi
esterifikasi), membentuk gliserida dari
asam lemak dan gliserol. Lipase dapat
disintesis oleh hewan, tumbuhan, dan
mikroorganisme, termasuk kapang,
mikro alga dan bakteri. Adapun
sumber- sumber dari Minyak bersel
satu atau Single Cell Oil selain berasal
dari kapang, mikroalga, dan bakteri,
juga berasal dari khamir candida,
Apriotrichum, Rhodotorulla,
Lipomyces, dll.
Minyak sel tunggal adalah minyak
yang bernilai tinggi (High Value oil)
karena dalam minyak sel tunggal kaya
dengan asam lemak tidak jenuh seperti
GLA, EPA, DGLA, dan DHA. Minyak
bersel tunggal mempunyai fungsi
dietetic dan terapeutik dan bukanlah
pengganti minyak nabatii. Asam lemak
mengandung energi tinggi
(menghasilkan banyak ATP). Karena
itu kebutuhan lemak dalam pangan
diperlukan. Diet rendah lemak
dilakukan untuk menurunkan asupan
energi dari makanan. Asam lemak tak
jenuh dianggap bernilai gizi lebih baik
karena lebih reaktif dan merupakan
antioksidan di dalam tubuh. Posisi
ikatan ganda juga menentukan daya
reaksinya. Semakin dekat dengan
ujung, ikatan ganda semakin mudah
bereaksi. Karena itu, asam lemak
Omega-3 dan Omega-6 (asam lemak
esensial) lebih bernilai gizi
dibandingkan dengan asam lemak
lainnya. Beberapa minyak nabati
(misalnya α-linolenat) dan minyak
ikan laut banyak mengandung asam
lemak esensial (lihat macam-macam
asam lemak). Karena mudah
terhidrolisis dan teroksidasi pada suhu
ruang, asam lemak yang dibiarkan
terlalu lama akan turun nilai gizinya.
Pengawetan dapat dilakukan dengan
menyimpannya pada suhu sejuk dan
kering, serta menghindarkannya dari
kontak langsung dengan udara.Asam
lemak esensial merupakan sebutan
bagi asam lemak yang tidak dapat
dibuat sendiri oleh atau tidak dapat
mencukupi kebutuhan minimal dari
suatu spesies (hewan atau manusia).
Hal ini terjadi karena spesies yang
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
11/12
bersangkutan tidak memiliki (atau
memiliki tetapi kurang fungsional)
enzim yang bertanggung jawab dalam
melakukan sintesis asam lemak
tersebut. Bagi setiap spesies, asam
lemak yang esensial berbeda-beda.
Contoh:Bagi manusia, asam lemak
esensial mencakup golongan asam
lemak tak jenuh jamak
(polyunsaturated fatty acids, PUFA)
tipe cis, khususnya dari kelompok
asam lemak Omega-3 (misalnya asam
α-linolenat, EPA, dan DHA) dan asam
lemak Omega-6 (misalnya asam
linoleat).Sumber asam lemak esensial
yang penting adalah PUFA Omega-3
dan Omega-6 mencakup ikan laut
(seperti tuna, kod, sardin), kerang, biji
flax, minyak kedelai, minyak raps,
minyak chia, biji blewah, sayuran
berdaun, dan walnut. Minyak kelapa
bukan sumber PUFA. Minyak inti
sawit mengandung asam linoleat
meskipun tidak banyak. Tubuh
manusia tidak mampu menghasilkan
enzim desaturase, tetapi mampu
memanjangkan dan merombak PUFA.
Kesimpulan
Asam lemak tak jenuh majemuk
(PUFA) adalah asam lemak yang
mengandung lebih dari satu ikatan
ganda dalam rantai utama mereka.
Asam lemak ini memiliki 2 atau lebih
ikatan ganda cis yang paling sering
dipisahkan satu sama lain oleh
sekelompok metilen tunggal. Asam
lemak ini disebut asam lemak esensial
karena tubuh manusia tidak dapat
memproduksinya sendiri. Beberapa
bentuk asam lemak tak jenuh ganda
dapat diperoleh dari makanan nabati,
dan bentuk lain hanya bisa diperoleh
dari sumber hewani. Salah satu jenis
mikroorganisme yang mampu
menghasilkan Polyunsaturated Fatty
Acid (PUFA), dan mikroorganisme
tersebut digolongkan dalam jenis
oleaginous. Saccharomyces cerevisiae
adalah salah satu contoh
mikroorganisme yang dapat
dimanfaatkan untuk menghasilkan
PUFA. Produk yang dihasilkan berupa
Single Cell Oil (SCO) yang banyak
dimanfaatkan sebagai suplemen nutrisi
bagi manusia.
Referensi
-
8/15/2019 Tugas Akhir Biomolekuler - Kelompok 1
12/12
1. Chemler. Joseph A., Yan. Yajun,
Koffas. Mattheos A.G. 2006.
Biosynthesis of isoprenoids,
polyunsaturated fatty acids and
flavonoids in Saccharomyces
cerevisiae. Online. Dapat diakses
di:
http://microbialcellfactories.biome
dcentral.com/articles/10.1186/1475
-2859-5-20. [Diakses pada: 3 April
2016]
2. Voet, Donald; Judith G. Voet;
Charlotte W. Pratt
(2006). Fundamentals of
Biochemistry, 2nd Edition. John
Wiley and Sons, Inc.
3. Stryer, Lubert
(1995). Biochemistry. (Fourth ed.).
New York: W.H. Freeman and
Company.
4. Dijkstra, Albert J., R. J. Hamilton,
and Wolf Hamm. "Fatty Acid
Biosynthesis." Trans Fatty Acids.
Oxford: Blackwell Pub., 2008.
5. Cyberlipid. 2007. Polyenoic Fatty
Acids. Online. Diakses di:
http://www.cyberlipid.org/fa/acid0
003.htm. [Diakses pada 3 April
2016]
6. Rensselaer Polytechnic Institute.
Fatty Acid Synthesis. Online.
Diakses di:
http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molb
iochem/MBWeb/mb2/part1/fasynt
hesis.htm. [Diakses pada 3 April
2016]
7. Epax. The Chemistry of Fats.
Online. Diakses di:
http://www.epax.com/pages/the-
chemistry-of-fats. [Diakses pada 3
April 2016]
8. Scheuerbrandt. Gunter, Bloch.
Konrad. 1962. Unsaturated Fatty
Acids in Microorganisms. The
Journal of Biological Chemistry
VOl. 237, No. 7. Harvard
University.
9.
Bellou, Stamatia et,al . 2016.
Microbial Oils as Food Additives:
Recent Approaches for Improving
Microbial Oil Production and Its
Polyunsaturated Fatty Acid
Content. Elsevier.
10. Ratledge, Colin. 2004. Fatty Acid
Biosynthesis in Microorganisms
Being Used for Single Cell Oil
Production. Biochimie 86, 807-
815. Elsevier.
http://microbialcellfactories.biomedcentral.com/articles/10.1186/1475-2859-5-20http://microbialcellfactories.biomedcentral.com/articles/10.1186/1475-2859-5-20http://microbialcellfactories.biomedcentral.com/articles/10.1186/1475-2859-5-20http://microbialcellfactories.biomedcentral.com/articles/10.1186/1475-2859-5-20http://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htmhttp://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htmhttp://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htmhttp://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htmhttp://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htmhttp://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htmhttp://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htmhttp://www.epax.com/pages/the-chemistry-of-fatshttp://www.epax.com/pages/the-chemistry-of-fatshttp://www.epax.com/pages/the-chemistry-of-fatshttp://www.epax.com/pages/the-chemistry-of-fatshttp://www.epax.com/pages/the-chemistry-of-fatshttp://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htmhttp://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htmhttp://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htmhttp://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htmhttp://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htmhttp://microbialcellfactories.biomedcentral.com/articles/10.1186/1475-2859-5-20http://microbialcellfactories.biomedcentral.com/articles/10.1186/1475-2859-5-20http://microbialcellfactories.biomedcentral.com/articles/10.1186/1475-2859-5-20