Lic. Raúl Hernández M.Lic. Raúl Hernández M.

IntroducciónIntroducción

• Los fosfoglicéridos son un grupo de lípidos que contiene un grupo fosfato.

• Están localizados principalmente en las membranas celulares de los animales.

• Los fosfoglicéridos se parecen a los triacilglicéridos en los dos primeros átomos de carbono del glicerol; en estas posiciones hay dos ésteres de ácidos grasos, y se diferencian en el tercer átomo de carbono donde hay un éster de fosfato.

• También unido al grupo fosfato hay un segundo alcohol.

Formación de fosfato de glicerolFormación de fosfato de glicerol

OCH2

CH OH

CH2 OH

Glicerol

+ P

O

HO OH

OH

ácido fosfórico

H

-H2O

OCH2

HC OH

CH2 OH

P

O

OH

OH

Lecitina (fosfatidilcolina)Lecitina (fosfatidilcolina)

• Probablemente, la lecitina es el más común de los fosfolípidos.

• Contiene la importante sal de amonio cuaternaria, colina, unida a un residuo de ácido fosfórico mediante un enlace éster.

• El nitrógeno de la colina posee carga positiva y el fosfato, negativa, de modo que en solución, a casi todos los valores de pH, la lecitina existe como sal interna o ion interno (zwitterion).

Como de la hidrólisis de la lecitina muy purificada se obtienen por lo menos cinco ácidos grasosdiferentes, se está tratando con una mezcla de compuestos en lugar de uno solo. Técnicamente, debería emplearse el plural"lecitinas" en lugar del nombre singular. Sin embargo, la mayoríade autores prefieren referirse a estos compuestos como lecitina.

CH2

CH

CH2

O

OCO

O P

O

O

O-CH2 CH2 N

+

CH3

CH3

CH3

CO

CH2

CH

CH2

O

OCO

O P

O

O

O-CH2 CH2 N

+

CH3

CH3

CH3

R

COR'

Ácido fosfatídico Colina

La lecitina pura es un sólido ceroso de color blanco que de inmediato se ennegrece cuando se expone al aire. En contraste con las grasas y aceites, se dispersa en el agua en forma coloidal y es insoluble en acetona. Por tanto, es posible separar la lecitina de un extracto etéreo, añadiendo acetona. La lecitina es especialmente abundante en la yema de huevo y en el frijol de soya. Cuando se obtiene de la última fuente, se emplea como agente emulsionante en las industrias de lácteos y confitería.

• El término cefalina se deriva de su fuente principal en el cuerpo, o sea de la cabeza, y el tejido espinal (del griego, kephalikos, cabeza).

• Las cefalinas desempeñan una función muy importante en el proceso de coagulación de la sangre.

Cefalina (fosfatidiletanolamina)Cefalina (fosfatidiletanolamina)

Cefalina (fosfatidiletanolamina)Cefalina (fosfatidiletanolamina)

Los diferentes fosfolípidos se forman según sea la naturaleza del segundo alcohol. Así, tenemos la Fosfatidil etanolamina -cefalina- , en la que el segundo alcohol es etanolamina; o la Fosfatidil serina, donde el grupo fosfato está sustituido por el aminoácido serina.

Cefalina (fosfatidilserina)Cefalina (fosfatidilserina)

Cefalina (fosfatidilglicerol, cardiolipina)Cefalina (fosfatidilglicerol, cardiolipina)

GlicolípidosGlicolípidos

• Existen algunos grupos de compuestos que contienen estructuras tanto de lípidos como de carbohidratos. Aquellos que son solubles en agua reciben el nombre de liposacáridos y se consideran como derivados de carbohidratos. Aquellos que son solubles en disolventes orgánicos no polares se clasifican como glicolípidos.

EsfingolípidosEsfingolípidos

• Los esfingolípidos son una clase de fosfolípidos que no tienen glicerol en su estructura. Son compuestos derivados de la esfingosina que es un aminodialcohol complejo que contiene una cadena larga insaturada no polar.

Doble enlace trans

• La esfingosina consta de una cadena hidrocarbonada en la cual hay un doble enlace en trans-, y está sustituida por un grupo amino y un grupo hidroxi, teniendo como puede apreciarse una estructura muy parecida a un glicerol sustituido en C-1. El grupo amino se une a un ácido graso a través de un enlace amida -CO-NH-, y el compuesto resultante es una N-acil esfingosina o ceramida: La ceramida constituye la porción hidrofóbica de estos lípidos.

CerebrósidosCerebrósidos

• Los cerebrósidos se encuentran en las membranas de plantas y animales, en las células nerviosas, en espermatozoides, leucocitos, hematíes; los cerebrósidos liberan, por hidrólisis, glicerol, un ácido graso, un carbohidrato (galactosa) y un alcohol nitrogenado, la esfingosina.

EsfingomielinaEsfingomielina

• El esfingolípido más abundante es la esfingomielina , la cual contiene un enlace amídico con el átomo de nitrógeno de la esfingosina y un grupo fosfato unido a un grupo colina localizado en el átomo de carbono terminal. Las esfingomielinas tienen su función principal en el cerebro y en el tejido nervioso.

• Dos enfermedades severas por almacenamiento de lípidos se deben a errores en el metabolismo de los glicolípidos. En el mal de Gaucher, los glicolípidos contienen glucosa en lugar de galactosa. estos glicolípidos anormales se acumulan en el cerebro, bazo y células renales. En el mal de Tay-Sachs, a los niños les hace falta una enzima que fragmente los glicolípidos, de esta manera se acumulan en los tejidos cerebrales.

EsteroidesEsteroides

• Los esteroides son lípidos que poseen un sistema de anillos fusionados de ciclopentanoperhidrofenantreno, el cual está constituido de una porción fenantrénica completamente saturada, fusionada a un anillo de ciclopentano. Los anillos se designan con letras mayúculas y los átomos de carbono siguen un orden preciso de numeración.

• El colesterol no se encuentra en los vegetales, pero es el esteroide mejor conocido y más abundante (alrededor de 240 g) en el cuerpo humano y su mayor concentración corresponde al cerebro y tejido nervioso. Es el principal componente de los cálculos biliares, de los cuales puede separarse como sólido cristalino de color blanco. Su nombre se deriva de su procedencia (del griego, chole, bilis; stereos, sólido.

3

2

1

4

5

6

7

8 1415

16

17

2022

23 24

25 CH3 27CH326

CH321

13

CH319

12

11

9

10

CH318

HO

colesterol

3

2

1

4

5

6

7

8 1415

16

1713

12

11

9

10

ciclopentanoperhidrofenantreno

A B

C D

El colesterol ha recibido mucha atención debido a la posible relación entre el nivel de colesterol en la sangre y ciertos tipos de enfermedades cardíacas.

Progesterona

C O

O

CH3

OH

HO

17- estradiol

O

OH

Testosterona