EicosanoidesTerpenos. Esteroides: colesterol, estrógenos, andrógenos, corticoides y sales biliares. Rol biológico.

Eicosanoides

Hormonas paracrinas (actúan cerca del punto de síntesis)

Son derivados de ác. grasos

Tienen una variedad de efectos en vertebrados: reproducción, inflamación fiebre, en el dolor asociado con injuria y enfermedad, en formación del coagulo, regulación de presión sanguínea, secreción gástrica y otros.

Los eicosanoides son derivados de araquidónico 20:4Δ5,8,11,14 derivan su nombre.

Hay 3 clases de eicosanoides:

Prostaglandina, (prostata) contiene un anillo de 5 C que se origina de la cadena de araquidónico

•Dos grupos PGE y PGF (soluble en éter o fosfato) y subtipos PGE1, PGE2

•Regulan la síntesis de AMPc el cual media la acción de diversas hormonas de ahí la diversidad de acción de las prostaglandinas.

•Estimulan la contracción del músculo liso del útero durante la menstruación o parto. Afectan el flujo sanguíneo de ciertos órganos, en la onda del ciclo del sueño, y en la respuesta de ciertos tejidos a hormonas como epinefrína y glucágon , otras elevan la temperatura causan inflamación y dolor.

•Tromboxanos

Tienen un anillo de seis lados con una función eter, son producidos por las plaquetas, actúan en la formación del coagulo y en la reducción del fujo sanguineo en el sitio de coagulación.

Drogas antiinflamatorias no esteroides, (NSAIDs): aspirina, ibuprofeno y melcofenamato, inhiben la prostaglandina H2 sintetasa (ciclooxigenasa) que cataliza el primer paso en la vía de araquidonato a prostaglandinas y tomboxanos.

•Leucotrienos

Se les halló primero en leucocitos, contienen dobles enlaces conjugados, constituyen poderosas señales biológicas .

Leucuorieno D4, derivado de leucotrieno A4, induce la contracción del músculo que tapiza las vías aéreas del pulmón. La sobreproducción causa ataques asmáticos. La síntesis de leucotrienos es el blanco de drogas antiasmáticas como prednisona.

La sobreproducción de leucotrienos es responsable de la fuerte contracción del músculo liso del pulmón que se produce durante el shock anafiláctico es parte de la potencial reacción alergica fatal de individuos hipersensibles a las picaduras, penicilina u otros agentes

Terpenos

También llamados isoprenoides Se construyen a partir del isopreno (5C)

Dentro de ellos e incluyen:

•Esteroides•Ácidos biliares•Vitaminas liposolubles•Dolicol (síntesis de glicoproteínas)•Phytol ( clorofila)•Gibberelinas (hormonas de crecimiento en plantas), hormonas de Insectos juveniles Coenzima Q

Esteroles:

Lípidos estructurales de membrana en eucariotes

Presentan un núcleo característico de 5 anillos, 3 con 6C y 1 con 5 C, es planar y casi rígido, no hay libre rotación C-C

Colesterol Principal esterol en tejidos animales, amfipático

•una cabeza polar HO-C3

• un cuerpo hidrocarbonado polar, el núcleo esteroide

•la cadena lateral hidrocarbonada en C17.

Otros esteroles se encuentran en eucariotes :

•estigmasterol en plantas

•ergosterol en hongos

•las bacterias no sintetizan colesterol pero pueden incorporar algunos en su membrana.

•Además los esteroles sirven como precursores de una variedad de productos con actividades biológicas específicas. Membranas, hormonas, lipoproteínas.

Hormonas esteroides :

Derivados oxidados de esteroles

Carecen de la cadena alquil adherida al anillo D

Son más polares que el colesterol

Se transportan por la sangre a través de transportadores desde su sitio de producción hasta su sitio blanco, entran en la célula se unen a receptores nucleares específicos y disparan un cambio en la expresión genética y metabolismo de la célula.

Debido a su alta especificidad son requeridas en el orden de nM.

Los principales grupos son las hormonas sexuales masculina y femenina y las hormonas de la corteza adrenal cortisol y aldosterona

Prednisona y Prednisolona, son drogas esteroides antiinflamatorias, inhiben la liberación de araquidonato, inhibiendo así la síntesis de leucotrienos, prostaglandinas y tromboxanos se usan en asma y atritis reumatoidea

Los ácidos biliares son derivados polares del colesterol, actúan como detergentes emulsificando las grasas y haciendolas accesible a las lipasas

Vitaminas Hidrosolubles

Liposolubles A, D, E y K

Todas son isoprenoides, se sintetizan a partir de unidades de isopreno.

A y D actúan como hormonas precursoras.

Vitamina D3

Per se es inactiva

Una hormona que regula la captación de Ca en el intestino, su deficiencia produce formación defectiva del hueso

La Vit C2 ergocalciferol se forma por radiación Uv del ergosterol de levadura, es similar a la estructura de D3 con una ligera diferencia en la cadena lateral, ambos tienen el mismo efecto, D2 suele usarse como complemento en leche y carnes.

La vit D 1,25 dihidroxicolecalciferol, regula la expresión del gen que sintetiza la proteína que une Ca intestinal

Vitamina A Retinol, 2 funciones, como hormona y como pigmento del ojo de vertebrados

En vertebrados, los Beta carotenos el pigmento que da color a zanahorias, camote y vegetales amarillos, pueden ser convertidos enzimáticamente a vitamina A

La vitamina A derivada de retinal es el pigmento que inicia la respuesta de los cono y bastones de la retina a la luz produciendo una señal neuronal al cerebro.

Como hormona actúa a través de proteínas receptoras del núcleo, la vitamina A derivada del ácido retinoico, regula la expresión del gen en el desarrollo del tejido epitelial incluyendo la piel.

El ácido retinoico es el componente activo de la droga tretinoina (Retin A) usada en el tratamiento severo de Acne y arrugas de la piel.

Se le encuentra en aceites de higado de pescado, hígado huevos leche total

Su deficiencia: sequedad en la piel, ojos y membranas mucosas, desarrollo y crecimiento retardado, ceguera nocturna.

Tocoferoles

Son un grupo de lípidos que contienen un anillo aromático sustituido y una larga cadena isoprenoide.

Son hidrofobicos, se asocian con membrana celular, depositos lipidos y lipoproteínas sanguineas,

son antioxidantes biológicos, el anillo aromático reacciona y destruye los radicales de oxigeno y otros radicales libres, protegiendo los ácidos grasos insaturados evitando el daño oxidativo a los lípidos de membrana.

Se les encuentra en huevos y aceites vegetales, germen de trigo.

Dentro de ellos tenemos la Vitamina E y K , Ubiquinona, Plastoquinona y Dolicol son lipidos quinonas y actúan como cofactores de oxido reducción.

Vit E, La deficiencia en humanos es rara produce fragilidad de eritrocitos.

Vitamina K,

El anillo aromático sufre un ciclo de oxidación y reducción durante la formación de protrombina activa , esta corta el fibrinogeno y lo convierte en fibrina en trombina,

Su deficiencia reduce la coagulación

Inhibe la formación de protrombina activa

Veneno de ratas hemorragias internas

En tratamientos para evitar coagulación rápida cirugía y trombosis coronaria

Producto sintético

Dolicol Alcholes isoprenoides transfieren azucares en el ensamble de glicoproteínas y glicolípidos de eucariotes paredes bacteriales

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