BIOMOLECULASBIOMOLECULAS

LIPIDOSLIPIDOS

Griego; lipos (grasa)Griego; lipos (grasa)

LIPIDOSLIPIDOS Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente estructura y Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente estructura y

funciónfunción

SustanciasSustancias de los seres vivos que: de los seres vivos que:

a)a) Disuelven en disolventes apolares (solventes Disuelven en disolventes apolares (solventes orgánicos)como: orgánicos)como:

• ÉterÉter• CloroformoCloroformo• AcetonaAcetona• Tetracloruro de carbonoTetracloruro de carbono• hexanohexano

b)b) No se disuelven en el agua No se disuelven en el agua ( largas cadenas hidrocarbonadas ( largas cadenas hidrocarbonadas apolares)apolares)

LIPIDOSLIPIDOSFUNCIONESFUNCIONES

A.A. Componentes Componentes estructuralesestructurales importantes de las importantes de las membranas celulares (fosfolipidos y esfingolipidos)membranas celulares (fosfolipidos y esfingolipidos)

B.B. Almacén de Almacén de energíaenergía muy eficaz (triacilgliceroles) muy eficaz (triacilgliceroles)

C.C. Señales químicasSeñales químicas

D.D. VitaminasVitaminas

E.E. PigmentosPigmentos

F.F. Funciones Funciones protectoras e impermeabilizantesprotectoras e impermeabilizantes ( cubiertas externas de microorganismos)( cubiertas externas de microorganismos)

LIPÍDOSLIPÍDOSSUBDIVISION EN CLASESSUBDIVISION EN CLASES

A.A. Ácidos grasos y derivadosÁcidos grasos y derivadosB.B. Triacilgliceroles (grasas y aceites)Triacilgliceroles (grasas y aceites)C.C. CerasCerasD.D. Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)E.E. Esfingolipidos ( moléculas diferentes a la Esfingolipidos ( moléculas diferentes a la

esfingomielina que contienen el aminoalcohol esfingomielina que contienen el aminoalcohol esfingosina)esfingosina)

F.F. Isoprenoides:( formadas por unidades repetidas de Isoprenoides:( formadas por unidades repetidas de isopreno : hidrocarburo ramificado de cinco isopreno : hidrocarburo ramificado de cinco carbonos) carbonos)

LIPIDOSLIPIDOSACIDOS GRASOS Y DERIVADOSACIDOS GRASOS Y DERIVADOS

Son ácidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de Son ácidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de longitudes variables ( 12 y 24 carbonos)longitudes variables ( 12 y 24 carbonos)

Están presentados en la formula químicaEstán presentados en la formula química::

OO IIII

RR– COOH ( grupo carboxilo – COOH ( grupo carboxilo RR--- C—OH--- C—OH))

a)a) En condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se encuentra en estado En condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se encuentra en estado ionizado; R—COO –ionizado; R—COO –

COO- tiene afinidad por el aguaCOO- tiene afinidad por el agua

b)b) RR ; grupo alquilo ; grupo alquilo : que contiene átomos de carbono e hidrogeno ; : que contiene átomos de carbono e hidrogeno ; enlaces sencillosenlaces sencillos

c)c) RR; grupo alqueno ; grupo alqueno : doble enlace: doble enlace; ; RRCH CH == CH CH

LIPIDOSLIPIDOSACIDOS GRASOSACIDOS GRASOS

TIPOSTIPOS

A.A. Saturados :Saturados :• Cadenas de ácidos grasos que Cadenas de ácidos grasos que

solo contienen enlaces sencillos solo contienen enlaces sencillos carbono-carbonocarbono-carbono

• La mayor parte de los ácidos La mayor parte de los ácidos grasos naturalesgrasos naturales

• Numero par de átomos de Numero par de átomos de carbono que forman cadenas carbono que forman cadenas sin ramificarsin ramificar

B.B. Insaturados Insaturados ::• Las moléculas contienen uno o Las moléculas contienen uno o

varios dobles enlaces varios dobles enlaces

LIPIDOSLIPIDOS ACIDOS GRASOSACIDOS GRASOS

En las abreviaturas:En las abreviaturas:

• El numero a la izquierda de los El numero a la izquierda de los dos puntos es el numero total de dos puntos es el numero total de átomos de carbonoátomos de carbono

• El numero a la derecha es el El numero a la derecha es el numero de dobles enlacesnumero de dobles enlaces

• Un superíndice indica la Un superíndice indica la colocación de un doble enlacecolocación de un doble enlace

• 9 ; ocho carbonos entre el grupo 9 ; ocho carbonos entre el grupo carboxilo y el doble enlace, el carboxilo y el doble enlace, el doble enlace esta entre los doble enlace esta entre los carbonos 9 y 10carbonos 9 y 10

LIPIDOSLIPIDOSACIDOS GRASOS SATURADOSACIDOS GRASOS SATURADOS

LIPIDOSLIPIDOSACIDOS GRASOS INSATURADOSACIDOS GRASOS INSATURADOS

LIPIDOSLIPIDOSACIDOS GRASOSACIDOS GRASOS

INSATURADOSINSATURADOSo Dobles enlaces estructuras rígidasDobles enlaces estructuras rígidas

Formas Formas ( isómeros geométricos):( isómeros geométricos):

A.A. Cis Cis ;;

• los grupos semejantes o idénticos los grupos semejantes o idénticos ser encuentran en el mismo lado de ser encuentran en el mismo lado de un doble enlaceun doble enlace

• Ambos grupos R están al mismo Ambos grupos R están al mismo ladeo del doble enlace carbono-ladeo del doble enlace carbono-carbonocarbono

B.B. Trans ;Trans ;• Cuando los grupos R están en Cuando los grupos R están en

lados opuestos de un doble enlacelados opuestos de un doble enlace

LIPIDOSLIPIDOSACIDOS GRASOS INSATUTADOSACIDOS GRASOS INSATUTADOS

ISOMEROS CISISOMEROS CIS La mayoría de los ácidos La mayoría de los ácidos

grasos naturalesgrasos naturales Retorcimiento inflexible en Retorcimiento inflexible en

la cadenala cadena Los ácidos grasos Los ácidos grasos

insaturados no están tan insaturados no están tan juntosjuntos

Se requiere menos energía Se requiere menos energía para romper las fuerzas para romper las fuerzas intermoleculares entre los intermoleculares entre los ácidos grasos insaturadosácidos grasos insaturados

Poseen menos puntos de Poseen menos puntos de fusión y a temperatura fusión y a temperatura ambiente son líquidosambiente son líquidos

LIPIDOS LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOSACIDOS GRASOS INSATURADOS

Clasificación de acuerdo al Clasificación de acuerdo al numero de dobles enlaces numero de dobles enlaces ::

A.A. Monoinsaturados Monoinsaturados ::

• Con un doble enlaceCon un doble enlace

B.B. Poliinsaturados :Poliinsaturados :

• Cuando hay dos o mas dobles Cuando hay dos o mas dobles enlaces en los ácidos graso enlaces en los ácidos graso normalmente separados por normalmente separados por grupos metilo ( --CH2--)grupos metilo ( --CH2--)

LIPIDOSLIPIDOSACIDOS GRASOS INSATURADOSACIDOS GRASOS INSATURADOS

Monoinsaturados :Monoinsaturados :

1.1. Ácido palmitoleicoÁcido palmitoleico2.2. Ácido oleicoÁcido oleico

Polinsaturados :Polinsaturados :

1.1. Acido linoleicoAcido linoleico2.2. Ácido alfa– linolenicoÁcido alfa– linolenico3.3. Acido araquidonicoAcido araquidonico

Ácido oleico y linoleico ácidos grasos mas abundantes de los seres vivosÁcido oleico y linoleico ácidos grasos mas abundantes de los seres vivos

LIPIDOSLIPIDOSACIDOS GRASOSACIDOS GRASOS

CLASIFICACIONCLASIFICACION

A.A. Ácidos grasos no esencialesÁcidos grasos no esenciales

B.B. Ácidos grasos esencialesÁcidos grasos esenciales

LIPIDOS LIPIDOS ACIDOS GRASOS NO ESENCIALESACIDOS GRASOS NO ESENCIALES

Ácidos grasos que se pueden sintetizarÁcidos grasos que se pueden sintetizar

• bacterias y vegetales a partir de acetil- CoAbacterias y vegetales a partir de acetil- CoA• mamiferos pueden sintetizar ácidos graso saturados y mamiferos pueden sintetizar ácidos graso saturados y

algunos insaturados algunos insaturados

LIPIDOSLIPIDOSACIDOS GRASOS ESENCIALESACIDOS GRASOS ESENCIALES

Los mamiferos no poseen las enzimas que se requieren para Los mamiferos no poseen las enzimas que se requieren para sintetizarlos ( constituyen el 10 al 20% de los acilgliceroles y sintetizarlos ( constituyen el 10 al 20% de los acilgliceroles y fosfolipidos)fosfolipidos)

1.1. Acido linoleicoAcido linoleico2.2. Ácido linolenicoÁcido linolenico

Alimento : aceites vegetales, nueces, semillasAlimento : aceites vegetales, nueces, semillas Deficiencia ( signos )Deficiencia ( signos ) Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos)Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos) El ácido araquidonico El ácido araquidonico se sintetiza a partir de el ácido se sintetiza a partir de el ácido

linoleico linoleico ( PG , TXA1, leucotrienos : LTC4 , LTD4, LTE4 LTB4 )( PG , TXA1, leucotrienos : LTC4 , LTD4, LTE4 LTB4 )

NOMENCLATURA DE LOS NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS GRASOSACIDOS GRASOS

En el caso de los ácidos En el caso de los ácidos grasos insaturados,al grasos insaturados,al metilo terminal se le metilo terminal se le denomina denomina OMEGA (OMEGA (ωω))

Y se hace referencia a la Y se hace referencia a la ubicación del ultimo ubicación del ultimo doble enlacedoble enlace

ACIDOS GRASOS OMEGAACIDOS GRASOS OMEGA

Ácidos Grasos Omega (ω): Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir del extremo doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo -COOH Ejemplo: opuesto al grupo -COOH Ejemplo:

Este es un ácido ω3 Este es un ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOHCH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH

1 2 3 1 2 3

Se ha comprobado que estos ácidos Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3 u omega 6) tienen una (omega 3 u omega 6) tienen una acción protectora del sistema acción protectora del sistema cardiovascular.cardiovascular.

ACIDOS GRASOS ACIDOS GRASOS INSATURADOSINSATURADOS

ClaseClase AG precursorAG precursor ω – 3 linolénicoω – 3 linolénico ω -6 linoléicoω -6 linoléico ω – 9 oléicoω – 9 oléico Un AG de una clase no puede convertirse Un AG de una clase no puede convertirse

biológicamente en un AG de otra clase.biológicamente en un AG de otra clase. El organismo no puede sintetizar los AG de las El organismo no puede sintetizar los AG de las

familias ω-3 y ω-6 (AG esenciales). familias ω-3 y ω-6 (AG esenciales).

NOMENCLATURA DE LOS NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS GRASOSACIDOS GRASOS

El nombre sistemático de un AG deriva del El nombre sistemático de un AG deriva del nombre de su cadena hidrocarbonada nombre de su cadena hidrocarbonada sustituyendo la terminación -o- por -oico-: sustituyendo la terminación -o- por -oico-:

AG saturado de 16 C: ácido hexadecanoicoAG saturado de 16 C: ácido hexadecanoico

AG de 18 C con un doble enlace: ácido AG de 18 C con un doble enlace: ácido octadecanoico.octadecanoico.

AG de 18 C con 2 dobles enlaces: ácido AG de 18 C con 2 dobles enlaces: ácido octadecadienoico.octadecadienoico.

ACIDOS GRASOS DE ACIDOS GRASOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICAIMPORTANCIA BIOLOGICA

REACCIONESREACCIONES

Propiedades químicas de los ácidos grasos.Propiedades químicas de los ácidos grasos.

Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar reacciones de fuertes, lo que les permite realizar reacciones de

A.A. Esterificación, Esterificación,

B.B. Saponificación Saponificación

C.C. Autooxidación.Autooxidación.

D.D. Hidrogenación Hidrogenación

REACCIONES DE REACCIONES DE ESTERIFICACIONESTERIFICACION

En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con una molécula de agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o bases), el éster se rompe y da lugar de nuevo al ácido ácidos o bases), el éster se rompe y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.graso y al alcohol.

Esterificación. Esterificación. El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un ester y liberando una molécula de agua. formando un ester y liberando una molécula de agua.

La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a en la cual reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a

una sal de ácido graso, que se denomina jabón.una sal de ácido graso, que se denomina jabón.

Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o hidrófoba, que rehúye el contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se denomina comportamiento anfipático.

LIPIDOSLIPIDOSTRIACIL GLICEROLTRIACIL GLICEROL

Fuente abundante de energía Fuente abundante de energía química de enlacequímica de enlace

Son esteres de glicerol con tres Son esteres de glicerol con tres moléculas de ácidos grasosmoléculas de ácidos grasos

Son grasas neutras (el grupo COO Son grasas neutras (el grupo COO esta unido al glicerol por un enlace esta unido al glicerol por un enlace covalente, no tienen carga)covalente, no tienen carga)

Pueden tener ácidos grasos de Pueden tener ácidos grasos de diversas longitudes (insaturados, diversas longitudes (insaturados, saturados o ambos)saturados o ambos)

Las mezclas de triacil glicerolLas mezclas de triacil glicerol::

A.A. Grasas:Grasas: sólidas a t° ambiente, sólidas a t° ambiente, ácidos grasos saturadosácidos grasos saturados

B.B. Aceites: Aceites: líquidos a t° ambiente, líquidos a t° ambiente, elevado contenido ácidos grasos elevado contenido ácidos grasos insaturados insaturados

LIPIDOSLIPIDOSTRIACIL GLICEROL TRIACIL GLICEROL

FUNCIONESFUNCIONES

Almacenamiento de energía (mas eficaz que el Almacenamiento de energía (mas eficaz que el glucógeno)glucógeno)Son hidrófobas: gotitas compactas anhídridas Son hidrófobas: gotitas compactas anhídridas dentro de los adipositos (1/8 de glucógeno)dentro de los adipositos (1/8 de glucógeno)Se oxidan mas que los hidratos de carbono.Se oxidan mas que los hidratos de carbono.Triacilglicéridos: energía 38.9 kJ /gTriacilglicéridos: energía 38.9 kJ /gHidrato de carbono: 17.2 kJ/gHidrato de carbono: 17.2 kJ/g

VALOR CALORICO DE LOS VALOR CALORICO DE LOS NUTRIENTESNUTRIENTES

LIPIDOSLIPIDOSESTERES DE CERASESTERES DE CERAS

Mezclas complejas de lípidos apolares Mezclas complejas de lípidos apolares Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y

las frutas, piel de animales, pelos y plumaslas frutas, piel de animales, pelos y plumas Esteres formados por ácidos grasos de cadena Esteres formados por ácidos grasos de cadena

larga y alcoholes de cadena largalarga y alcoholes de cadena larga Cera de carnaubaCera de carnauba: Ester de cera melisil : Ester de cera melisil

cerotatocerotato Cera de abejaCera de abeja: tríacontil hexadecanoato: tríacontil hexadecanoato

LIPIDOSLIPIDOSFOSFOLIPIDOSFOSFOLIPIDOS

Moléculas Moléculas anfipáticas. anfipáticas. Dominios hidrófobos e hidrófilos.Dominios hidrófobos e hidrófilos. Dominio hidrófoboDominio hidrófobo: formada por cadenas : formada por cadenas

hidrocarbonadas de los ácidos grasos.hidrocarbonadas de los ácidos grasos. Dominio hidrófiloDominio hidrófilo: grupo de cabeza polar; fosfato y : grupo de cabeza polar; fosfato y

otros grupos cargados o polares.otros grupos cargados o polares. En concentraciones suficientes forman capas En concentraciones suficientes forman capas

bimoleculares (estructurales de las membranas).bimoleculares (estructurales de las membranas). Agentes emulsionantes.Agentes emulsionantes. Agente superficial activo.Agente superficial activo.

LIPIDOSLIPIDOS FOSFOLIPIDOSFOSFOLIPIDOS

TiposTipos::

A.A. FosfogliceridosFosfogliceridos

B.B. EsfingomielinasEsfingomielinas

LIPIDOSLIPIDOSFOSFOLIPIDOSFOSFOLIPIDOS

FOSFOGLICERIDOSFOSFOGLICERIDOSo Moléculas que contienen : Moléculas que contienen :

glicerol, ácidos grasos, glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcoholfosfato y un alcohol

o Moléculas mas numerosas de las Moléculas mas numerosas de las membranas celularesmembranas celulares

o El fosfoglicerido mas sencillo ; El fosfoglicerido mas sencillo ; el ácido fosfatidico el ácido fosfatidico ; ; es el precursor de los demás es el precursor de los demás fosfogliceridosfosfogliceridos

o Los ácidos grasos mas comunes de Los ácidos grasos mas comunes de los fosfogliceridos tienen entre 16 y los fosfogliceridos tienen entre 16 y 20 carbonos20 carbonos

LIPIDOSLIPIDOSFOSFOLIPIDOSFOSFOLIPIDOS

CLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE ACUERDO CON EL CLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE ACUERDO CON EL ALCOHOL QUE ESTERIFICA AL GRUPO FOSFATOALCOHOL QUE ESTERIFICA AL GRUPO FOSFATO

LIPIDOSLIPIDOSFOSFOLIPIDOSFOSFOLIPIDOS

ESFINGOMIELINASESFINGOMIELINAS

Contienen Contienen esfingosinaesfingosina Se encuentra en la mayoría Se encuentra en la mayoría

de las membranas celularesde las membranas celulares Mayor abundancia en las Mayor abundancia en las

vainas de mielina de los vainas de mielina de los nervios ( transmisión rápida nervios ( transmisión rápida de los impulsos nerviosos)de los impulsos nerviosos)

También se clasifica como También se clasifica como esfingolipidosesfingolipidos

LIPIDOSLIPIDOSESFINGOLIPIDOSESFINGOLIPIDOS

•El centro de cada clase es una El centro de cada clase es una ceramida (derivado amida de ácido ceramida (derivado amida de ácido graso de la esfingosina)graso de la esfingosina)•Las ceramidas también son Las ceramidas también son precursores de los glucolipidos precursores de los glucolipidos ( glucoesfingolipidos)( glucoesfingolipidos)•Los glucolipidos no tienen grupo Los glucolipidos no tienen grupo fosfatofosfato

•Glucolipidos ; Glucolipidos ; galactocerebrosidos, los sulfatidos, galactocerebrosidos, los sulfatidos, gangliosidosgangliosidos

Los Cerebrósidos son moléculas en las que a la ceramida se une una cadena glucídica que puede tener entre uno y quince monosacáridos. Son abundantes en el cerebro y en el sistema nervioso.

Los Gangliósidos, son moléculas en las que la ceramida se une a un oligosacárido complejo en el que siempre aparece el ácido siálico.

LIPIDOS LIPIDOS ISOPRENOIDESISOPRENOIDES

Contienen unidades Contienen unidades estructurales de cinco carbonos estructurales de cinco carbonos que se repiten : que se repiten :

UUnidades isopreno nidades isopreno (metibutadieno)(metibutadieno)

Su ruta de biosíntesis comienza Su ruta de biosíntesis comienza en la formación de : en la formación de : isopentil pirofosfato isopentil pirofosfato a partir de : acetil—CoAa partir de : acetil—CoA

LIPIDOS LIPIDOS ISOPRENOIDESISOPRENOIDES

Tipos :Tipos :

A.A. TerpenosTerpenos

B.B. Esteroides Esteroides

ISOPRENOIDESISOPRENOIDESTERPERNOSTERPERNOS

CLASIFICACION : RESIDUOS DE ISOPRENOSCLASIFICACION : RESIDUOS DE ISOPRENOS

Tipo Tipo Numero de Numero de unidadesunidades

Nombre Nombre Fuente Fuente

MonoterpenoMonoterpeno 22 Geraniol Geraniol Aceite de geranioAceite de geranio

Sesquiterpeno Sesquiterpeno 33 Farneseno Farneseno Aceite de Aceite de citronelacitronela

Diterpeno Diterpeno 44 Fitol Fitol Alcohol vegetalAlcohol vegetal

Triterpeno Triterpeno 66 Escualeno Escualeno Hígado de Hígado de tiburón, aceite de tiburón, aceite de olivaoliva

Tetraterpeno Tetraterpeno 88 Beta-carotenoBeta-caroteno Pigmento naranja Pigmento naranja plantasplantas

Politerpeno Politerpeno Miles Miles Goma Goma Goma natural Goma natural

LIPIDOSLIPIDOSISOPRENOIDESISOPRENOIDES

Terpenoides mixtos :Terpenoides mixtos :• Formados por componentes Formados por componentes

no terpenicos unidos a no terpenicos unidos a grupos isoprenoides grupos isoprenoides ( grupos prenilo o ( grupos prenilo o isoprenilo)isoprenilo)

a.a. Vitamina E Vitamina E : alfa- tocoferol: alfa- tocoferolb.b. UbiquinonaUbiquinonac.c. FiloquinonaFiloquinona : vitamina K1 : vitamina K1d.d. Menaquinona Menaquinona : vitamina K2: vitamina K2e.e. CitoquinasCitoquinas ; zeatina ; zeatina

COMPUESTOS ISOPRENOIDESCOMPUESTOS ISOPRENOIDESVITAMINAS LIPOSOLUBLESVITAMINAS LIPOSOLUBLES

Las cuatro vitaminas liposolubles; A,D,E,K Las cuatro vitaminas liposolubles; A,D,E,K son compuestos isoprenoidesson compuestos isoprenoides

VITAMINA AVITAMINA ATRANS-RETINOLTRANS-RETINOL

Es un alcohol isoprenoide que desempeña un papel clave en la Es un alcohol isoprenoide que desempeña un papel clave en la visión ( componente del pigmento rodopsina)visión ( componente del pigmento rodopsina)

Interviene en el crecimiento animal, estimulando el desarrollo Interviene en el crecimiento animal, estimulando el desarrollo del sistema nerviosodel sistema nervioso

La vitamina puede ingerirse con el alimento o puede La vitamina puede ingerirse con el alimento o puede biosintetizarse a apartir del B-caroteno, biosintetizarse a apartir del B-caroteno,

Interviene de manera importante en el proceso visual en los Interviene de manera importante en el proceso visual en los bastones de la retina, células que son responsables principales bastones de la retina, células que son responsables principales de la visión con poca luz ( visión a oscuras)de la visión con poca luz ( visión a oscuras)

VITAMINA DVITAMINA D La forma mas abundante es la vitamina D3 o colecalciferolLa forma mas abundante es la vitamina D3 o colecalciferol No es necesaria ingerirla en la dietaNo es necesaria ingerirla en la dieta Se obtiene mediante síntesis a partir de el 7-deshidrocolesterolSe obtiene mediante síntesis a partir de el 7-deshidrocolesterol es una prohormona;su acción afecta a la regulación del metabolismo del es una prohormona;su acción afecta a la regulación del metabolismo del

calcio y del fosforocalcio y del fosforo El las células de la piel; el 7-deshidrocolesterol sufre una fotolisis por El las células de la piel; el 7-deshidrocolesterol sufre una fotolisis por

acción de los rayos UV para dar colecalciferol.acción de los rayos UV para dar colecalciferol. El colecalciferol sufre dos hidroxilaciones ; la primera en el carbono 25 a El colecalciferol sufre dos hidroxilaciones ; la primera en el carbono 25 a

nivel hepático (25-hidroxicolecalciferol)nivel hepático (25-hidroxicolecalciferol) El 25- hidroxicolesterol se transporta al riñón; donde una enzima El 25- hidroxicolesterol se transporta al riñón; donde una enzima

mitocondrial lo hidroxila en el carbono 1( activada por la paratohormona) mitocondrial lo hidroxila en el carbono 1( activada por la paratohormona) cuando las concentraciones de ca+ son bajascuando las concentraciones de ca+ son bajas

El 1,25-hidroxicolicalciferol o 1,25(OH)D3 es la forma activa se la El 1,25-hidroxicolicalciferol o 1,25(OH)D3 es la forma activa se la vitamina D (estimula la absorcion de calcio, estimula la captación de calcio vitamina D (estimula la absorcion de calcio, estimula la captación de calcio para que se deposite en el hueso como fosfato cálcico)para que se deposite en el hueso como fosfato cálcico)

VITAMINA EVITAMINA EALFA-TOCOFEROLALFA-TOCOFEROL

Tiene una función antioxidante, en especial Tiene una función antioxidante, en especial para evitar la agresión de los peróxidos sobre para evitar la agresión de los peróxidos sobre los ácidos grasos insaturados de los lípidos de los ácidos grasos insaturados de los lípidos de la membrana (evita la peroxidacion de los la membrana (evita la peroxidacion de los ácidos grasos)ácidos grasos)

VITAMINA KVITAMINA K

La vitamina K 1 o filoquinona; se encuentra en las La vitamina K 1 o filoquinona; se encuentra en las plantasplantas

La vitamina K 2 o menaquinona; es esencial para la La vitamina K 2 o menaquinona; es esencial para la carboxilacion de los residuos de glutamato en carboxilacion de los residuos de glutamato en determinadas proteínas para dar ; determinadas proteínas para dar ; gamma-carboxiglutamatogamma-carboxiglutamato

Esta modificación permite a la proteína unir calcio, Esta modificación permite a la proteína unir calcio, paso que es importante en la cascada de la paso que es importante en la cascada de la coagulación de la sangrecoagulación de la sangre

LIPIDOSLIPIDOSISOPRENOIDESISOPRENOIDES

ESTEROIDESESTEROIDES

• Derivados complejos de los Derivados complejos de los triterpenostriterpenos

• Formados por cuatro Formados por cuatro anillos fusionadosanillos fusionados

• Se diferencian entre ellos Se diferencian entre ellos por la posición de los dobles por la posición de los dobles enlace carbono—carbono y enlace carbono—carbono y sus sustituyentes : sus sustituyentes : ( hidroxilo, carbonilo, ( hidroxilo, carbonilo, alquilo )alquilo )

colesterolcolesterol

LIPIDOS LIPIDOS ESTEROIDES ESTEROIDES

COLESTEROLCOLESTEROLColesterol:Colesterol:• Dos sustituyentes metilo Dos sustituyentes metilo

esenciales ( C-18 y C-19) unidos esenciales ( C-18 y C-19) unidos al C13 y C-10 y un doble enlace al C13 y C-10 y un doble enlace delta 5delta 5

• Una cadena ramificada esta unida Una cadena ramificada esta unida a C-17a C-17

• Por la presencia de un grupo OH Por la presencia de un grupo OH unido a C-3 se clasifica como unido a C-3 se clasifica como esterol esterol

• Se almacena en la célula en forma Se almacena en la célula en forma de ester de ácido graso ( la de ester de ácido graso ( la esterificacion por acil CoA-esterificacion por acil CoA-colestertol acetiltransferasa; colestertol acetiltransferasa; ACAT )ACAT )

HORMONAS ESTEROIDEASHORMONAS ESTEROIDEAS

El colesterolEl colesterol es la fuente biosintetica de todas las es la fuente biosintetica de todas las hormonas asteroideashormonas asteroideas

Se sintetizan en las gónadas y la corteza suprarrenal, mas la Se sintetizan en las gónadas y la corteza suprarrenal, mas la placenta en las mujeres embarazadasplacenta en las mujeres embarazadas

Cinco clases principalesCinco clases principales1.1. Los progestágenos( progesterona)Los progestágenos( progesterona)

2.2. Los glucocorticoides(cortisol y corticosterona)Los glucocorticoides(cortisol y corticosterona)

3.3. Los mineralocorticoides (aldosterona) Los mineralocorticoides (aldosterona)

4.4. Los andrógenos( androstenediona y testosterona)Los andrógenos( androstenediona y testosterona)

5.5. Los estrógenos(estrona y estradiolLos estrógenos(estrona y estradiol))

LIPIDOSLIPIDOSESTEROIDES ESTEROIDES

COLESTEROLCOLESTEROL

LIPIDOSLIPIDOSLIPOPROTEINASLIPOPROTEINAS

• Grupo complejo de moléculas que se Grupo complejo de moléculas que se encuentran en el plasma de encuentran en el plasma de mamíferosmamíferos

• Transportan moléculas Transportan moléculas lipidicas por el torrente lipidicas por el torrente sanguíneosanguíneo

• Contienen varias clases de moléculas Contienen varias clases de moléculas antioxidantes liposolubles ( alfa –antioxidantes liposolubles ( alfa –tocoferol y carotenoides)tocoferol y carotenoides)

• Componente proteico : Componente proteico : apolipoproteina o aproteínaapolipoproteina o aproteína

• Tamaño variable; 5 y 1000 nmTamaño variable; 5 y 1000 nm• Los residuos cargados apolares hacen Los residuos cargados apolares hacen

posible su disolución en sangreposible su disolución en sangre

LIPOPROTEINASLIPOPROTEINASCLASIFICACION DE ACUERDO A SU DENSIDADCLASIFICACION DE ACUERDO A SU DENSIDAD

A.A. Los quilomicronesLos quilomicrones

B.B. Las lipoproteinas de muy baja densidad Las lipoproteinas de muy baja densidad (VLDL )(VLDL )

C.C. Lipoproteínas de densidad intermediaLipoproteínas de densidad intermedia

D.D. Lipoproteinas de baja densidad ( LDL)Lipoproteinas de baja densidad ( LDL)

E.E. Lipoproteinas de densidad elevada ( HDL)Lipoproteinas de densidad elevada ( HDL)

FUNCIONES DE LAS FUNCIONES DE LAS LIPOPROTEINASLIPOPROTEINAS

APOPROTEINAS DE LAS LIPOPROTINASAPOPROTEINAS DE LAS LIPOPROTINAS

Las lipoproteínas de cada clase contienen apoproteinas características y Las lipoproteínas de cada clase contienen apoproteinas características y poseen una composición lipidica diferente , un total de nueve poseen una composición lipidica diferente , un total de nueve apolipoproteinas principalesapolipoproteinas principales

PROPIEDADES DE LAS PRINCIPALES PROPIEDADES DE LAS PRINCIPALES LIPOPROTEINASLIPOPROTEINASDado que los lípidos tienen una densidad mucho menor que las Dado que los lípidos tienen una densidad mucho menor que las proteínas , el contenido lipidico es inversamente relacionado con su proteínas , el contenido lipidico es inversamente relacionado con su densidaddensidad

LIPOPROTEINAS LIPOPROTEINAS QUILOMICRONESQUILOMICRONES

• Lipoproteinas grandesLipoproteinas grandes• Densidad Densidad

extremadamente bajaextremadamente baja• Contienen mayor Contienen mayor

proporción de moléculas proporción de moléculas lipidicaslipidicas

• Transportan Transportan triacilgliceroles y esteres triacilgliceroles y esteres de colesterol desde los de colesterol desde los tejidos a los tejidos tejidos a los tejidos musculares y adiposomusculares y adiposo

LIPOPROTEINASLIPOPROTEINASVLDLVLDL

• 0.95 y 1.006 g/cm30.95 y 1.006 g/cm3• Se sintetizan en el Se sintetizan en el

hígadohígado• Transportan lípidos Transportan lípidos

a los tejidosa los tejidos• Pierden ; Pierden ;

triacilgliceroles, triacilgliceroles, apoproteinas y apoproteinas y fosfolipidosfosfolipidos

• Captados por el Captados por el hígado y convertido hígado y convertido en LDLen LDL

LIPOPROTEINASLIPOPROTEINASLDLLDL

o 1.006 – 1.063 g/cm3 1.006 – 1.063 g/cm3 • Transportan colesterol a Transportan colesterol a

los tejidoslos tejidoso Son engullidas por las Son engullidas por las

células tras unirse al receptorcélulas tras unirse al receptoro Alto contenido de colesterol Alto contenido de colesterol

y esteres de colesteroly esteres de colesterol• En el macrófago elevado En el macrófago elevado

numero de receptores LDLnumero de receptores LDLo La función del receptor LDL La función del receptor LDL

es reguladaes regulada

LIPOPROTEINASLIPOPROTEINASHDLHDL

1.063-1.210g/cm31.063-1.210g/cm3 Se producen en el hígadoSe producen en el hígado Eliminan el colesterol Eliminan el colesterol

excesivo de las membranas excesivo de las membranas celularescelulares

Transporta estos esteres de Transporta estos esteres de colesterol al hígado colesterol al hígado ( únicas células con ( únicas células con receptores HDL)receptores HDL)

El hígado convierte la El hígado convierte la mayoría de esteres de mayoría de esteres de colesterol a ácidos biliarescolesterol a ácidos biliares