lipidos esteban osorio cadavid biologÍa celular y bioquimica i universidad del valle
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LIPIDOS
ESTEBAN OSORIO CADAVIDBIOLOGÍA CELULAR Y BIOQUIMICA I
UNIVERSIDAD DEL VALLE
Los lípidos: visión general
Esquema general de los lípidos
Los ácidos grasos: unidad básica de muchos lípidos
Estructuras de las formas ionizadas de algunos ácidos representativos
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R-C-O
=O
H NaOH
jabón agua
R-COOH + NaOH R-COONa + H2OÁcido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
+
(i+2)
Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.
R1-C-O
=
O-H H-O
Ésteragua
-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2OÁcido orgánico alcohol éster agua
(i+2)
Ácido orgánicoalcohol
Algunos ácidos grasos de importancia biológica
Saponificación: formación de jabón
LOS TRIGLICERIDOS: ACEITES Y GRASAS
Un aceite: ácido graso insaturado
Estructura de la triestearina, una grasa
Composición de algunas grasas y aceites naturales en porcentaje de ácidos grasos totales
Estructura de una Cera característica
Grupos hidrófilos (R3 en la figura anterior) que diferencian a los glicerofosfolípidos comunes
Los fosfoglicéridos: estructura de la molécula.
En la figura vemos un fosfoglicérido tipo: la lecitina. La lecitina está formada por dos ácidos grasos que esterifican, (trazos en rojo) sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está unido, mediante un enlace fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina , en este caso, aunque puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de fosfoglicéridos.
Ácido graso
Ácido graso
Glic
erin
aFosfórico AminoalcoholX
Los fosfolípidos
• Existen dos clases principales de fosfolípidos• 1. Los glicerofosfolípidos: derivados del
alcohol glicerol.• 2. Los esfingolípidos: derivados del alcohol
Esfingosina.• Los dos grupos son importantes componentes
de las membranas biológicas
La esfingosina: un alcohol
La esfingomielina
Composición generalizada de un glicoesfingolípido
Cerebrósidos y gangliósidos: ejemplos de glucoesfingolípidos
LOS FOSFOLÍPIDOS
Composición lipídica de algunas membranas biológicas
Asimetría fosfolipídica en las membranas plasmáticas
EL COLESTEROL
El colesterol: precursor para la síntesis de muchas hormonas
Las sales biliares: derivados importantes del colesterol
Synthesis of Bile Acids (occurs in the liver)
Cholic acid synthesis is the rate-limiting step in bile acid production.
Note: the 3 OH groups all face upwards above the plane of the ring;
This imparts a “hydrophilic” face;
The methyl groups face below the plane of the rings. Amphipathic structure.
pKa ~ 6; thereforenot fully ionized atphysiological pH.
Modified from Champe, Harvey & Ferrier,Biochemistry, 3rd Edition, Fig. 18.9.
B1. Role of Bile Acids (Bile Salts)
- Bile salts are derivatives of cholesterol;
- Formed in the liver.
- Consist of a sterol ring structure + an attached glycine or taurine.
Lower pKa then bileacids.
Fully ionized.
Makes it even moreamphipathic and thusa better emulsifier.
Originates fromcholesterol.
OH groups above plane of ring.Methyl groups below plane.
Modified from Champe, Harvey & Ferrier, Biochemistry, 3rd Edition, Fig. 18.10.
Hypothetical Representation of Pancreatic Lipase Associatedwith a Bile Salt - Triacylglycerol - Phospholipid Micelle
This micelle is too largeto be absorbed thru theintestinal mucosa.
A bile acid
Digestion via pancreaticlipase yields a smallermicelle that can be absorbed by theintestinal mucosa.
Hydrophilicface.
Colipase
Modified from Mathews, van Holde, & Ahern,Biochemistry, 3rd Edition, Fig. 18.4
La vitamina D: otro derivado del colesterol
Efectos biológicos de la Vitamina D
Los esteroides anabólicos: un grave riesgo
Otros Lipidos complejos no saponificables: prostaglandinas, leucotrienos y tromboxanos
Las prostaglandinas