turunan pirazolon.ppt
TRANSCRIPT
Dra. Any Guntarti, M.Si., Apt
N
N
C6H5
CH3
CH3H
O
Antipirin
N
N
C6H5
CH3
CH3N
O
H3C
H3C
Amidopirin
N
N
C6H5
CH3
CH3N
O
H3C
CH2SO3Na
Metampiron
N
N
C6H5
CH3
CH3HC
O
H3C
CH3
I sopropilantipirin= I sopropylphenazone
I2 monoidoantipirin ( dengan CHCl3 )
b. Iodometri Dasar : dalam larutan alkalis antipirin
disubstitusi oleh iodium membentuk : 4-iodoantipirin
FI Edisi II : serbuk + Na-asetat + air + iod kocok dengan CHCl3 (indikator)
kelebihan iodium dititrasi dengan Na2S2O3
1. N
N
C6H5
CH 3
CH 3H
O
Antipirin
1 mol antipirin ~ 1 mol I2 ~ 2 atom I- ~ 2 e-
BE = BM/2
NN
C6H5
CH3
CH3H
O + I2
CH3COONa NN
C6H5
CH3
CH3I
O+ HI
I2 sisa + 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6
I ndikator : CHCl3 (iod masuk ke CHCl3) + Na2S2O3 iod keluar tidak warna
Lakukan titrasi blangko FI Edisi IV
Timbang seksama 100 mg, masukkan ke dalam labu iodium 250 ml, larutkan dalam 25 ml air. Tambahkan 2g Na-asetat dan 20 ml iodium 0,1 N LV, biarkan di tempat gelap dan sejuk + 20’, tambahkan 25 ml etanol P hingga endapan larut. Titrasi kelebihan iodium dengan Na-tiosulfta 0,1 N LV mengunakan indikator kanji LP.
1 mol iodium 0,1 N 9,412 mg C11H12N2O
c. Polorografi Dasar : Penitroan nitrosoantipirin
Lakukan titrasi blangko FI Edisi IV
Timbang seksama 100 mg, masukkan ke dalam labu iodium 250 ml, larutkan dalam 25 ml air. Tambahkan 2g Na-asetat dan 20 ml iodium 0,1 N LV, biarkan di tempat gelap dan sejuk + 20’, tambahkan 25 ml etanol P hingga endapan larut. Titrasi kelebihan iodium dengan Na-tiosulfta 0,1 N LV mengunakan indikator kanji LP.
1 mol iodium 0,1 N 9,412 mg C11H12N2O
c. Polorografi Dasar : Penitroan nitrosoantipirin
dme
d. Kolorimetri1. p-DAB/H2SO4 + H2O pink merah ( = 573 nm)2.NaNO2 + HCl hijau ( = 350 nm)
N
N
C6H5
CH 3
CH 3
O
HONO + H+ O
H
H
NO NO+ + H2O
N
N
C6H5
CH 3
CH 3
O+ NO+
N
N
C6H5
CH 3
CH 3
O
NO
-H+ N
N
C6H5
CH 3
CH 3
O
NO
Nitosoantipirin
II.
Amidopirin
a. Gravimetri Amidopirin + alkali Ekstraksi CHCl3 + HCl
garam
b. Asidimetri Amidopirin + HCl
N
N
C6H5
CH 3
CH 3
O
N
CH3
H3C
mm
c. TBA Dengan HClO4
FI Edisi II diambil dengan HCl + CHCl3
d. Kompleksometri Membentuk komplek dengan Cd(NH4)(SCN)4
e. Bromatometri Dasar : oksidasi amidopirin
+ KBrO3 + HClf. Kolorimetri
Amidopirin + hasil diazotasi p-nitroanilin kuning + FeCl3 violet
= 570 nm
mm
asam/netral
g. Spektrofotometri Dalam etanol, maks = 270 nm
III.
Metampiron
N
N
C6H5
CH3
CH3N
O
H3C
CH2SO3Na
a. Iodimetri
NaHSO3 + I2 NaHSO4 + 2 HI
BE = BM/2Metampiron FI III dan IV : Iodimetri
b. Spektrofotometri Dalam etanol, maks = 235 nm
N
N
C6H5
CH3
CH3N
O
H3C
CH2SO3Na
HCl 0,02 NN
N
C6H5
CH3
CH3HN
O
CH2SO3Na
+ H2O + HCHO + Na2HSO3
H2O
c. Polarografid. Fluorometri
pembentukan p-benzoquinon dikloramina
e. Kolorimetri
Kuning, maks = 403 nm
N
N
C6H5
CH3
CH3N
O
H3C
CH2SO3Na
N
N
C6H5
CH3
CH3HN
O
CH3
HCl 2 N
H2O
N
N
C6H5
CH3
CH3N
O
N
H3C
O
NH4OH
+ NaCl+ HOCH2SO3H
N
N
C6H5
CH3
CH3N
O
N
H3C
OH
IV.
Isopropilantipirin= Isopropylphenazone
+ FeCl3 orange Lieberman test biru merah TLC fase diam Silika Gel G
fase gerak metanol : amm pekat 100 : 1,5
Rf 71
N
N
C6H5
CH3
CH3HC
O
H3C
CH3
100oC
H2O
a. HPLCKolom : ODSFase gerak : isopropilalkohol : as formiat : KH2PO4 0,1 M (540 : 1 : 1000)
b. Spektroskopi UVAsam 240 nm
Alkali 245 nm, 265 nm