Bioquímica II:

Glúcidos y Lípidos Profesor: N. Tomás Atauje Calderón

Biología

Obstetricia – Ciclo I

Biomoléculas orgánicas

• Moléculas que tienen una estructura de carbono y que además contienen algunos átomos de hidrógeno.

• El término orgánico significa que los organismos vivos tienen la capacidad de sintetizar y utilizar este tipo de moléculas.

• Las moléculas orgánicas poseen un esqueleto de carbono

al que se encuentran unidos diferentes grupos de átomos (grupos funcionales), los cuales determinan las características y la reactividad química de las moléculas. Estos grupos funcionales son mucho menos estables que los esqueletos de carbono y es más probable que participen en las reacciones químicas.

Glúcidos

• Son moléculas formadas principalmente por C, H y O; es por ello que también se les ha llamado hidratos de carbono o carbohidratos. Algunos pueden presentar también N y S.

• También los podemos encontrar bajo el nombre de sacáridos o azúcares.

• Estas moléculas presentan muchos grupos hidroxilo

u oxidrilo (OH) y además presentan grupo funcional carbonilo, que puede ser aldehído (-CHO) o cetona (-CO-). Por eso se puede decir que son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

Funciones de los glúcidos

Energética: • Los glúcidos son formados por fotosíntesis de las

plantas, por ello, concentran energía. • Los glúcidos son almacenados en plantas (almidón) y

animales (glucógeno), constituyendo la reserva energética que será utilizada cuando el organismo lo requiera.

Estructural: • Muchas estructuras biológicas están constituidas por

glúcidos; por ejemplo la pared celular de las plantas (celulosa) y la pared celular de los hongos, así como el exoesqueleto de artrópodos (quitina).

Clasificación de los glúcidos

• Según la cantidad de azúcares que posean, vamos a clasificar los glúcidos en tres grupos:

▫ Monosacáridos u Osas: Formados por un solo sacárido o azúcar.

▫ Ósidos o Azúcares de condensación: Formados por la unión de dos o más monosacáridos mediante enlace glucosídico. Encontramos dos grupos:

Oligosacáridos, formados por la unión de dos a nueve monosacáridos.

Polisacáridos, formados por la unión de 10 o más monosacáridos.

Monosacáridos

• Azúcares simples, serán los monómeros de los demás azúcares complejos.

• Su fórmula es (CH2O)n. • Podemos diferenciarlos según el número de carbonos

que tengan, lo cual varía de 3 a 7. Siempre denominándolos con el sufijo “osa”; así tendremos triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.

• También los podemos diferenciar según su grupo

carbonilo; así tendremos aldosas (grupo carbonilo al extremo de la cadena) y cetosas (grupo carbonilo en el interior de la cadena).

Monosacáridos más importantes

• Glucosa: Es hexosa y aldosa. Es la principal fuente de energía celular.

• Fructosa: Es una hexosa y cetosa.

Es la más dulce y sirve como fuente de energía para los espermatozoides.

Monosacáridos mas importantes • Galactosa: Es hexosa y aldosa. Se

diferencia de la glucosa por la posición del OH en el carbono cuatro; la encontramos en mamíferos (glándulas mamarias).

• Ribosa: Es pentosa y aldosa.

Forma parte del ARN. • Desoxirribosa: Es pentosa y

aldosa. Forma parte del ADN. Se diferencia de la ribosa ya que carece de un oxígeno en el carbono dos (H en vez de OH).

Oligosacáridos

• Compuestos por dos a nueve moléculas de monosacáridos. Van a ser denominados según el número de monosacáridos que contengan: Disacáridos, trisacáridos, … , octasacáridos y nonasacáridos.

• Se les puede encontrar unidos a proteínas, formando las glucoproteínas.

• Los enlaces glucosídicos van a formar estas moléculas

realizando una síntesis por deshidratación. Reaccionan los grupos OH de los monosacáridos con pérdida de una molécula de agua.

• El oxidrilo del carbono que va reaccionar puede tener posición α (OH hacia abajo) o β (OH hacia arriba).

Disacáridos más importantes • Su fórmula es C12H22O11. Entre ellos tenemos: • Sacarosa: Azúcar de caña, es el azúcar de mesa;

también conocida como Sucrosa. Está formado por glucosa y fructosa, unidas por enlace α-1,2.

Disacáridos más importantes • Lactosa: Azúcar de leche; presente en la

leche de los mamíferos. Está formada por galactosa y glucosa, unidas por enlace β-1,4.

• Maltosa: Azúcar de malta; se forma por

degradación del almidón durante la germinación de las semillas de los cereales. Posee dos glucosas unidas por enlace α-1,4. Presenta un isómero, la Isomaltosa, que posee dos glucosas unidas por enlace α-1,6.

• Trehalosa: Azúcar principal de la hemolinfa

de insectos; también presente en los hongos. Está formada por dos glucosas unidas por enlace α-1,1.

• Celobiosa: Se obtiene de la hidrólisis de la

celulosa. Está formado por dos glucosas unidas por enlace β-1,4.

Polisacáridos

• Glúcidos formados por muchas unidades de monosacáridos, que pueden presentar enlaces glucosídicos de tipo α o β.

• Su fórmula es (C6H10O5)n. • Entre ellos tenemos: Almidón, Glucógeno,

Celulosa, Quitina, Pectina, Inulina, Algina, Hemicelulosa, Laminarina, Ácido hialurónico, Condroitin sulfato y Heparina.

Polisacáridos más importantes • Almidón: Polisacárido de reserva

vegetal presente en los tallos, raíces y frutos. Está formado por unidades de glucosa unidas formando dos tipos de polímero: ▫ Amilosa, cuando la cadena es lineal y

en forma de espiral. Glucosas unidas por enlace α-1,4.

▫ Amilopectina, cuando la cadena es ramificada. Glucosas unidas por enlaces α-1,4 y α-1,6.

Polisacáridos más importantes • Celulosa: Llamada también Agarosa; es el principal

componente de la madera, el algodón y las hojas de cuadernos y libros. Está formada por unidades de glucosa unidas por enlace β-1,4.

Polisacáridos más importantes • Quitina: Polisacárido de función

estructural; forma la pared celular de los hongos y el exoesqueleto de los artrópodos (insectos, arácnidos, crustáceos y miriápodos). Está formada por unidades de N-acetil-glucosamina unidas por enlace β-1,4.

Polisacáridos más importantes

• Glucógeno: Polisacárido de reserva animal; se encuentra presente en el hígado y los músculos. Está formado por unidades de glucosa unidas por enlace α-1,4 y α-1,6; es más ramificado que la amilopectina.

Lípidos

• Son biomoléculas orgánicas formadas principalmente de C, H y O; además pueden presentar P y N.

• Contienen regiones extensas (cadenas) formadas por enlaces no polares carbono-carbono y carbono-hidrógeno; gracias a ello los lípidos son hidrofóbicos o insolubles en agua.

• Los lípidos van a ser solubles en disolventes orgánicos como éter, cloroformo y benceno.

• Las cadenas de carbono que presentan los lípidos más simples

presentan el grupo funcional carboxilo (-COOH); a estas cadenas se les conoce como ácidos grasos.

Funciones de los lípidos

Reserva: • Los lípidos son la principal reserva energética del organismo. Un

gramo de grasa puede producir el doble de energía que uno de proteínas o glúcidos.

Estructural: • Forman la bicapa lipídica de las membranas. Recubren órganos y les

dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos.

Termoaislante: • Las grasas almacenadas bajo la piel, en el tejido adiposo, forman

una capa que impide la pérdida de calor corporal. Su importancia destaca en los animales que viven en zonas polares como las focas y ballenas.

Ácidos grasos

• Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono.

• En un extremo de su cadena presentan el grupo carboxilo (-COOH).

• Su fórmula es CH3(CH2)nCOOH. • Se conocen unos 70 ácidos grasos que pueden

clasificarse en dos grupos: ▫ Saturados: Solo poseen enlaces simples entre sus átomos de

carbono. ▫ Insaturados: Tienen uno o varios enlaces dobles en su

cadena. Aquí encontramos Omega 3 y Omega 6.

Propiedades de los ácidos grasos

Esterificación: • Un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente

denominado éster. En este proceso se libera una molécula de agua.

RCOOH + ROH -> R-CO-OR + H2O Saponificación: • Es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con

álcalis y dan lugar a una sal de ácido graso, la cual se denomina jabón.

• Las moléculas de jabón presentan tanto una zona lipófila o hidrófoba (que evita el contacto con el agua) y una zona hidrófila o polar (que se acepta el contacto el agua). Por eso decimos que presentan un comportamiento anfipático.

Clasificación de los

lípidos • Los podemos clasificar en

dos grupos: ▫ Saponificables: Están

compuestos por ácidos grasos y por ello son capaces de formar jabones.

▫ Insaponificables: No presentan ácidos grasos en su composición y por ello no son capaces de formar jabones.

Lípidos saponificables

• Dentro de los lípidos capaces de formar jabones podemos encontrar dos grupos: ▫ Simples: Aquellos que solo están compuestos de C,

H y O. Entre ellos tenemos a los acilglicéridos y a las ceras.

▫ Complejos: Lípidos saponificables que poseen C, H, O, N, P y S en su estructura molecular; incluso pueden presentar glúcidos. Son moléculas anfipáticas y los principales componentes de las membranas. Entre ellos tenemos a los fosfolípidos y los glucolípidos.

Acilglicéridos • También llamados glicéridos o grasas simples. Se

originan por la esterificación de 1, 2 o 3 ácidos grasos con el alcohol glicerol (también llamado glicerina o propanotriol).

• Entre ellos tenemos a los triglicéridos, sean sencillos o mixtos, en los cuales tres moléculas de ácido graso interactuaron con los tres grupos hidroxilo del glicerol.

• Son mayormente grasas de almacenamiento y se

encuentran en muchos alimentos. Los lípidos de origen vegetal contienen 70-80% de ácidos grasos no saturados, que tienden a quedarse en estado líquido (aceites), mientras que los lípidos de origen animal contienen 40-50% de ácidos grasos saturados, que tienden a quedarse en estado sólido (grasas).

Triglicéridos

Céridos

• También llamados ceras. Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes monohidroxílicos también de cadena larga.

• Son totalmente insolubles en agua; gracias a ello y a su consistencia firme, cumplen el papel de recubrimiento protector en plumas, pelo, piel, hojas y frutos, evitando la deshidratación de plantas y animales.

• Entre las ceras más conocidas tenemos el cerumen del

conducto auditivo, la lanolina que protege a la lana, el espermaceti de las ballenas y la cutina de recubrimiento vegetal.

Fosfolípidos

• Son las moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática.

• Se caracterizan por presentar en su zona apolar alcohol y ácidos grasos esterificados; en su zona polar presentan el radical fosfato y un aminoalcohol.

• Según el alcohol que presenten en su estructura podemos encontrar dos grupos: ▫ Glicerofosfolípidos, también llamados Fosfoglicéridos. Su alcohol

es el glicerol, que junto al grupo fosfato y los dos ácidos grasos formará ácido fosfatídico; el cual está unido al aminoalcohol. Entre ellos tenemos: Fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina, fosfatidilserina y fosfatidilinositol.

▫ Esfingofosfolípidos, también llamados Fosfoesfingolípidos. Su alcohol es la esfingosina y junto a un ácido graso formará ceramida; a ellos se unen el grupo fosfato y el aminoalcohol. El más abundante es la esfingomielina.

Glucolípidos

• Se encuentran formando parte de las membranas de las células animales, especialmente de las neuronas.

• Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una función de relación celular, siendo receptores de moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares.

• Estructuralmente su región apolar consta de un ácido

graso y el alcohol esfingosina (ceramida); su región polar comprende un azúcar que puede ser monosacárido (cerebrósidos) u oligosacárido (gangliósidos).

Conformación de los lípidos simples

Lípidos insaponificables

• Estos lípidos carecen de ácidos grasos en su composición.

• Se encuentran presentes en cantidades relativamente pequeñas, pero tienen papeles muy importantes como reguladores.

• Entre ellos tenemos: Esteroides, Terpenos y

Eicosanoides.

Esteroides

• Compuestos orgánicos derivados del Ciclopentano-perhidro-fenantreno (Esterano). Esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

• Entre los esteroides podemos destacar los esteroles; que

presentan el esterano unido a una cadena lateral de 8 o más carbonos en el carbono 17 y un grupo alcohol o hidroxilo en el carbono 3. Estas sustancias son abundantes en los seres vivos, sobre todo en animales y en algunas algas rojas.

• Entre los esteroles más importantes tenemos al colesterol (animales), fitosterol (plantas) y ergosterol (hongos).

Colesterol • Es un esterol precursor

de hormonas esteroideas y ácidos biliares; además es un componente importante de las membranas plasmáticas celulares.

Terpenos

• Formados por unidades de isopreno; por eso también se les puede conocer como Isoprenoides. Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre ellas tenemos: ▫ Esencias vegetales: Mentol, geraniol, limoneno,

alcanfor, eucaliptol y vainillina.

▫ Vitaminas: Vitamina A, vitamina E y vitamina K.

▫ Pigmentos vegetales: Carotenos y xantofila.

▫ Transportadores de electrones: Ubiquinonas.

Eicosanoides

• Lípidos cuya molécula básica está constituida por 20 átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas. Generalmente son derivados del ácido araquidónico. Entre ellos tenemos a las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.

• Las prostaglandinas funcionan como hormonas; entre

sus funciones tenemos: ▫ Producción de sustancias que regulan la coagulación de la

sangre y el cierre de las heridas. ▫ Aparición de la fiebre como defensa de las infecciones. ▫ Reducción de la secreción de los jugos gástricos.