tema15 lipidos

15

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Lípidos simples

Lípidos complejos

Derivados o insaponificables

Acilgliceroles

Ceras

FosfoacilglicerolesEsfingomielinasCerebrósidosGangliósidos

CarotenoidesEsteroidesVitaminas liposolubles

CH2-OOCR1

CH-OOCR2

CH2-OOCR3

RCH2-OOCR1

R1,R2,R3 = Ácidos grasos CH3-(CH2)n-COOHSaturadosInsaturados

CH2-OOCR1

CH-OOCR2

O +

CH2-O-P-O-CH2-CH2-N(CH3)3

OH

Nombre Número carbonos

Númeroinsaturaciones

Butírico 4 0

Valeriánico 5 0

Caproico 6 0

Caprílico 8 0

Pelargónico 9 0

Cáprico 10 0

Láurico 12 0

Mirístico 14 0

Miristoleico 14 1

Palmítico 16 0

Palmitoleico 16 1

Margárico 17 0

Esteárico 18 0

Oleico 18 1

Linoleico 18 2

Linolénico 18 3

Araquídico 20 0

Araquidónico 20 4

Behénico 22 0

Lignocérico 24 0

CH3

COOH

CH3

COOH

CH3 COOH

COOHCH3

Esteárico C18

Oleico C18 ω-9

Linoleico C18 ω-6

Linolénico C18 ω-3

Ácidos grasos

Red de la Trilaurina

CH2-COO(CH2)10-CH3

CH-COO(CH2)10-CH3

CH2-COO(CH2)10-CH3

%Grasa de

coco

Aceite de

oliva

Aceite de

soja

Aceite de

colza

Ácido caproico 0.8

Ácido caprílico 7.8-9.5

Ácido cáprico 4.5-9.7

Ácido láurico 44-51

Ácido mirístico 13-18.5 1.3 0.4

Ácido palmítico 7.5-10.5 7-16 2.3-10.6 3.2-5

Ácido esteárico 1-3 1.4-3.3 2.4-6 1-2.5

Ácido oleico 5-8.2 64.5-84.5 23.5-30.8 52.6-63.2

Ácido linoleico 1-2.6 4-15 49-51 20.7-28.1

Ácido linolénico 2-10.5 10.1-15.5

Ácido araquídico 0.5

Ácido eurícico 0-1.7

PUNTO DE FUSIÓN

APROX.20-28 :C -5 a -9 :C -7 a -8 :C 0 :C

%Grasa de

mantequillaGrasa de cerdo Sebo de buey/vaca

Ácido butírico 3.5-4

Ácido caproico 1.5-2

Ácido caprílico 1-1.7

Ácido cáprico 1.9-2.6

Ácido láurico 2.5-4.5

Ácido mirístico 8-14.6 0.5-2.7 2-6

Ácido palmítico 26-30 19.1-30.5 25-37

Ácido esteárico 9-10.5 4.8-22.9 15-30

Ácido oleico 19-33 19.2-59.3 28-45

Ácido linólico 2.1-3.7 2.8-15.4 2-3

PUNTO DE FUSIÓN

APROX.28-38 :C 26-39 :C 45-50 :C

Temperatura

Vo

lum

en e

spec

ífic

o

T1 T2

Hidrogenación

Temperatura

0%

5%

10%

15%

Hidrogenaciónparcial

Ácido linoleico

Laminar

Hexagonales

Tipo I

Tipo II

HIDRÓLISISQUÍMICA

ENZIMÁTICA CH2-COOR1

CH-COOR2

CH2-COOR3

CH2-OHCH-OHCH2-OH

+ R1-COOH + R2-COOH + R3-COOH

OXIDACIÓNQUÍMICA

ENZIMÁTICA

RH R∙ + H∙O2, hν, Mn+

R∙ + R’H + O2 ROOH

ROOH

R∙

RO∙

ROO∙

RO·

R-R’

ROH·H

ROR

+

+ R’∙

RO· R·+

HIDROCARBUROS Y ÁCIDOS

ALCOHOLES

ÉTERES

INICIACIÓN

PROPAGACIÓN

PARALIZACIÓN

+ R’∙

OH

CH3

CH3

CH3

H-

CHOH

CH3

CH3

CH3

+O2

OOH

CH3

CH3

CH3

O

OHOH

CH3

CH3

CH3

O

OH-

OH

CH3

CH3

CH3

OOH

CH3

CH3

CH3

O

OH

CH3

CH3

CH3

OH OH

CH3

CH3

CH3

O

colesterol radical alquilo radical peróxido

7-hidroperóxidoradical alcoxilo5,6-epóxido

7-hidroxicolesterol 7-cetocolesterol

R-COO·

R-CO·

R-COO-R’

R-CO-R’R’∙

R-R’

+

+ R’∙ ÉSTERES

CETONAS

R· R’∙+ HIDROCARBUROS

RADICAL ACETOXI

RADICAL ACILO

RADICAL ALQUILO

CH2OOCR

CH·

CH2OOCR

+ R'·

CH2OOCR

CH-R

CH2OOCR

ALQUIL DIGLICÉRIDO

CH2OOCR'

O

CH2-CH2-CH2-(CH2)n-CH3OH2C

CHOOCR

a b c d x y z

e

EFECTO DE LAS RADIACIONES IONIZANTES SOBRE LAS GRASAS