Lpidos

*

Unidad Temtica N 3

LIPIDOS

Definicin. Propiedades. Clasificacin.

Alcoholes grasos. Acidos grasos Sat. y NO-Sat.

Formacin de sales o jabones.

Lpidos simples. Grasas y aceites. Propiedades fsico-qumicas de los acilglicridos. Actividad ptica.

Ceras. Galactoglicridos.

b) Lpidos complejos.

Glicerofosfolpidos no nitrogenados y nitrogenados. Esfingolpidos y glicoesfingolpidos. Propiedades fsicas e importancia.

Esteroles y esteroides.

Colesterol. Importancia biolgica.

Lpidos en la estructura de membranas.

Lipoprotenas.

Unidad Temtica N 3: LPIDOS - objetivos

Conocer clasificacin, estructura, propiedades, importancia de los lpidos y las sustancias asociadas a ellos y las tcnicas para su caracterizacin

Lpidos

del griego lipos, grasa

Sustancias muy diversas (estructura y funcin) Solubles en disolventes orgnicos apolares (ej. cloroformo), pero poco o nada solubles en agua.

Qumicamente se los puede definir como steres de un cido graso y un alcohol

Funciones de los lpidos

1. Energtica: combustible de alto valor calrico (10 kcal/g), de uso diferido. Slo admiten degradacin aerbica (respiracin).

2. Estructural: Forman las membranas plasmticas de todo tipo de seres vivos.

3. Informativa: seales qumicas como esteroides, prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.

Lpidos - clasificacin

Lpidos simples

AcilglicridosCeras

Lpidos complejos

GlicerolpidosEsfingolpidos

Sustancias asociadas a lpidos

TerpenosEsteroidesEicosanoides

Lpidos - clasificaciones

Funciones Biolgicas

principalmente energtica (combustibles metablicos) y precursores de otros

principalmente estructural en membranas biolgicas

diversas y especializadas (hormonas, coenzimas, etc.)

lpidos simples

steres de un alcohol y cidos grasos

lpidos complejos

contienen otros compuestos adems de un alcohol y cidos grasos

lpidos derivados

grupo muy heterogneo de sustancias no clasificables como simples o compuestos

rutas biosintticas muy diversas a partir de cidos grasos

acilglicridos ( mono, di y tri.)

ceras (funcin no energtica)

fosfolipidos glicerofosfolpidos,

plasmalgenos

esfingofosfolpidos

lipoprotenas

glicolpidos: cerebrsidos

ganglisidos

esteroides

esteroles: colesterol y derivadosvitaminas liposolublesterpenos o isoprenoides

eicosanoides:

prostaglandinas ProstaciclinasTromboxanosleucotrienos

cidos Grasos

cidos monocarboxlicos de elevado nmero de tomo de C y en nmero par SaturadosNo saturados

CH3-(CH2)16-COOH

CH3-(CH2)7- CH = CH - (CH2)7-COOH

cidos grasos

cidos carboxlicos alifticos de cadena larga

poco abundantes en estado libre

funcin energtica (combustibles metablicos)

componentes de otros lpidos

HOOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

HOOC

cis- 9octadecenoico

cido 9octadecenoico

cido oleico

(C18:1)9

18:1

alta flexibilidad conformacional: rotacin casi libre de enlaces simples CC

a mayor longitud, mayor punto de fusin y mayor punto de ebullicin

la insaturacin produce menor empaquetamiento, y con ello menor punto de fusin y mayor fluidez

HOOC

CH2

CH2

1

2

3

...

CH

=

CH

...

CH2

CH2

9

10

17

18

a

b

Acidos Grasos Naturales

ms frecuentes:

monocarboxlicos - cadena lineal

n par de C (sntesis: unids. de 2 C); 12 a 20 C (16 y 18 C predom. en plantas superiores y animales)

~50% insaturados, config. cis (poli-insat. infrecuentes en bacterias)

menos frecuentes:

menos de 12 o ms de 20 C

nmero impar de C

cadena ramificada, hidroxilada o cclica relativamente frecuentes en bacterias

Algunos de los cidos grasos biolgicos ms comunes

Nombre comn

Nombre sistemtico

Estructura

Saturados:

12:0

Lurico

dodecanoico

HOOC

14:0

Mirstico

tetradecanoico

HOOC

16:0

Palmtico

hexadecanoico

HOOC

18:0

Esterico

octadecanoico

HOOC

20:0

Araqudico

eicosanoico

HOOC

Insaturados:

16:1

Palmitoleico

9hexadecenoico

HOOC

18:1

Oleico

9octadecenoico

HOOC

18:2

Linoleico

9,12octadecadienoico

HOOC

18:3

Linolnico

9,12,15octadecatri-enoico

HOOC

20:4

Araquidnico

5,8,11,14eicosatetra-enoico

HOOC

(esenciales en mamferos)

Aspectos estructurales de los cidos grasos

acido esterico cido oleico cido eladico

Aspectos estructurales de los cidos grasos

cido linolnico

Aspectos estructurales de los cidos grasosC; O; H

Modelos moleculares espaciales compactos.

(a) cido graso saturado (esterico)

(b) cido graso monoetilnico (oleico).

Propiedades fisicoqumicas, de inters biolgico, de cidos grasos

Formacin de sales (jabones)DetergenciaPunto de fusinTf cido esterico 70CTf cido oleico 13,4C

R1COOH + HOR2 R1COOR2

Lpidos simples

steres de un alcohol y cidos grasos:

CERAS: el alcohol es monohidroxilado y de elevado peso molecular

ACILGLICRIDOS o acilgliceroles: el alcohol es glicerol

Ceras

steres de alcoholes monovalentes de cadena larga y cidos grasos superiores

Ej. cera de abejas

cido palmtico

+ alcohol de 30 C

Slidas a Tc amb. - Insolubles en agua.

Funciones de proteccin y lubricacin.

En vegetales, recubren hojas y frutos.

steres de un alcohol de cadena hidrocarbonada larga y un cido graso

son slidos a temperatura ambiente

muy hidrofbicos y totalmente insolubles en agua

forman capas protectoras impermeabilizantes en plumas, pelo, piel, hojas...

no tienen funcin energtica

poco o nada asimilables ni metabolizables por animales

ej: cera de abejas, donde el alcohol tiene 30 tomos de carbono (C30H61OH) y el cido palmtico

Ceras

1.unknown

Acilglicridos

steres del glicerol con cido/s graso/s

Segn el nmero de funciones alcohlicas esterificadas por cidos grasos se obtienen

monoacilgliceroles diacilglicerolestriacilgliceroles.

acilgliceroles

steres de glicerol y cidos grasos

glicerol

triacilglicerol

(16:1, palmitoleil)

(18:2, linoleil)

(18:0, estearil)

1-palmitoleil-2-linoleil-3-estearil-glicerol

insolubles en agua

grasas o aceites neutros sin grupos ionizables o polares

aceites vegetales: ricos en AG insaturados, lquidos a Tambgrasas animales: ricos en AG saturados, slidos a Tamb

son formas de almacenamiento de cidos grasos

reservorios de carbono y energa menos oxidados que carbohidratos: ms energa por C no se hidratan: ms energa por unidad de masa o volumen glucgeno une agua 2 veces su propia masagrasas almacenan 6 veces ms energa a igual masa efectiva

1 CH2OH

2 CHOH

3 CH2OH

1 CH2 O CO R1

2 CH O CO R2

3 CH2 O CO R3

1

2

3

O

O

O

O

O

O

Acilglicridos

1,3-dipalmitoil-2-linoleil-glicerol

1,3-dipalmitoil-2-linoleil-glicerol

es el tipo de lpidos ms abundante, especialmente en animales:

Humanos: reserva de grasa = 21-26% peso total

permite supervivencia en ayuno por 2-3 meses

( reserva total de glucgeno es insuficiente para un solo da )

adipoctos:(animales) clulas especializadas en la sntesis y almacenamiento de triglicridos

tejido adiposo: tambin es aislante trmico y proporciona proteccin mecnica

grasa parda: tej. adiposo especializado en termognesis, en animales homeotermos

AVERIGUAR DIFERENCIA ENTRE GRASA PARDA Y GRASA BLANCA

Acilgliceroles continuacin

Monoacilgliceroles

Diacilgliceroles

Triacilgliceroles

Propiedades fisicoqumicas de Acilglicridos

Solubilidad: insolubles en agua, solubles en solventes orgnicosPto. de fusin: los TG ricos en AG saturados son slidos a T ambiente (grasas)los TG ricos en AG no saturados son lquidos a T ambiente (aceites)Son saponificables

Funcin biolgica de los Acilglicridos

Los TRIACILGLICRIDOS constituyen una forma eficiente y concentrada de almacenar energaEstructural: recubren rganos y le dan consistencia, protegen mecnicamente como el tejido adiposo de pies y manos. Aislante trmico: forman capa aislante bajo la piel (e.j. focas y osos polares)

Saponificacin

Tratamiento con

NaOH en caliente

Tejido o producto

biolgico

Extraccin con

ClCH3 y C6H14

Fase

acuosa

Fase

orgnica

Extraccin acuosa

Fase orgnica:

residuo insaponificable

Fase acuosa: componentes

de lpidos saponificables

Reaccin de saponificacin

Enlaces de hidrgeno en cidos grasos

Estructura de los cidos grasos saturados

cido palmtico, C16

14.unknown

C16:1Palmitoleico9-cis hexadecenoico

C18:1Oleico9-cis octadecenoico

C18:2Linoleico9,12 todo cis octadecadienoico

C18:3Linolnico9,12,15 todo cis octadecatrienoico

C20:4Araquidnico5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico

cidos grasos insaturados

Estructura de los cidos grasos insaturados

Enranciamiento de cidos insaturados

Lpidos complejos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyente

Glicerolpidos GlicolpidosFosfolpidosEsfingolpidosGlicoesfingolpidosFosfoesfingolpidos

el alcohol es GLICEROL

el alcohol es

ESFINGOSINA

Lpidos complejos

contienen otros compuestos adems de un alcohol y cidos grasos:

funcin estructural en membranas biolgicas

caracter anfiptico: parte polar hidroflica + parte apolar hidrofbica

alcohol:

glicerol

glicerofosfolpidos

plasmalgenos

galactoglicridos

esfingosina

glucoesfingolpidos

esfingofosfolpidos

Fosfolpidos

Glicerofosfolpidos,

Plasmalgenos

Esfingofosfolpidos

Lpidos complejos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyente

Glicerolpidos GlicolpidosFosfolpidosEsfingolpidosGlicoesfingolpidosFosfoesfingolpidos

el alcohol es GLICEROL

el alcohol es

ESFINGOSINA

Gliceroglicolpidos

Lpidos en los cuales:

el glicerol est unido a dos molculas de cido graso y el 3 -OH a un monosacrido.

Puede haber ms de una unidad monosacrida

Gliceroglicolpidos:
di-galactosil-glicrido

cidos grasos

unin b-glicosdica

glicerol

Gliceroglicolpidos:
sulfo-6-deoxiglucosil-glicrido (sulfolpido)

unin b-glicosdica

cidos grasos

Glicerofosfolpidos

Lpidos en los cuales:

el glicerol est esterificado con dos molculas de cido graso y una de cido fosfrico.

adems el cido fosfrico est unido a un grupo que aporte una funcin alcohol

Glicerofosfolpidos

Si R3 = H cido fosfatdico

(precursor de los fosfolpidos)

Los diferentes fosfolpidos surgen de la sustitucin del H por un grupo en R3 colina, etanolamina, etc

Glicerofosfolpidos o fosfoglicridos

glicerol3fosfato esterificado

en C1 y C2 por cidos grasos

y en P por un grupo X

componentes mayoritarios

de las membranas biolgicas

eter a,b cis

O

O

O

O

O

P

O

X

O

O

[ 18:0, estearil ]

[X=H: estearil-palmitoleil-fosfatidato]

[ 16:1, palmitoleil ]

1 CH2OCOR1

2 CH OCOR2

X O P O CH2

O

OH

OH

OH

HO

OH

OH

X

aguaHcido fosfatdico (precursor)PA

etanolaminaCH2 CH2 NH3+fosfatidil-etanolamina (cefalina)PE

colinaCH2 CH2 N+(CH3)3fosfatidil-colina (lecitina)PC

serinaCH2 CHNH3+ COOfosfatidil-serinaPS

glicerolCH2 CHOH CH2OHfosfatidil-glicerol PG

mio-inositolfosfatidil-inositol (fosfoinostido)PI

fosfatidil-gliceroldifosfatidil-glicerol (cardiolipina)DPG

Fosfatidil colina o Lecitina

17.unknown18.unknown

Fostatidilcolina

Note que la fosfatidilcolina es diferente a la mostrada en la diapositiva anterior. El cido insaturado es otro.

EnzimaProductos de la hidrilisis de la FosfatidilcolinaFL asa A2Lisofosfolpido + AGLFL asa CDAG y colina fosforiladaFL asa Dcido fosfatdico + colina

glicerofosfolpidos con enlace eter a,b insaturado (cis) en C1

X: etanolamina, colina o serina

Plasmalgenos

O

O

O

O

P

O

X

O

O

R2

R1

Lpidos complejos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyente

Glicerolpidos GliceroglicolpidosGlicerofosfolpidosEsfingolpidosGlicoesfingolpidosFosfoesfingolpidos*

el alcohol es GLICEROL

el alcohol es

ESFINGOSINA

* No se describen en vegetales

Plasmalgeno de colina

Esfingolpidos

Lpidos que derivan de la ceramidaFormados por esfingosina (amino alcohol insaturado de 18 C)cido grasoun grupo polar (fosfato, carbohidrato, etc)

Esfingolpidos

Segn el grupo polar (fosfato carbohidrato) se los clasifica en:Fosfoesfingolpidos (esfingomielinas)Glicoesfingolpidos

Esfingofosfolpidos:

N-acil derivados de la esfingosina

(aminoalcohol C18)

dehidro-esfingosina u homlogos

C16, C17, C19 o C20

X=H, ceramida (precursor de otros)

componentes mayoritarios de las membranas biolgicas

Ceramida (N-acil esfingosina)

esfingomielinas: X = fosfo colina

X =

HO

O

X

NH

R (cido graso)

O

esfingosina

20.unknown21.unknown

Glicoesfingolpidos

El grupo polar contiene un glcido Se los clasifica en Cerebrsidos Ganglisidos

Compuestos neutros, formados por ceramida (esfingosina y cido graso) y un monosacrido unido por enlace glicosdico b a C1 de esfingol. Mas frecuente: galactosa (galactocerebrsido). Tambin aparece glucosa (glucocerebrsido)

Glicoesfingolpidos: Cerebrsidos

Glicoesfingolpidos: Cerebrsidos

Compuestos semejantes a ganglisidos pero la porcin glucdica es de mayor complejidad. Unido a la ceramida poseen un oligosacrido compuesto por varias hexosas y 1 a 3 restos de cido acetilneuramnico (cido silico)

Glicoesfingolpidos: Ganglisidos

Representacin esquemtica de un ganglisido (GM2)

(a)

Fosfoesfingolpidos: esfingomielinas

Se hallan constituidas por: esfingosinaun cido grasocido fosfrico colina.

La esfingomielina est ntimamente relacionada con tejido cerebral

Esfingolpidos

N-acil derivados del aminoalcohol

C18 esfingosina, dehidro-esfingosina

u homlogos C16, C17, C19 o C20

componentes mayoritarios de las membranas biolgicas

Esfingofosfolpidos: esfingomielinas:

Esfingoglicolpidos:

Cerebrsidos:

Ganglisidos:

X = fosfo-etanolamina, fosfo-colina

X = glcido. No tienen fosfato

X = monosacrido u oligosacrido (210 residuos)

X = oligosacrido ramificado (con cido silico: N-acetil-neuramnico y derivados)

estructura global, distribucin cargas, etc. fosfatidil-etanolamina, fosfatidil-colina

galacto-cerebrsidos-D-galactosa. Membranas neuronas del cerebro

sulftidos-D-galactosa-3-sulfato

gluco-cerebrsidos-D-glucosa. Membranas de otros tejidos

otrosamino-azcares, derivados N-acetilados, fucosa

GM1, GM2, GM3, etc. hasta 60 conocidos

cabezas polares voluminosas

componentes importantes de membrana plasmtica (6% lpidos totales en cerebro; menos abundantes otros tejidos)

implicados en procesos de reconocimiento celular (crecimiento, diferenciacin, carcinognesis, etc.)

receptores para ciertas hormonas y toxinas bacterianas (GM1 es el receptor de la toxina colrica)

HO

O

X

NH

R (cido graso)

O

esfingosina

X=H, ceramida (precursor de otros)

Funciones de los lpidos complejos
(glicero y esfingolpidos)

glicerolpidos

esfingolpido

La principal funcin de los glicero y esfingolipidos es formar membranas biolgicas

triacilglicrido

Lpidos - clasificacin

Lpidos simplesAcilglicridosCerasLpidos complejosGlicerolpidosEsfingolpidosSustancias asociadas a lpidosTerpenosEsteroidesEicosanoides

Lpidos derivados

no clasificables como simples o compuestos

grupo de sustancias muy heterogneo

rutas biosintticas muy diversas y complejas, a partir de cidos grasos

funciones biolgicas muy distintas y especializadas

esteroides:

esteroles: colesterol y derivados

otros esteroides

terpenos o isoprenoides

eicosanoides:

prostaglandinas

prostaciclinas

tromboxanos

leucotrienos

vitaminas liposolubles.

Terpenos

Estn construidos por unidades mltiples del hidrocarburo de cinco tomos de carbono isopreno (2-metil-1,3-butadieno) Por estar formados de C e H, son molculas altamente hidrofbicas, de all que siempre estn asociadas a lpidos

Terpenos ( isoprenoides)

ampliamente presentes en el reino vegetalconstituyen metabolitos secundarios*: componentes de esencias, blsamos, resinas, etcprimarios: fitohormonas, la cadena lateral de plastoquinona, ubiquinona, el fitol, los carotenoides, etc.

* Compuestos peculiares de ciertos grupos taxonmicos

Segn el nmero de unidades de isopreno que lo componen, los terpenos se clasifican en:

monoterpenos: 2 unidadessesquiterpenos: 3 unidadesditerpenos: 4 unidadestriterpenos: 6 unidadestetraterpenos: 8 unidadespoliterpenos:ms de 8 Pueden ser lineales cclicos Las unidades se unen cabeza con cola cola con cola (menos frecuente)

Terpenos

monoterpenos:

Constituyen esencias naturales, por sus propiedades organolpticas atraen a insectos y otros animales que favorecen la polinizacin

Sesquiterpenos (3 unidades):

cido abscsico (fitohormona)

Terpenos

diterpeno: fitol

diterpeno: Giberelina

Fitohormona

Compuesto natural que acta como regulador endgeno del crecimiento y desarrollo de vegetales superiores

clorofila

el fitol favorece, por su hidrofobicidad, el anclaje del pigmento fotosinttico en la membrana tilacoide

Terpenos

triterpeno: escualeno

Otro pigmento fotosinttico:
b-caroteno, es un tetraterpeno

Vitaminas liposolubles
(de estructura terpenoide)

Politerpenos: poliprenoles

Son compuestos poliisoprenoides lineales de cadena larga con un grupo alcohol terminal. El ms importante es el alcohol undecaprenlico, tambin llamado bactoprenol, que contiene 11 unidades de isopreno El dolicol es el anlogo correspondiente en los tejidos animales y contiene 19 unidades de isopreno

Su funcin es la transferencia de grupos de azcar desde el citoplasma a la superficie exterior celular durante la sntesis de los lipopolisacridos de la superficie celular y de las glicoprotenasla prolongada cadena hidrocarbonada no polar de los poliprenoles est anclada en el interior del nima no polar de la membrana, mientras que el extremo polar de la molcula desempea el papel de un brazo para la transferencia de los grupos azcar a travs de esta membrana.

bactoprenol

Poliprenoles

Esteroides

Son derivados del hidrocarburo ciclopentanoperhidrofenantrenoLos principales puntos de sustitucin son el C3 del anillo A, el C11 del anillo C y el C17 del anillo D.Los anillos A, B y C no forman un plano, adoptan la conformacin en silla.

Esteroides

sustancias de origen eucaritico

qumicamente son derivados del sistema

de anillos ciclopentano-perhidro-fenantreno

Esteroles:

OH en C3 + cadena aliftica en C17 (8-10 C)

Colesterol

el esterol ms abundante en animales

componente mayoritrio de la membrana

plasmtica y minoritario en membranas de orgnulos

caracter anfiflico:

cabeza polar muy pequea (grupo OH)

cuerpo apolar voluminoso y rgido (anillo)

el porcentaje de colesterol determina muchas propiedades de las membranas biolgicas

precursor metablico de otros compuestos (hormonas esteroides, sales biliares, vitamina D)

A

B

C

D

1

2

3

4

5

9

10

6

8

7

12

11

13

14

17

16

15

3

17

HO

19

18

20

22

21

23

24

26

25

27

HO

Esteroides

Dentro de los esteroides hay cuatro grandes grupos de inters biolgico:

Esteroles, donde el ms representativo es el colesterolcidos biliares, indispensables para la digestin de grasasHormonas esteroideas, dentro de las cuales se hallan los estrgenos y los andrgenosVitamina D, vitamina liposoluble

EsterolesSe caracterizan por tener un grupo hidroxilo en el C 3 del anillo A y una cadena ramificada de ocho o ms tomos de carbono en el C 17. El colesterol, muy abundante en animales aparece slo muy raramente en las plantas superiores En los vegetales se encuentran fitosteroles. Entre ellos se halla el estigmasterol , camposterol y el sitosterol.

Esteroles

Colesterol

Colesterol

Ubicacin del colesterol en la membrana

cidos Biliares

Se caracterizan por presentar un grupo COOH en la cadena alqulica del carbono 17, lo que le da el carcter cido a este grupo de compuestosAdems poseen tres grupos OH en las posiciones 3, 7 y 12 del ncleo ciclopentanoperhidrofenantreno.

cido clico

cidos Biliares

Todos estos grupos polares se ubican sobre una de las caras de la molcula y por esta razn los cidos biliares poseen una cara hidrfoba y otra hidrfila.Esta caracterstica estructural les provee un poder detergente, por ende emulsionan las grasas

Vitaminas esteroideas

Vitamina D3 (colecalciferol) origen animalVitamina D2 (ergocalciferol) origen vegetal, se sintetiza a partir del ergosterol (provitamD)

ergosterol

Vitamina D2

Eicosanoides

Hidroxiacidos derivados de cidos grasos

Poliinsaturados de 20 C (ej: cido araquidnico)

Intervienen en el proceso inflamatorio Comprenden los siguientes tipos moleculares:Prostaglandinas (PG)Prostaciclinas (PGI)Tromboxanos (Tx)Leucotrienos (LT)

Prostaglandinas Tromboxanos

Prostaciclinas

Leucotrienos

Sntesis de
PG PGI Tx:

va de la
Ciclo-oxigenasa

Sntesis de
LT:

va de la Lipoxigenasa

Definicin ClasificacinLpidos simples: acilglicridos de importancia biolgica. Estructura y funcin. Lpidos complejos: glicerolpidos y esfingolpidos: Estructura y funcin. Sustancias asociadas a lpidos: compuestos de estructura terpenoide y esteroidea.

Tema 2c

cidos Biliares

Esta caracterstica le permite a las sales biliares disolverse en una interfase de aceite-agua, de tal manera que la superficie hidrfoba est en contacto con la parte polar y la superficie hidrfila con la fase acuosa. La accin detergente emulsiona los lpidos y da lugar a la formacin de micelas, que permiten el ataque digestivo por parte de enzimas hidrosolubles y facilitan la absorcin de los lpidos a travs de las clulas de la mucosa intestinal. Adems favorecen la manutencin del colesterol en suspensin y la absorcin de vitaminas liposolubles. Es por ello que la falta de bilis entorpece seriamente la absorcin de compuestos grasos y sustancias liposolubles

C

O

O

H

O

C

H

2

C

H

C

H

2

O

H

O

C

O

C

O

C

H

2

O

H

C

H

C

H

2

O

H

O

H

O

C

H

2

O

H

C

H

C

H

2

O

C

O

C

H

2

C

H

C

H

2

O

H

O

O

C

O

C

O

C

H

2

C

H

C

H

2

O

C

O

O

C

O

H

O

C

H

2

O

H

C

H

C

H

2

O

C

O

O

C

O

C

H

2

C

H

C

H

2

O

C

O

O

C

O

O

C

O

C

H

2

C

H

C

H

2

O

C

O

O

C

O

O

C

O

C

O

C

H

2

C

H

C

H

2

O

O

O

C

O

C

O

C

H

3

(

C

H

2

)

1

4

C

O

O

H

C

H

2

C

H

C

H

2

O

O

C

O

O

P

O

O

O

-

C

H

2

C

H

2

N

+

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

O

C

H

2

C

H

C

H

2

O

O

C

O

O

P

O

O

O

-

C

H

2

C

H

2

N

+

C

H

3

C

H

3

C

H

3

R

C

O

R

'

C

H

O

H

C

H

N

H

C

H

2

O

H

C

O

C

C

C

H

O

H

H

H

O

H

O

H

H

H

glicerol

C

H

2

O

H

C

H

N

H

2

C

H

O

H

C

H

C

H

(

C

H

2

)

12

C

H

3

1

2

3

4

5

18

Esfingosina

CH

2

OHCHNH

2

CHOHCHCH(CH

2

)

12

CH

3

12

34

5

18

Esfingosina

N

O

Galactosa

Esfingol

cido

graso

(24 C)

N

O

Galactosa

Esfingol

cido

graso

(24 C)

N

O

Galactosa

Glucosa

N-acetil

galactosa-

mina

cido

silico

Esfingol

cido

graso

(18 C)

N

O

GalactosaGlucosa

N-acetil

galactosa-

mina

cido

silico

Esfingol

cido

graso

(18 C)

N

O

P

O

Colina

C

H

H

N

C

H

C

H

2

C

O

O

H

C

H

R

C

H

(

C

H

2

)

12

C

H

3

O

P

O

O

O

-

C

H

2

C

H

2

N

C

H

3

C

H

3

C

H

3

+

Esfingomielina

cido

graso

Esfingol

N

OPO

Colina

CHHN

CH

CH

2

CO

OH

CH

R

CH

(CH

2

)

12

CH

3

OPO

O

O

-

CH

2

CH

2

NCH

3

CH

3

CH

3

+

Esfingomielina

cido

graso

Esfingol

C

H

2

O

H

Limoneno

(monoterpeno)

Fitol

(diterpeno)

Escualeno

(triterpeno)

b

-caroteno

(tetraterpeno)

CH

2

OH

Limoneno

(monoterpeno)

Fitol

(diterpeno)

Escualeno

(triterpeno)

-caroteno

(tetraterpeno)

O

O

H

C

O

O

H

H

(

H

2

C

C

H

C

H

C

H

3

C

H

2

)

10

C

H

2

C

H

C

H

3

C

H

C

H

2

O

H

Bactoprenol

H(H

2

CCHCH

CH

3

CH

2

)

10

CH

2

CH

CH

3

CHCH

2

OH

Bactoprenol