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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Metano etano propano butano pentano esano etc. decano undecano etc. eicosano (20)
CnH2n+2
CnH2n
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Isomeria costituzionale: composti con stessa formula mol ma con diversa connettività
Nomenclatura IUPACLineari: Metano, etano, propano,butano, ... N° C – anoRamificati: Identificare la catena più lunga, sarà la radice del nomeSostituenti: gruppi alchilici, identificati da un nome e un numero (posizione sulla catena principale)La catena principale è numerata in modo da assegnare ai sostituenti numeri più bassiSe i sostituenti sono diversi, si indicano in ordine alfabeticoSostituenti ripetuti: di, tri, tetra (non contano per l’ordine alfabetico)
Carboni primarisecondariterziariquaternari
1
23
45
1
23
45
6
1
2
34
5
6
7
4-etil-2,2-dimetilesano
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
NB non si tratta di semplice repulsione per ingombro
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3R
R
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
La conf a barca è un falso minimo
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Isomeria cis trans cicloalcani
CH3CH3
CH3
CH3
cis trans
1,2-dimetilciclopentano
cis trans
Me
Me
MeMeH
H
H
H
1,4-dimetilcicloesano
trans
Me
H
MeH
CH3
H
CH3cis
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glucosio
Acido colico
colestanolo
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Da 18
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Gli alcani presentano bassi punti di ebollizione per la scarsissima polarità
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Deboli forze attrattive indotte da dipoli indotti transienti
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Scissione legame eterolitica(di norma non per alcani)
Carbanionicarbocationi
Scissione legame omolitica
radicali
Scissione legame
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Stabilizzazione per iperconiugazione
Stabilizzazione per risonanza
Strutturacarbocationi radicali carboanioni
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
+58 kcal/mol
+2 kcal/mol
-27 kcal/mol
∆H° = +2 – 27 = -25 kcal/mol (contributo dei 2 stadi di propagazione)
1 fotone innesca una reazione a catena
Alogenazione alcani
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Reattività F > CL > Br > I
Stadi di terminazione
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
polimerizzazione
Combustione
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Nominare i seqq composti
Me
Et
Me
H
HH
Et
H
Che relazione esiste tra queste 2 molecole?Assegnare la nomenclatura.Qual è la più stabile?
Scrivere la struttura di 1,3-dimetilciclopentano
Isomeri costituzionali?
O
OH
O
a b
c
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3
Scrivere gli alcoli di formula C4H10O
Come si chiamano queste strutture? Qual è l’ordine di stabilità?
OHOHO
OH
OH
OH
OHOHO
OH
OH
OHIl glucosio è presente in soluzione come 2 strutture in equilibrio (anomeri). Quale sarà più stabile?
Che relazione c’è tra le 2 forme?