tema 2. aminoacidos
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Bioquímica Estructural y Metabólica Tema 2. Aminoácidos
Bioquímica Estructural y Metabólica Tema 2. Aminoácidos
Jesús Navas Méndez
TEMA 2. Aminoácidos.
Estructura y propiedades de los aminoácidos. Estereoisomería. Clasificación de los aminoácidos según sus cadenas laterales. Aminoácidos esenciales y no esenciales. Modificaciones post- ‐traduccionales de los aminoácidos. Propiedades ácido-‐básicas. Curvas de valoración.
Jesús Navas Méndez
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PROTEÍNAS
Principales polímeros estructurales y funcionales de los seres vivos.
Jesús Navas Méndez
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FUNCIONES DE LAS PROTEÍNAS
• Proteínas e s tructu r ales : Colágeno (carClago y hueso), cubiertas virales, microtúbulos.
• Proteínas reguladoras: Insulina, hormonas de crecimiento y receptores de membrana.
• Proteínas c o n t r ác H les : AcHna, miosina.
• Proteínas de t r anspor t e : Hemoglobina , mioglobina, seroalbúmina, permeasas.
• Proteínas de almacenamie nt o o r ese r v a : Ovalalbúmina, caseína y gliadina.
• Proteínas de d e f ensa : AnHcuerpos, complemento.
• Proteínas ca t ali z ado r as (Enzimas): Sacarasa, pepsina.
Jesús Navas Méndez
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Jesús Navas Méndez
Bioquímica Estructural y Metabólica Tema 2. Aminoácidos
AMINOÁCIDOS
• En los microorganismos, plantas y animales se encuentran unos 300 aminoácidos.
• En la mayoría de los seres vivos solamente 20 aminoácidos son codificados por el DNA para formar las proteínas (proteinogénicos). Además existen selenocisteína y pirrolisina (arqueobacterias).
• Muchas proteínas conHenen aminoácidos modificados y partes no proteicas (grupos prostéHcos).
Jesús Navas Méndez
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AMINOÁCIDOS
Carbono-‐α
Cadena lateral
Grupo amino
Grupo carboxilo
Modelo de bolas
Los aminoácidos son estructuras tetraédricas
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
Lehninger Principles of Biochemistry. 5ª ed. Freeman 2009.
L-‐Alanina ( C O R N ) D-‐Alanina
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AMINOÁCIDOS APOLARES (HIDROFÓBICOS)
Leucina, Leu, L Prolina, Pro, P
Alanina, Ala, A Valina, Val, V
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
Jesús Navas Méndez
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Jesús Navas Méndez
APOLARES (HIDROFÓBICOS)
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
Jesús Navas Méndez
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POLARES SIN CARGA
Glicina, Gly, G Serina, Ser, S
Asparagina, Asn, N Glutamina, Gln, Q
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
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Polares sin carga Treonina, Thr, T
(Ser y Thr en siWos acWvos de enzimas).
(Glucoproteínas: Ser, Thr, Asn). Tirosina, Tyr, Y
Cisteína, Cys, C
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
AMINOÁCIDOS ACÍDICOS
Aspartato, Asp, D Glutamato, Glu, E
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
AMINOÁCIDOS BÁSICOS
HisWdina, His, H
Lisina, Lys, K Arginina, Arg, R
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
Baynes and Dominiczak. Bioquímica Médica. 3ª ed. Elsevier, 2011.
AMINOÁCIDOS ESENCIALES Son diferentes en cada especie, en la especie humana son diez:
Valina
Leucina
Isoleucina
Fenilalanina
Triptófano
MeHonina
Treonina
Lisina
Arginina
HisHdina
Apolares
Polar
Básic
os
PROPIEDADES FÍSICO-‐QUÍMICAS DE LOS AMINOÁCIDOS
• Polaridad. • Acidez, basicidad. • AromaHcidad. • Tamaño, flexibilidad de conformación. • Capacidad de formar enlaces cruzados. • ReacHvidad química. Capacidad de unión a hidrógeno.
Lehninger Principles of Biochemistry. 5ª ed. Freeman, 2009.
AMINOÁCIDOS MODIFICADOS POSTRADUCCIONALMENTE EN PROTEÍNAS
Fosfo-‐serina Fosfo-‐treonina Fosfo-‐Wrosina N-‐meWl-‐arginina N-‐aceWl-‐lisina N-‐meWl-‐lisina
5- Hid‐ roxi- lisina ‐ 4- hid‐ roxi- p‐ rolina
AMINOÁCIDOS QUE NO ESTÁN EN PROTEÍNAS
Gamma- a‐ minobuWrato (GABA)
OrniWna Citrulina
NEUROTRANSMISOR Tiroxina
INTERMEDIARIOS CICLO DE LA UREA
HORMONA TIROIDEA
DERIVADOS DE AMINOACIDOS
HISTAMINA MEDIADOR R. INMUNE
SEROTONINA NEUROTRANSMISOR
ADRENALINA MEDIADOR CELULAR
IONIZACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS
• Dependiendo del pH en que se encuentren los aminoácidos, tendrán o no carga posiHva o negaHva.
• A pH fisiológico los aminoácidos dipolares no Henen carga. La carga de los aminoácidos ácidos o básicos depende del pKa de la cadena lateral.
• La carga neta que tenga un pépHdo o proteína dependerá del número de cargas posiHvas y negaHvas que sus aminoácidos ionizables presenten a un pH determinado.
• La existencia de cargas en los aminoácidos de una proteína influye en su capacidad tamponante (amorHguadora de pH) y en el comportamiento de la proteína en su entorno fisiológico.
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DE GLICINA 1M)
Jesús Navas Méndez
TITULACIÓN DE LA GLICINA (HIDROCLORURO
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
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TITULACIÓN DEL ÁCIDO GLUTÁMICO
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TITULACIÓN DE LA LISINA
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
Jesús Navas Méndez
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009.
Jesús Navas Méndez
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LOS AMINOÁCIDOS SE PUEDEN UNIR POR ENLACES PEPTÍDICOS
Dos aminoácidos
Eliminación de una molécula de agua
Enlace pepCdico
... Formación del enlace CO- N‐ H
Extremo amino Extremo carboxilo
COMPORTAMIENTO ACIDO-‐BASE DE PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS
BIBLIOGRAFÍA
• Lehninger Principles of Biochemistry. 5ª ed. Freeman, 2009. Cap 3. • Mark’s Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3ª ed. LWW., 2008. Cap 6. • Devlin. Textbook of Biochemistry with Clinical correlaBons. 7ª ed. Wiley, 2010. Cap 3. • Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos esenciales. Panamericana, 2011. Cap 4. • Berg, Tymoczko and Stryer. Biochemistry. 7ª ed. WH. Freeman, 2011. Cap 2. • Voet and Voet. Biochemistry. 4ª ed. Wiley, 2011. Cap 4. • Baynes and Dominiczak. Bioquímica Médica. 3ª ed. Elsevier, 2011. Cap 2. • GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009. Cap 4.