tema 3 lipidos

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TEMA 3. LOS LÍPIDOS 2º Bachillerato – Biología http://biologiageologiaiessantaclarabelenruiz.wordpress.com/2o-bachillerato/2o-biologia/

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Page 1: Tema 3 lipidos

TEMA 3. LOS LÍPIDOS

2º Bachillerato – Biologíahttp://biologiageologiaiessantaclarabelenruiz.wordpress.com/2o-bachillerato/2o-biologia/

Page 2: Tema 3 lipidos

ÍNDICE

1. Introducción, concepto, clasificación

2. Funciones generales

3. Clasificación

4. Lípidos saponificables: ácidos grasos

5. Lípidos saponificables

a. Simples: Ceras y Acilglicéridos (triglicéridos)

b. Complejos: 1. Fosfolípidos (Fosfoglicéridos, fosfoaminolípidos y

Esfingolípidos). 2. Glucolípidos ( Cerebrosidos y Gangliosidos)

6. Lípidos insaponificables

7. Funciones de los lípidos (síntesis).

8. Métodos de identificación.

Page 3: Tema 3 lipidos

Biomoléculas Orgánicas

Page 4: Tema 3 lipidos

1. CARACTERÍSTICAS GENERALES

Grupo muy heterogéneo, por su estructura química y su función.

TODOS tienen una serie de propiedades físicas en común: De origen biológico Insolubles en agua. Son solubles en disolventes orgánicos, como éter,

cloroformo, alcohol etc. De aspecto graso (ligeros, brillantes, untuosos al tacto).

Son biomoléculas orgánicas que están formadas siempre por C, O, e H y a veces también por P, N.

Su insolubilidad en agua se debe a que su estructura química básica consiste en cadenas hidrocarbonadas con muchos enlaces C-C y C-H (no polares, no interactúan con el agua)

Page 5: Tema 3 lipidos

2. FUNCIONES GENERALES

FUNCIONES GENERALES: Función energética:

Combustibles a largo plazo (ácidos grasos) Reserva energética (grasas)

Función estructural: Lípidos de membrana

Reguladoras del metabolismo: Vitaminas y hormonas

Participación en procesos inmunitarios, fisiológicos, etc.

Page 6: Tema 3 lipidos

3. CLASIFICACIÓN

Por ser un grupo muy diverso, su clasificación resulta compleja.

1.Saponificables: se pueden hidrolizar con bases JABONES

2.Insaponificables: no se pueden hidrolizar con alcalis.

Page 7: Tema 3 lipidos

1) Simples: sólo C, H, O2) Complejos: C, H, O, N,

P

Page 8: Tema 3 lipidos

SAPONIFICABLES: Contienen ácidos grasos. Son hidrolizables                                                1. Hololípidos.                                                             -  Acilglicéridos                     -  Ceras       2 Heterolípidos.              -  Fosfolípidos (fosfoglicéridos, fosfoaminolípidos, fosfoesfingolípidos o

esfingomielinas)                                                                                 -  Esfingolípidos (esfingomielinas, glicolípidos)

INSAPONIFICABLES:   No contienen ácidos grasos y no son hidrolizables

            - Esteroides      -Terpenos        -Eicosanoides (prostaglandinas, etc.)

CLASIFICACIÓN

Page 9: Tema 3 lipidos

4.LÍPIDOS SAPONIFICABLES: ÁCIDOS GRASOS

ESTRUCTURA Son ácidos monocarboxílicos formados por largas

cadenas lineales (=alifaticas) hidrocarbonadas de + de 12 carbonos (en la mayoría de los seres vivos SIEMPRE Nº PAR DE C, en los seres vivos del océano impar )

Page 10: Tema 3 lipidos

LOS ÁCIDOS GRASOS

Cadena Hidrocarbonada Grupo Ácido (-COOH)

Dobles Enlaces

Page 11: Tema 3 lipidos

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos

CLASIFICACIÓN: La cadena de C puede ser; Saturados: sólo tiene enlaces simples

Insaturados: tiene 1 o varios dobles enlaces CIS

TRANS

Page 12: Tema 3 lipidos

No tienen dobles enlaces.

Suelen ser sólidos a temperatura ambiente.

Ácidos Grasos Saturados

Page 13: Tema 3 lipidos

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

MantequillasGrasas animales

Manteca de cacao

Page 14: Tema 3 lipidos

Ácidos grasos insaturados

Tienen uno o más dobles enlaces.

Generalmente líquidos a temperatura ambiente.

Page 15: Tema 3 lipidos

SATURADOS(No presentan dobles enlaces)

INSATURADOS(Presentan dobles

enlaces)

Page 16: Tema 3 lipidos

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos

CLASIFICACIÓN DIETÉTICA

Esenciales: linoleico, linolénico y araquidónico

No esenciales o sintetizables: el resto, ej. oleico

Los ácidos grasos insaturados son dos

veces mas abundantes que los saturados.

Page 17: Tema 3 lipidos

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos

PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: PUNTO DE FUSIÓN:

Longitud de la cadena carbonada : hay mas numero de enlaces de Van der Waals y por tanto será necesario mayor gasto de energía para conseguir la fusión.

Grado de insaturación: los AG saturados, enlaces simples, cadenas lineales. Los AG insaturados, los enlaces dobles presentan codos, con cambio de dirección en lugares donde aparece un doble enlace entre átomos de C.

PF PFcuanto + larga y + saturada > pto. de FUSIÓN

Page 18: Tema 3 lipidos

Propiedades físicas

- Punto de fusión- Solubilidad

Dependen de

-Longitud de la cadena

-Grado de saturación (número de enlaces dobles)

O

CHO

HO

CO

CO

OHOOH

C

Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares.

Enlaces de hidrógeno entre zonas polares.

Cabezas polares

Cadena alifática apolar

Mayor longitud de cadena => Mayor punto de fusión

Mayor nº de dobles enlaces => Menor punto de fusión

Page 19: Tema 3 lipidos

SATURADOS: Sin dobles enlaces y son sólidos a Tª ambiente

Ác. Butírico: en la mantequilla CH3-(CH2)12-COOH

Ác. Palmítico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)14-COOH

Ác. Esteárico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)16-COOH

INSATURADOS: Poseen dobles enlaces y son líquidos a Tª ambiente Según el número pueden ser:

Monoinsaturados tienen uno sólo como el oléico Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico

Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH

Page 20: Tema 3 lipidos

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos

Tienen carácter ANFIPÁTICO:

<amphi>=ambos ; <patos>=afecto, pasiónEs decir, tiene dos partes o extremos; Una cola hidrófobica, apolar (lipofilica) Una cabeza hidrófilica, polar (lipofóbica)

Page 21: Tema 3 lipidos

Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos

O

CHO

HO

CO

CO

OHO

OHC

Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar (cadena carbonada).

Zona polar

Zona apolar

Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares.

Enlaces de hidrógeno entre zonas polares.

Cabezas polares

Cadena alifática apolar

Page 22: Tema 3 lipidos

Las cadenas poseen grupos metilenos (-CH2- que actúan como grupos lipofilos capaces de formar enlaces de Van der Waals con otros grupos o moléculas lipofilas.

Page 23: Tema 3 lipidos

Tienen carácter ANFIPÁTICO: Debido a su carácter anfipático, al estar en contacto con

el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas hacia el agua y las colas en dirección opuesta.

Se forman así diversas estructuras; Esféricas MICELAS Una capa MONOCAPA Dos capas BICAPA

Page 24: Tema 3 lipidos

MICELAS

En la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa.Las colas apolares se sitúan en el interior.

En contacto con H2O:

R-COOH R-COO- + H+

Se produce una ionización del grupo carboxilo. Se forman películas superficiales, micelas y

bicapas.

Page 25: Tema 3 lipidos

Tienen carácter ANFIPÁTICO:

Liposoma

BicapaMicelasMonocapa

Page 26: Tema 3 lipidos

5. LíPIDOS SAPONIFICABLES

Todos los lípidos saponificables son ésteres, su hidrólisis enzimática produce un alcohol y un ácido graso (carboxílico).

El proceso contrario esterificación. Se puede hacer una hidrólisis sin enzimas, en la que en lugar de agua se usa una base

en lugar de ácidos carboxílicos aparecen sus sales, que se denominan jabones.

latín SAPO = JABÓN

Efecto limpiador de los jabones

  La acción limpiadora de los jabones se debe a su carácter emulgente, que les permite formar micelas en disolución acuosa. Cuando los jabones entran en contacto con las grasas, se dispersan entre ellas y forman pequeñas

gotitas de modo que la grasa queda englobada por las colas hidrocarbonadas, con las cabezas polares hacia el exterior. Puesto que las cabezas son solubles en agua, se unen a ella y se llevan consigo las grasas o aceites al

ser lavados.

Page 27: Tema 3 lipidos

5.1. LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES

CONCEPTO: solo (C,H,O) ESTERIFICACIÓN HIDRÓLISIS

ENZIMÁTICA (lipasas) SAPONIFICACIÓN (hidrólisis alcalina)

Page 28: Tema 3 lipidos

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN (formación de jabones)

Page 29: Tema 3 lipidos
Page 30: Tema 3 lipidos

5.1.1. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS o GRASAS

Concepto: Son ésteres de la glicerina y de ácidos grasos

Triglicéridos (grasas) Estructura : Esterificación e Hidrólisis

Page 31: Tema 3 lipidos

GlicerinaÁcidos grasos

+

+

+

+

Esterificación

R1 COOH

R2 COOH

R3 COOH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

Triacilglicerol

+ 3 H2O

CH2

CH

CH2

O

O

O

R1

R2

R3

CO

CO

CO

ESTERIFICACIÓN: reaccionan –COOH con ALCOHOLES formando ÉSTERES y liberando H2O

Reaccionan con los alcoholes (-OH) formando ésteres Esterificación

Page 32: Tema 3 lipidos

Concepto Glicéridos: Mono, Di y triacilglicéridos

Estructura : Esterificación e Hidrólisis

Page 33: Tema 3 lipidos

Grasas neutras o triacilglicéridos

COOH(CH2 )14CH3

COOH(CH2 )14CH3

COOH(CH2 )14CH3

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

+

+

+

+ 3 H2O

CO(CH2 )14CH3

CO(CH2 )14CH3

CO(CH2 )14CH3

CH2

CH

CH2

O

O

O

Ácido palmítico Glicerina+ Tripalmitina

Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos.

Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos.

Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos

son moléculas apolares.

Page 34: Tema 3 lipidos

FORMACIÓN DE UN TRIGLICÉRIDO

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos10.htm

GRASAS SIMPLES: los ácidos grasos del TG son iguales. Nomenclatura Tri+ácido graso + ina.

GRASAS MIXTAS: los ácidos grasos son dintintos.

Page 35: Tema 3 lipidos

PROPIEDADES SAPONIFICACIÓN

Page 36: Tema 3 lipidos

Triacilglicerol

CH2

CH

CH2

O

O

O

R1

R2

R3

CO

CO

CO

+ 3 Na OH

Sales de los ácidos grasos

Na

Na

Na

O

O

O

R1

R2

R3

CO

CO

CO

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

+

Saponificación

Glicerina+

SAPONIFICACIÓN: reacción entre un LÍPIDO SAPONIFICABLE y una BASE formando SALES DEL ÁCIDO GRASO (Jabón)

Los ésteres en un medio alcalino se hidrolizan formando (sales de Na+ y K+) + (-OH) Saponificación

Page 37: Tema 3 lipidos

Esterificación y saponificación

GlicerinaÁcidos grasos

+

+

+

+

Esterificación

R1 COOH

R2 COOH

R3 COOH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

Triacilglicerol

+ 3 H2O

CH2

CH

CH2

O

O

O

R1

R2

R3

CO

CO

CO

Triacilglicerol

CH2

CH

CH2

O

O

O

R1

R2

R3

CO

CO

CO

+ 3 Na OH

Sales de los ácidos grasos

Na

Na

Na

O

O

O

R1

R2

R3

CO

CO

CO

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

+

Saponificación

Glicerina+

Page 38: Tema 3 lipidos

PROPIEDADES PUNTO DE FUSIÓN

La longitud de la cadena y el nº y posición de los dobles enlaces determina el pto de fusión de los ác grasos y por tanto también de las grasas.

40ºC sebos 15ºC aceites 15ºC – 40ºC mantequillas

HIDROGENACIÓN catalítica: Margarinas

SOLUBILIDAD EN AGUA Hidrofobia (apolares) Insolubles Baja densidad flotan

CH2R1

Doble enlace insaturado

C C

R1

H H

R2 H2, PtCH2 R2

Doble enlace saturado

aire

grasas

agua

Page 39: Tema 3 lipidos

Las grasas pueden sufrir HIDRÓLISISQUÍMICA

Mediante álcalis (=bases)Obtención de jabones (saponificación)

Mediante lipasas que digieren (hidrolizan) las grasas

saponificación

Los jabones emulsionan las grasas

ENZIMÁTICA

Page 40: Tema 3 lipidos

FUNCIONES Reserva energética: (tejido adiposo): Ventajas frente

a glúcidos. Los ácidos grasos, son los carburantes metabólicos que

suministran una mayor cantidad de energía mediante su oxidación en las mitocondrias.

Grasas, el exceso de ácidos grasos se almacena en forma de grasas en el tejido adiposo de los animales, donde constituye una reserva de energía, o en forma de aceites en las vacuolas del fruto o las semillas en las plantas oleaginosas.Al ser insolubles en agua, permite almacenarlas en gran cantidad sin variar la presión osmótica celular.

Aislante térmico y mecánico:

1 g grasa 9 Kcal/gr

1 g glúcido 3,75 Kcal

1 g grasa 9 Kcal/gr

1 g glúcido 3,75 Kcal

Page 41: Tema 3 lipidos

5.1.2. LíPIDOS SAPONIFICABLES: CÉRIDOS (CERAS)

ESTRUCTURA:

PROPIEDADES: Hidrofobia (apolares) Insolubles

FUNCIÓN: Insolubles Impermeabilizante: hojas, oído, etc.

Page 42: Tema 3 lipidos

Ácido graso de cadena larga (14 a 36 átomos de Carbono)

ESTRUCTURA

PROPIEDADES

• Protección, revestimiento, impermeabilización y suavizantes

• Vertebrados: recubren piel, pelo y plumas

• Insectos: forman parte del exoesqueleto

• Plantas: recubren hojas, frutos, flores y tallos, protegiendo de la evaporación y ataques de insectos

+Monoalcohol de cadena larga (16 a 30 átomos de Carbono)

CERAEsterificación

FUNCIONES

• Ambos extremos son hidrófobos

• Son insolubles en agua

CERASCERAS

Page 43: Tema 3 lipidos

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Page 44: Tema 3 lipidos

Forman un recubrimiento

protector e impermebilizante

sobre la superficie del pelo, uñas, piel y exoesqueleto de los

insecos, en los animales y sobre el fruto, las hojas y los tallos jóvenes en las

plantas.

Page 45: Tema 3 lipidos

5.2.LíPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS

Concepto: Contienen C,H,O pero además P y/o N. Son componentes de membranas celulares

Page 46: Tema 3 lipidos

ÁCIDOS GRASOS

GR

UP

O F

OS

FA

TO

GLICERINA

CH O

O

C

CH2

CH2

OO

C

O

O

P OHOH

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH3CH CH...

... ...

...

CH3

Son los principales componentes de las membranas biológicas.

AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL

COMPOSICIÓN QUÍMICA

5.2.1. LíPIDOS SAPONIFICABLES. FOSFOLÍPIDOS

Page 47: Tema 3 lipidos

FOSFOGLICÉRIDOS (= GLICEROFOSFOLÍPIDOS)

 Estructura: (Sucesivas esterificaciones) Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac.

Fosfatídico (Enlace éster fosofórico) + (Alcohol) = FOSFOGLICÉRIDO

Ácido fosfatídico

FOSFOLÍPIDOS: FOSFOGLICÉRIDOS

Page 48: Tema 3 lipidos

Ácido fosfatídico = Glicerina + 2 Ácidos grasos + Ácido fosfórico

Esquema del

fosfolípido más

sencillo: Ácido

fosfatídico

GlicerinaÁcido graso

Ácido fosfórico

Ácido graso

Page 49: Tema 3 lipidos

Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. Fosfatídico + ALCOHOL = FOSFOGLICÉRIDO

Page 50: Tema 3 lipidos
Page 51: Tema 3 lipidos

FOSFOLÍPIDOS: FOSFOAMINOLÍPIDOS

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Page 52: Tema 3 lipidos

Según el aminoalcohol se diferencian: cefalina (fosfatidiletanolamina) si contiene

etanolamina. lecitina (fosfatidilcolina), si lleva colina. fosfatidilserina si lleva serina.

Page 53: Tema 3 lipidos
Page 54: Tema 3 lipidos
Page 55: Tema 3 lipidos

Propiedades: Carácter anfipático micelas, bicapas y monocapas

Función: Componentes de membranas celulares (bicapas y liposomas)

Page 56: Tema 3 lipidos

Comportamiento de los fosfolípidos en medio acuoso

Región hidrofóbica

Cabezas polares

MICELAS

En la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa.

Las colas apolares se sitúan en el interior.

BICAPASBicapa de fosfolípidos

Separan dos medios acuosos.

Agua

Agua

En el laboratorio se pueden obtener liposomas que dejan en el interior un compartimento acuoso.

Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras:

Page 57: Tema 3 lipidos

5.2.2. LíPIDOS SAPONIFICABLES. ESFINGOLÍPIDOS

ESFINGOLÍPIDOS o ESFINGOFOSFOLÍPIDOS Estructura: Derivados de una ceramida

Ceramida = Esfingosina + ácido graso

Ceramida + Ac. fosfórico + alcohol

Page 58: Tema 3 lipidos

LOS ESFINGOLÍPIDOS

Sustancias anfipáticas En medio acuoso forman bicapas Abundantes en membranas de células Eucariotas COMPOSICIÓN:

AMINOALCOHOL DE CADENA LARGA(18C)Esfingosina

ÁCIDO GRASOSaturado/Monoinsaturado(18-26C)

GRUPO POLAR(determina el tipo de esfingolípido

++

CERAMIDA- Unidad estructural de los esfingolípidos- Tiene 2 colas hidrófobas

Page 59: Tema 3 lipidos

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Page 60: Tema 3 lipidos

LOS ESFINGOLÍPIDOS

COLAS HIDRÓFOBAS

SEGÚN EL GRUPO POLARESFINGOMIELINAS

ESFINGOGLUCOLÍPIDOS

Page 61: Tema 3 lipidos

Esfingomielinas

Son un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina.

Se encuentran fundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas

Page 62: Tema 3 lipidos

PROPIEDADES Son anfipáticas

FUNCIÓN Componentes de

membranas celulares: abundantes en tej. Nervioso (la esfingomielinas forman la vaina de mielina que recubre los axones de determinadas neuronas).

Vaina de mielina (c. Shwann)

Dendritas

Axón

Arborizaciónterminal

Vaina de Mielina(Célula

de Shwann)

Nódulo de

RanvierCuerpo neuronal

Núcleo

Célula de Shwann

Page 63: Tema 3 lipidos

5.2.3. LíPIDOS SAPONIFICABLES: GLUCOLÍPIDOS O GLUCOESFINGOLÍPIDOS

ESTRUCTURA: Ceramida + glúcido (mono u oligosacárido)

FUNCIÓN: “antena glucídica” Están relacionados con la especificidad del grupo sanguíneo y el reconocimiento celular (actúan como antígenos celulares que permiten el reconocimiento entre células).

Page 64: Tema 3 lipidos

CLASIFICACIÓN: Cerebrosido: pueden tener 2,3, o 4 unidades de azúcar, pueden ser D-glucosa, D-galactosa o N-acetil-D-galactosamina. Aparecen en las capa exterior de las membranas celulares.Galactocerebrosidos: están en las

membranas celulares de tejido neural.

Glucocerebrosidos: en las membranas celulares de tejidos no neurales.

Gangliosido: en la cara externa de las membranas biológicas. Abundan en las neuronas. Receptores de algunas toxinas o virus. El glúcido es un oligosacarido complejo.

Page 65: Tema 3 lipidos
Page 66: Tema 3 lipidos

Esfingoglucolípidos: cerebrósidos

La ceramida se une a un glúcido, que puede ser un monosacárido o un oligosacárido ramificado.

Ceramida

Monosacárido

Abundan en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema nervioso periférico

Page 67: Tema 3 lipidos

Esfingoglucolípidos: gangliósidos

N-acetilgalactosamina

Galactosa

Glucosa

Ácido N-acetilneuramínico Colas glucídicas polares

Colas apolares

La ceramida se une a un oligosacárido ramificado con restos de NANA

El NANA aporta carga negativa al grupo polar.

Page 68: Tema 3 lipidos

Estructura de una membrana biológica

Cabezas polares de fosfolípidos

Colas apolares de fosfolípidos

ColesterolLas colas polares

interaccionan entre sí por Fuerzas de

Van der Waals

Las cabezas polares interaccionan mediante puentes de hidrógeno

con el agua

Proteínas

Colas glucídicas polares

El carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas biológicas.

Page 69: Tema 3 lipidos

TERPENOS: Polímeros de isopreno (=2-m2til-1,3-butadieno)

ESTEROIDES: Derivan del esterano o

ciclopentanoperhidrofenantreno

EICOSANOIDES (PROSTAGLANDINAS): Derivan del prostanoato, constituido por 20 carbonos que

forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticasa

6. LíPIDOS INSAPONIFICABLES: Terpenos. Esteroides y Eicosanoides

Page 70: Tema 3 lipidos

Estructura: Polímeros de Isopreno

Ejemplo: licopeno

6.1. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: TERPENOS

Page 71: Tema 3 lipidos

Isoprenoides o terpenos

Químicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de isopreno que los forman.

POLITERPENOS

TETRARPENOSTRITERPENOS

DITERPENOSMONOTERPENOS

Page 72: Tema 3 lipidos

CLASIFICACIÓN: Según el número de isoprenos se clasifican en : Monoterpenos (2 i): esencias, aceites vegetales, dan olor y

sabor. Ejemplo: Mentol, limoneno, geraniol. Sesquiterpenos (3 i): antimicrobianos. Ejemplo: farnesol

(interviene en la síntesis del escualeno, molécula precursora del colesterol)

Diterpenos (4 i): vitaminas A, E, K, (liposolubles) fitol (componente de la clorofila)

Triterpenos (6 i): Escualeno y lanosterol (precursor del esterano en la síntesis de colesterol)

Tetraperpenos (8 i): Carotenoides: pigmento precursores de la vitamina A.• Carotenos (-carotenos) (color anaranjado)y licopenos

(rojo)• Xantofilas (color amarillo)

Politerpenos ( i): Caucho, miles de moléculas de isopreno dispuestas de forma lineal.

Page 73: Tema 3 lipidos

Xantofila, -caroteno y vitamina A

Page 74: Tema 3 lipidos

6.2. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: ESTEROIDES

ESTRUCTURA Derivados del esterano (ciclopentano perhidrofenantreno)

derivado a su vez del escualeno (triterpeno)

            

Page 75: Tema 3 lipidos

Esteroides

Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno

ESTEROLES

HORMONAS ESTEROIDEAS

ÁCIDOS BILIARES

Page 76: Tema 3 lipidos

ESTEROIDES: Derivados del esterano

-En membranas de células animales

-En plasma sanguíneo, unido a proteínas

-Da lugar a: Ácidos biliares Vitamina D (=>metabolismo de Ca y P) Hormonas sexuales

Otras hormonas: H. Corticosuprarrenales(cortisol y aldoesterona)

Testosterona-Estradiol-Progesterona

Un grupo importantes son los ESTEROLES como el colesterol:

Otros:-Estigmasterol: en membranas de la célula vegetal-Ergosterol: en membranas celulares de hongos

Bacterias: carecen de esteroles

Page 77: Tema 3 lipidos

CLASIFICACIÓN HORMONAS ESTEROIDEAS: presencia de un átomo de

oxígeno unido al C3 mediante un doble enlace. HORMONAS SEXUALES

Progesterona (gestágeno, prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación),

Testosterona (andrógeno) HORMONAS SUPRARRENALES:

Aldosterona (reabsorción del Na+ y H2O). Cortisol (metabolismo de glúcidos, regula la síntesis de

glucógeno)

ESTEROLES: poseen un grupo OH en el C3 y una cadena alifática en el C17. Colesterol : forman las membranas celulares. Ácidos biliares, se encargan de la emulsión y posterior absorción de los

lípidos en el intestino. 7-Deshidrocolesterol y Ergosterol: + luz = vit. D (D3 colecalciferol y D2

respectivamente) Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca.

Estradiol (hormona sexual femenina)

            

Page 78: Tema 3 lipidos

CLASIFICACIÓN HORMONAS ESTEROIDEAS:

presencia de un átomo de oxígeno unido al C3 mediante un doble enlace. HORMONAS SEXUALES

Progesterona (gestágeno, prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación, y ciclos menstrual y ovárico).

Testosterona (andrógeno) HORMONAS SUPRARRENALES:

Aldosterona (reabsorción del Na+ y H2O).

Cortisol (metabolismo de glúcidos, regula la síntesis de glucógeno)

            

Page 79: Tema 3 lipidos
Page 80: Tema 3 lipidos

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Page 81: Tema 3 lipidos

EL COLESTEROL Funciones:

Componente de membranas celulares: contribuye a regular su fluidez y permeabilidad.

Page 82: Tema 3 lipidos

Precursor de otros esteroides   

Page 83: Tema 3 lipidos

Transporte: Lipoproteínas LDL y HDL

Page 84: Tema 3 lipidos

Patologías asociadas: arterioesclerosis

Page 85: Tema 3 lipidos

El colesterol circula por la sangre unido a ciertas proteínas plasmáticas. Las lipoproteínas así constituidas son de varias clases: LDL: (Low density lipoprotein) tiene tendencia

a depositarse en la cara interna de los vasos sanguíneos, pudiendo llegar a provocar su obstrucción, lo que produce ciertas enfermedades como la ateroesclerosis , trombosis,  arterioesclerosis etc... todas ellas muy graves.

HDL: (High density lipoprotein) es otra lipoproteína encargada de retirar el colesterol sanguíneo y conducirlo al hígado desde donde puede ser eliminado por vía biliar.

MALO

BUENO

Page 86: Tema 3 lipidos

El consumo de grasas saturadas favorece la formación de LDL.

Por el contrario el consumo de mono y poliinsaturadas favorece la retirada de colesterol sanguíneo ya que favorecen la formación de HDL.

Page 87: Tema 3 lipidos

7-Deshidrocolesterol (animales)

+ luz UV = vit. D Ergosterol (hongos y levaduras) Fitoesteroles (vegetales): componentes de

membrana Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del

Ca2+

Page 88: Tema 3 lipidos

6.3. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: LÍPIDOS EICOSANOIDES

PROSTAGLANDINAS Se encuentran en la mayor parte de los tejidos animales.

Se forman por ciclación de ácidos grasos poliinsaturados como el ácido araquidónico.

Page 89: Tema 3 lipidos

FUNCIÓN: Coagulación de la sangre: estimulan la agregación de las

plaquetas (coagulación). Las plaquetas producen tromboxanos, que inducen la agregación plaquetaria. Las paredes arteriales producen prostaciclinas que impiden la coagulación. En condiciones normales las dos se contrarrestan, en caso de herida, la formación de prostaciclinas se inhibe, se produce la coagulación y el cierre de la herida.

Activan las respuestas inflamatorias y el dolor de los tejidos en la dilatación de los capilares. Sensibilizan los receptores del dolor cuando hay golpes, heridas o infecciones.

Provocan la subida de la Tª corporal, el aumento de la concentración de prostaglandinas en el hígado induce una elevación de la Tª corporal. (Se inhibe con la ingestión de aspirinas)

Controlan el descenso de presión arterial en la eliminación de sustancias del riñón

Intervienen en la contracción uterina e iniciación al parto. Intervienen en la producción del mucus estomacal Regulan la secreción de ácido clorhídrico en el estómago,

reducen su secreción por lo que puede utilizarse para acelerar la curación de las úlceras de estómago.

Page 90: Tema 3 lipidos

7. FUNCIONES GENERALES DE LOS LÍPIDOS

Función energética: Ac. grasos Función de reserva energética: Triglicéridos Función estructural: fosfolípidos,

esfingolípidos y el colesterol Función aislante y protectora: ceras, grasas Función biocatalizadora: vitaminas y

hormonas

Función energética: Ac. grasos Función de reserva energética: Triglicéridos Función estructural: fosfolípidos,

esfingolípidos y el colesterol Función aislante y protectora: ceras, grasas Función biocatalizadora: vitaminas y

hormonas

Page 91: Tema 3 lipidos

Tabla resumen de los lípidosS

AP

ON

IFIC

AB

LE

SIN

SA

PO

NIF

ICA

BLE

S

ÁCIDOS GRASOSÁcidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados.

ACILGLICÉRIDOSGlicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos.

CERASÉsteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga.

FOSFOLÍPIDOSGlicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos.

ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar.

TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno.

ESTEROIDESDerivados del ciclopentanoperhidrofenantreno.

PROSTAGLANDINASDerivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados.

Precursores de otros lípidos.

Reserva energética y aislante.

Protección y revestimiento.

Formación de membranas biológicas.

Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso.

Pigmentos y vitaminas.

Vitaminas, hormonas y ácidos biliares

Muy diversas.

NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓNTIPO

Page 92: Tema 3 lipidos

8. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN

Los métodos de identificación de lípidos se basan en su solubilidad.

Se comprueba que son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.

Se suele usar una solución alcohólica saturada con el colorante Sudán III Color rojo o rosa presencia de lípidos

Page 93: Tema 3 lipidos

TEST DE REPASO

TEMA 5

Page 94: Tema 3 lipidos

1. Completa el siguiente esquema de llaves con los distintos tipos de lípidos e indica sus principales funciones a continuación de la flecha

Lípidos

saponificables

insaponificables

simples

Terpenos

complejos

Esteroides

Fosfoglicéridos

Esfingolípidos

ceras

Glicolípidos

esfingomielinas

impermeabilizante

- c.m. y precursor (colesterol)- hormonas y vitaminas

vitaminas y pigmentos Precursor de esteroides (escualeno)

componente de membranas

c.m. de v. de mielina (células de Shwann)

c.m. comunicación (función de relación o recocimiento celular)

c.m. : omponentes de membrana celulares

AcilglicéridosReserva energética Aislante térmico y mecánico

Page 95: Tema 3 lipidos

Todos juntos : Micelas de fosfolípidos y glucolípidos actuando como emulsionantes y en

su interior triglicéridos. El colesterol entre las colas de fosfolipidos. Algo parecido a una HDL

2. Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):

Colesterol trigliceridos fosfolípido sglicolípidosIndica que ocurrirá en cada caso. Para ello dibuja un recipiente para cada compuesto e indica como quedaría cada tipo de lípido, por separado, después de la dispersión. ¿Cómo se dispondrán si las mezclamos y dispersamos todos juntos?

Page 96: Tema 3 lipidos

3 Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):

triglicérido fosfolípido glicolípido colesterol Todos juntos

Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa

1º Emulsión inestable2º flota (insoluble)

Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa

1º Emulsión inestable2º Precipita(insoluble)

Page 97: Tema 3 lipidos

a) En medio acuoso

b) En medio hidrofóbico

4 Dibuja la estructura de una bicapa lipídica en medio acuoso ¿qué tipos de biomoléculas pueden formar estas estructuras? ¿Cómo sería la bicapa en el caso de que se formase en medio hidrofóbico?

Page 98: Tema 3 lipidos

Ac. Esteárico

5. ¿Qué clase de compuesto es este? Precisa lo más posible?

Page 99: Tema 3 lipidos

6. ¿Qué molécula tendrá esta estructura?

Page 100: Tema 3 lipidos

7. ¿Qué molécula tendrá esta estructura?

Page 101: Tema 3 lipidos

7. ¿Qué reacción es la indicada?

Page 102: Tema 3 lipidos

8. ¿Qué molécula tendrá esta estructura?

Page 103: Tema 3 lipidos

9. Representa las reacciones de hidrólisis enzimática y saponificación del siguiente compuesto: CH3-(CH2)n-COO-

(CH2)n-CH3

a) HIDRÓLISIS y ESTERIFICACIÓN

Respuesta: Hídrólisis de una cera

CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + H2O CH3-(CH2)n-COOH + HO-(CH2)nCH3

ac.graso + alcohol éster + agua Hidrólisis

Esterificación

ÉSTER + AGUA ÁCIDO + ALCOHOL

Page 104: Tema 3 lipidos

10.Representa las reacciones saponificación del siguiente compuesto: CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3

b) SAPONIFICACIÓN de un ácido graso

CH3-(CH2)n-COOH + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + H2O

ac.graso + base jabón + agua

Saponificaci

ón

Respuesta: Saponificación de una cera:

CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + HO-(CH2)n-CH3

Cera + base jabón + alcohol

Page 105: Tema 3 lipidos

11.Representa las reacciones de hidrólisis enzimática parcial de un triglicérido

a) HIDRÓLISIS parcial

2 H2O +

Page 106: Tema 3 lipidos

12.Representa la reacción de saponificación de un triglicérido

B) SAPONIFICACIÓN

Page 107: Tema 3 lipidos

Biología. 2ºBachillerato. SANZ ESTEBAN, Miguel. SERRANO BARRERO, Susana. TORRALBA REDONDO. Begoña. Editorial Oxford.

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BIBIOGRAFÍA Y PÁGINAS WEB