CONFORMACION DEL PROPANO

Representaciones de la molcula de propano.

Si se mirase la molcula de propano a lo largo de uno de los enlaces C-C de la figura 12 se vera una disposicin espacial eclipsada de los tomos de hidrgeno y del grupo metilo, tal y como se representa en las figuras 13 y 14.

Girando 60 el grupo CH3 se pasa desde la conformacin eclipsada a la conformacin alternada del propano. Las figuras 15 y 16 son dos representaciones de esta conformacin alternada. Las figuras 17 y 18 son la representacin, en el modelo de varillas y bolas, de las conformaciones alternadas 15 y 16, respectivamente.

En la siguiente figura se representa el paso de una conformacin alternada del propano a otra conformacin alternada.

La estructura de la izquierda de la figura anterior es una representacin, en el modelo de varillas y bolas, de una conformacin alternada del propano. Para situar la posicin relativa de los diferentes tomos de hidrgeno se ha coloreado uno de ellos de rojo y as poderlo distinguirlo del resto de tomos. Al mover 60 la conformacin, en la direccin que se indica en la figura, sta pasa de alternada a eclipsada. Un nuevo giro de 60 convierte a la conformacin eclipsada en una alternada. Al terminar el viaje, con un giro total de 120, se pasa de una conformacin alternada a otra alternada, totalmente indistinguibles a no ser porque la coloracin en rojo de uno de los tomos de hidrgeno pone de manifiesto el movimiento global del grupo metilo con respecto de la conformacin alternada de partida.

A temperatura ambiente la molcula de propano est haciendo continuamente este viaje alternada-eclipsada-alternada. La conformacin alternada del propano es ms estable que la eclipsada del propano tal y como se indica grficamente a continuacin:

Otro ejemplo ms complejo de isomera conformacional es el que presenta la molcula del butano. En la siguiente figura se da la representacin de Newman de las conformaciones del butano a lo largo del enlace C2-C3.

Anlisis conformacional del propano.

Cuando un enlace C-C del propano gira, la energa torsional vara ms o menos como en el caso del etano, pero con 0,3 kcal/mol (1,2 kJ/mol) de energa torsional adicional en la conformacin eclipsada. Al igual que con el etano, las conformaciones alternadas de propano tienen una energa ms baja que las conformaciones eclipsadas. Puesto que el grupo metilo ocupa ms espacio que un tomo de hidrgeno, la tensin torsional ser 0,3 kcal/mol ms elevada para el propano que para el etano.

CONFORMACION DEL BUTANO.

Como se observa en la figura anterior, las conformaciones A, C y E son eclipsadas y las B, D y F alternadas Para distinguir unas de otras se ha propuesto la nomenclatura sistemtica que se describe a continuacin:

El prefijo anti se emplea cuando los enlaces de los grupos ms voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman angulos superiores a 90.

El prefijo sin se emplea cuando los enlaces de los grupos ms voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman angulos inferiores a 90.

La terminacin periplanar se aplica cuando los dos grupos ms voluminosos estn en un mismo plano.

La terminacin clinal se aplica cuando los dos grupos voluminosos estn en distintos planos.

De acuerdo con esta nomenclatura los confrmeros del butano se denominaran del siguiente modo:

Conformacin D = Conformacin antiperiplanar (o alternada anti). Conformaciones B y F = Conformaciones sinclinales (o alternada gauche). Conformaciones C y E = Conformaciones anticlinales (o eclipsada gauche). Conformacin A = Conformacin sinperiplanar (o eclipsada anti).Como cabe esperar la estabilidad de las tres conformaciones alternadas es mayor que la de las tres conformaciones eclipsadas, pero dentro de cada tipo tambin hay diferencias energticas tal y como se muestra en el siguiente diagrama:

Como se observa, la conformacin de menor energa y, por tanto, la ms estable y abundante, es la D, alternada anti o antiperiplanar, y la de mayor energa es la conformacin A (eclipsada anti o sinperiplanar). Se ha observado una diferencia de 19 kJ/mol (4.5 kcal/mol) entre ambas conformaciones, siendo ste un valor relativamente pequeo fcilmente superable a temperatura ambiente. Por tanto, a temperatura ambiente, aunque hay una rpida interconversin, la gran mayora de molculas se encuentran en una conformacin alternada anti.

La tensin estrica es muy importante a medida que se acercan los dos metilos e incluso se nota en las conformaciones alternadas gauche donde no existe tensin torsional por ser conformaciones alternadas. Debido a esta tensin estrica existe un diferencia energtica de 4 kJ/mol (0.9 kcal/mol) entre las alternadas gauche y la alternada anti, que es ms estable porque sita los dos grupos metilo lo ms alejados posible.

Por otra parte, todas las conformaciones eclipsadas presentan tensiones torsionales (ver ms adelante), debido a la repulsin enlace-enlace, y estricas, debido a la proximidad de los dos grupos voluminosos.

Debido a la continua rotacin alrededor de los enlaces simples C-C las molculas orgnicas no pueden ser consideradas como estticas, sino que estn compuestos por diferentes confrmeros en rpida intercoversin. Estos confrmeros son inseparables.

El nmero de molculas con una determinada conformacin en un momento dado depende de la estabilidad de los confrmeros, de manera que la conformacin ms estable ser la que adopten la mayora de las molculas. Los clculos revelan que el 72% de las molculas de butano adoptan la conformacin alternada anti y el 28% la alternada gauche. El nmero de molculas que presentan conformacin eclipsada es mnimo y slo existen instantneamente como paso de unas conformaciones alternadas a otras. La preferencia por la conformacin alternada es la que hace que se representen las molculas en zig-zag.

Proyecciones de Newman del butano.

Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a disposiciones moleculares diferentes. Tres de esas conformaciones tienen nombres especficos.

Para el butano existen dos conformaciones alternadas diferentes: gauche y anti. La conformacin gauche tiene un ngulo diedro de 60 entre los grupos metilo, mientras que la conformacin anti tiene un ngulo diedro de 180 entre los grupos metilo. Hay una conformacin distinta cuando el ngulo diedro entre los grupos metilo es 0, esta conformacin se denomina totalmente eclipsada.

Proyeccin de Newman para las conformaciones del butanoEn la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se pueden observar las interacciones entre grupos metilo. La conformacin ms estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo la conformacin sin la de mayor inestabilidad (energa elevada) debido al eclipsamiento metilo-metilo.

Anlisis conformacional del butano.

Las conformaciones eclipsadas tienen una energa ms elevada que las conformaciones alternadas del butano, especialmente la conformacin totalmente eclipsada. Entre las conformaciones alternadas, la anti es la que tiene la energa ms baja, ya que tiene las nubes de electrones de los grupos metilo lo ms alejadas posible

Conformacin totalmente eclipsada del butano.La conformacin totalmente eclipsada es aproximadamente 1,4 kcal (5,9 kJ) ms alta en energa que las otras conformaciones eclipsadas, ya que los grupos metilo de los extremos estn tan prximos que sus nubes de electrones experimentan una fuerte repulsin. Esta clase de interferencia entre dos grupos voluminosos se conoce como tensin estrica o impedimiento estrico

Las otras conformaciones eclipsadas tienen una energa ms baja que la conformacin totalmente eclipsada, pero aun as son ms inestables que las conformaciones alternadas

BIBLIOGRAFIA:http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdfhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/3_conformaciones_de_alcanos_y_ciclo_alcanos/leccion_4/page_05.htm http://html.rincondelvago.com/metano_propano_butano.html CONFORMACIN DEL PROPANO Y BUTANO

INTEGRANTES: GREGOR KIRALY QUINTERO BAUTISTA- 1930176. ALEX DAVID PALOMINO LOZANO- 1930164. DANIEL ALFREDO SANCHEZ PRADA- 1930178.MATERIA: QUMICA ORGNICA.DIRIGIDO A: EDWIN MURILLO.

UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDERSAN JOS DE CCUTA2014