como hacer jabones

LABORATORIO DE PROCESOS Y OPERACIONES UNITARIAS

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONÍA PERUANA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

I. TÍTULO:

HIDRÓLISIS DE ÉSTERES (SAPONIFICACIÓN).

II. OBJETIVOS:

Integrar al estudiante los conocimientos básicos del proceso de saponificación.

Realizar a escala de laboratorio, un proceso industrial para obtener un jabón de tocador, aplicando operaciones y procesos unitarios, tales como la Hidrólisis alcalina de un éster.

Interpretar el proceso, mediante un diagrama de bloques. Determinar la formulación de un jabón de tocador, así como su costo

de producción.

III. FUNDAMENTO TEÓRICO:

3.1. ESTERIFICACIÓN:

Reacción entre un alcohol y un ácido, en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, y mediante la cual se obtienen un éster y agua. Es la reacción inversa de la saponificación.

Un ácido carboxílico y un alcohol forman un éster en una reacción de esterificación cuando se calientan juntos en presencia de un catalizador ácido, generalmente el ácido sulfúrico. Esta reacción se puede representar de manera genérica como:

R-OH + R’-COOH R’COOR + H2OAlcohol + Ácido Carboxílico Éster + Agua

La esterificación es una reacción de sustitución nucleófila en la que el agente nucleofílico es el alcohol, de manera que la molécula de agua se origina por unión del grupo hidróxido, -OH, del ácido y el hidrógeno, H, del alcohol. La extensión de la esterificación es mayor para un alcohol primario que para un alcohol secundario y para éste mayor que para un alcohol terciario.

Como se trata de una reacción reversible, la concentración de éster se puede aumentar incrementando las concentraciones del ácido o el alcohol, o disminuyendo la concentración del agua formada mediante un agente deshidratante

3.2. ÉSTERES:

Los aceites y las grasas de plantas y animales son mezclas que, en forma predominante, contienen ésteres de ácidos grasos y glicerol. En estos compuestos, cada uno de los grupos oxhidrilo del glicerol

Cátedra de Laboratorio de Ingeniería II Página 1




se encuentra esterificado. El término grasas se emplea para aquellas mezclas que son sólidas o semisólidas a temperatura ambiente, en tanto que el término aceites se aplica a mezclas que son líquidas a temperatura ambiente. Casi todos los glicéridos (ésteres del glicerol) naturales son ésteres que contienen dos o tres ácidos diferentes. La naturaleza del ácido graso del glicérido determina en gran parte las propiedades de éste. Los ácidos grasos difieren en la longitud de la cadena (de 4 a 24 átomos de carbono) y en el número y posición de los dobles enlaces. En muchos casos los dobles enlaces tienen configuración cis.

La mayor parte de las grasas y aceites que se obtienen a partir de las plantas y animales se destinan a la alimentación del hombre y los animales. Frecuentemente, como en el caso de la mantequilla, manteca, aceites para cocinar, aceite de ricino, aceite de hígado de peces, etc., solo es necesario refinar el aceite crudo mediante decoloración y/o desodorización para poder llenar los requisitos necesarios para el consumo humano. Algunos aceites, como el de oliva, se pueden consumir sin ningún cambio. Otros, tales como los de algodón o soya, se hidrogenan o purifican antes de destinarse al consumo humano. También se emplean grandes cantidades de grasas y aceites en la fabricación de jabones y detergentes y como aceites secantes para la fabricación de pinturas y barnices.

El olor y el sabor característico de muchos alimentos se deben a la presencia de ésteres. Los ésteres de peso molecular relativamente bajo tienen olores “frutales”, al menos en bajas concentraciones. Muchos de los ésteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela; los acetatos, un sabor a pera; los butiratos, un sabor a piña; y los isovalerianatos, un sabor a manzana. La parte alcohólica del éster interviene en el aroma del mismo en forma más notable al aumentar su número de átomos de carbono y con la presencia de funciones insaturadas. Por ejemplo, los ésteres del geraniol, C10H17OH, y del alcohol feniletílico, C6H5CH2CH2OH, aportan un aroma de rosa y los ésteres del citronelol, C10H19OH, tienen un olor a lavanda.

Estos aromas característicos se emplean en la fabricación de esencias y perfumes. Por ejemplo, una imitación comercial de esencia de plátano contiene como ingrediente básico acetato de pentilo (uno de los constituyentes de los plátanos maduros), así como cantidades menores de butirato de pentilo, valerianato de pentilo, caproato de etilo, propionato de bencilo, acetaldehído y otros componentes aromáticos. La esencia de tuti-fruti está formada por aceite de limón modificado con naranja, acetato de pentilo, acetato de etilo, butirato de etilo, butirato de pentilo, caproato de alilo y otros componentes aromáticos.





Los ésteres del ácido fosfórico también se encuentran en pequeñas cantidades en la naturaleza. Es interesante hacer notar que en la absorción de los carbohidratos y en su metabolismo intervienen los ésteres del ácido fosfórico. La habilidad de los genes para retener las características de una especie depende, en parte, de la presencia de uniones a través de ésteres del ácido fosfórico.

3.3. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉSTERES:

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos incoloros, de olores frecuentemente agradables. Los ésteres metílicos, etílicos y propílicos, generalmente tienen puntos de ebullición menores que los ácidos libres. Como los ésteres son relativamente estables a la temperatura de ebullición, los ácidos frecuentemente se transforman en ésteres antes de intentar su separación, por destilación, de otras sustancias. En general, los ésteres son insolubles en agua y son buenos disolventes de muchos compuestos orgánicos.

Tabla Nº 01. Propiedades Físicas de los Ésteres.

COMPUESTO

FÓRMULA PTO. FUSIÓN

PTO. EBULLICIÓN

EtiloFormiatoAcetatoPropionatoButiratoValeratoCaproatoLauratoMiristatoPalmitatoEstearatoBenzoatoAcrilato

HCOOCH2CH3

CH3COOCH2CH3

CH3CH2COOCH2CH3

CH3CH2CH2COOCH2CH3

CH3(CH2)2CH2COOCH2CH3






C2H5COOCH2CH3

CH2=CHCOOCH2CH3

-80-82-74-93-91-67-02122534-35-46

547799

121147167

163 / 25 mm139 / 4 mm

185 / 10 mm152 / 0.18 mm

213100

Acetatos deMetiloPropiloButiloPentiloFeniloBencilo

CHCOOCH3

CH3COOCH2CH2CH3

CH3COOCH2(CH2)2CH3

CH3COOCH2(CH2)3CH3

CH3COOC6H5

CH3COO CH2C6H5

-98-92-77-75-07-51

57102127148196213

DietilOxalatoMalonatoSuccinatoFtalato

CH3CH2OOCCOOCH2CH3

CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3

CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2

CH3

o-CH3CH2OOCCC6H4COOCH2C

-41-50-21-40

185199218295





H3

3.4. HIDRÓLISIS DE ÉSTERES:

Los ésteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos. Muchos ésteres se encuentran como productos naturales y sirven como fuente para la obtención de ácidos y alcoholes; los ácidos y alcoholes se obtienen por hidrólisis de los ésteres.

La hidrólisis de un éster es una reacción en equilibrio. En el equilibrio existe una mezcla de éster, agua, alcohol y ácido. La misma mezcla en equilibrio se obtiene al calentar un ácido y un alcohol, que al calentar un éster y agua en presencia de un ácido fuerte.

La hidrólisis ácida de un éster produce un ácido y un alcohol, es tanto que la hidrólisis básica produce un alcohol y la sal de un ácido.

3.5. SAPONIFICACIÓN

Reacción de hidrólisis en medio alcalino que consiste en la descomposición de un éster en el alcohol y la sal alcalina del ácido carboxílico correspondientes. Es la reacción inversa a la esterificación. La hidrólisis alcalina de los glicéridos que se obtienen de fuentes naturales es la base de la industria jabonera.

Muchos ácidos carboxílicos se encuentran en los productos naturales, pero no como ácidos libres, sino combinados con alcoholes, generalmente glicerina, en forma de ésteres. Así, la mayor parte de las grasas naturales son ésteres de la glicerina con ácidos carboxílicos alifáticos de cadena larga, por lo que se les suele llamar ácidos grasos. Por saponificación de estas grasas en una disolución acuosa de un álcali, como el hidróxido de sodio, se obtienen los jabones, que son las sales alcalinas de los ácidos grasos de cadena larga. Por ejemplo, la saponificación de la palmitina, que es el éster de la glicerina y el ácido palmítico, permite obtener palmitato de sodio y glicerina.





Para lograr una hidrólisis lo más completa posible de un éster se acostumbra calentarlo con una solución acuosa de hidróxido de sodio o de potasio.

En este proceso se obtiene el alcohol y la sal metálica del ácido que ya no puede reaccionar con el alcohol para regenerar el éster.

CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH

Las grasas son ésteres del glicerol, CH2OHCHOHCH2OH, con ácidos de cadena larga (ácidos grasos). La saponificación de la mirístina, grasa obtenida del aceite de coco, produce glicerol y ácido mirístico en forma de su sal sódica. El miristato de sodio es un jabón, es decir, la sal de un metal en forma de catión y un ácido graso en forma de anión carboxilato.

La reacción entre el Miristato de sodio y un ácido fuerte libera el ácido. Es interesante hacer notar que, en general, las grasas naturales son ésteres de ácidos que contienen un número par de átomos de carbono. Las grasas naturales constituyen una importante fuente de ácidos de cadena larga con número de átomos de carbono, de C12 a C18.

3.6. JABONES:





Los jabones son, generalmente, sales sódicas de ácidos grasos de cadena larga. La sal sódica del ácido mirístico (C14) puede considerarse como la que mejor representa las propiedades de un jabón. Como este ácido no se encuentra en grandes cantidades, un jabón común tiene sales del ácido laúrico, palmítico, esteárico y oleico y algo de aceite de coco o palma: además se adicionan ciertos compuestos inorgánicos, sustancias colorantes y perfumes. Los jabones que flotan lo hacen debido a la incorporación de aire en dispersión. Se pueden preparar jabones de potasio y éstos son, generalmente, más suaves (más parecidos a un líquido) que los jabones de sodio correspondientes. Los jabones del ácido laúrico (C12) son más suaves que los de los ácidos con peso molecular mayor. Los jabones para shampoos y jabones líquidos, contienen una gran proporción de las sales de potasio de los ácidos del aceite de coco, que tiene un elevado porcentaje de ácido laúrico en forma de éster. La grasa de res es la que se utiliza más frecuentemente para los jabones comunes. Comúnmente no se intenta separar la mezcla de sales en sus componentes.

IV. MATERIALES Y EQUIPOS:

Balanza. Probeta graduada Vaso de precipitado de 1000 ml. Vaso de precipitado de 100 ml. Bagueta o agitador. Termómetro. Potenciómetro (pH - metro). Estufa eléctrica o mechero de bunsen. Hidróxido de sodio (NaOH). Cloruro de Sodio (NaCl). Agua destilada. Ácido graso (aceite o éster) Aceite esencial. Colorante.





V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Para la elaboración del jabón de tocador debemos seguir los siguientes pasos:

Preparar 100 ml de una solución de hidróxido de sodio al 30% peso. Preparar 500 ml de una solución saturada de Cloruro de Sodio (NaCl). Pesar 100 gramos de un éster, calentar suavemente hasta que el

éster se funda completamente en un vaso de 1000 ml. Controlar su temperatura.

Antes que el éster accediera a 80 °C, agregamos lentamente la solución de hidróxido de sodio al vaso que contiene el aceite.

Después de agregar la solución continuamos agitando de 30 a 40 minutos.

Terminado el tiempo de reacción agregamos 50 ml de solución saturada de sal y lo calentamos suavemente por unos minutos.

Filtramos el contenido del vaso utilizando un colador de plástico. Lavamos el producto con 50 ml saturada de sal. Tomamos con la espátula, una pequeña muestra de jabón y la

llevamos a un vaso de 100 ml, agregamos 50ml de agua destilada y agitamos para formar una solución jabonosa.

Medimos y anotamos el pH de la solución jabonosa si el pH es alto, volver a lavar con 50 ml de solución saturada de sal.

Hacer una prueba lavándose las manos con el jabón producido, observamos la formulación de espuma y percibimos si se irrita o no la piel.

Si se desea puede agregarse colorante y aceite esencial al jabón. Finalmente colocamos el jabón en un molde y pesamos el producto

obtenido y medimos el volumen de glicerol obtenido.

VI. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS:

Realizar un listado de las operaciones y procesos unitarios que se llevan a cabo en la práctica.

OPERACIONES UNITARIAS PROCESOS UNITARIOS

Determinar la formulación de un jabón de tocador, así como su costo de producción (solo materias primas).

Peso del Jabón: ____________ Volumen de glicerol: ____________

MATERIA PRIMA CANTIDAD COSTO S/.





Determinar las principales reacciones realizadas en el presente proceso.





Realizar un diagrama de bloques del proceso productivo.





VII. CONCLUSIONES:

7.1.

7.2.

7.3.

7.4.

VIII. RECOMENDACIONES:

4.1.

4.2.

4.3.





IX. REFERENCÍAS BIBLIOGRÁFICAS:

1. FOUST A., WENZEL L. CLUMP C., MAUS L., BRYCE L. (1996). Principios de Operaciones Unitarias. 2ª edición. Editorial CECSA. México.

2. GEANKOPLIS C. (1998). Procesos de Transporte y Operaciones Unitarias. 3ª edición. Editorial CECSA. México.

3. MC CABE W., SMITH J., HARRIOTT P. (1998). Operaciones Unitarias en Ingeniería Química. 4ª edición. Mc Graw - Hill. México.

4. PERRY R., GREEN D. (1999). Perry’s Chemical Engineers’ Handbook. 7ª edición. Mc Graw – Hill Companies, Inc. USA.

5. HISCOX G. D. HOPKINS A. A. (1986). Recetario Industrial. 2ª edición. Editorial Gustavo Gili. Barcelona – España.

6. RAKOFF H., ROSE N. (1980). Química Orgánica Fundamental. 1ª edición. Editorial LIMUSA. México D. F. – México.


como hacer jabones

Documents