turunan asam
TRANSCRIPT
ASAM KARBOKSILAT
Editing By Nopi Nurpatimah
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Ester Halida asam karboksilat Anhidrida karboksilat Amida Nitril
1. ESTER
Struktur :
Tata Nama : Diawali dengan nama gugus alkil yang
terikat pada atom oksigen. Diikuti dengan nama asam karboksilat
dengan menghilangkan kata asam.
R C
O
OR'
Carboxylic acid derivatives
Contoh:
CH3COOH Asam etanoat Asam asetat
Asam benzoat Asam …. –at/oat
CH3COClEtanoil kloridaAsetil klorida
Benzoil klorida …..il klorida
(CH3CO)2Oanhidrida etanoatanhidrida asetat
Anhidrida benzoat Anhidrida
CH3CONH2
EtanamidaAsetamida
benzamida ….amida
COH
O
CCl
O
CO
O
C
O
C N
Tatanama turunan asam karboksilat lain
CH3 C
O
O CH3
CH3 C
O
O
metil asetat fenil asetat
CH3
C
O
O CH CH3
CH2 C
O
O CH2 CH3
CH2 C
O
O CH2 CH3
isopropil benzoat dietil butandioat
Sifat Fisik : Polar Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organic polar Misal : eter, aseton Mr <, berbau harum spesifik : buah, bunga.
Propil asetat : seperti buah pear
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura
Pembuatan Ester :
Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alcohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.
OHCH3 C
O
+ OHH+
H2OCH2 CH3 OCH3 C
O
CH2 CH3 +
asam asetat etanolreversibel
etil asetat
Beberapa Reaksi Ester :
A. Reduksi
C
O
O CH2 CH3LiAlH4
H2O
CH2 OH+ CH3 CH2 OH
etil benzoat benzil alkohol etanol
B. Hidrolisis
Esterhidrolisis
H+asam karboksilat + alkohol
CH3 C
O
O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH
C. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
CH3C C
O
OCH2CH3 + NH3 CH3
OH
NH2
OCH2CH3
intermediet
CH3 CO
NH2+ CH3CH2OH
asetamida
D. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.
Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
CH3 CO
OCH3
+ CH3 CH2 OHH+
CH3 CO
OCH2CH3+ CH3 OH
metil asetat etanol etil asetat metanol
E. Reaksi dengan Grignard
Ester bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.
“ Khusus untuk esterformiat “ alkohol 2
CH3 CO
OCH3
+ 2CH3 CH2 MgBr CCH3
OH
CH2CH3
CH2CH3
alkohol 3o
H CO
OCH3
+ 2CH3 CH2 MgBr CH
OH
CH2CH3
CH2CH3
alkohol 20
2. HALIDA ASAM
Contoh:
Asam karboksilat + tionil klorida
R-COOH + SOCL2 RCOCL + HCL + SO2
Pembuatan Halida Asam
3. ANHIDRIDA
Contoh:
Halida asam + garam karboksilat
Pembuatan Anhidrida
R – CO-Cl+ R’ – CO-ONa RCO – O – CO-R’ + NaCl
4. AMIDA
Contoh:
Halida asam + amina
Pembuatan Amida
R – COOCl + R’NH2 RCO NHR’ + HCl
5. NITRIL
Alkil halida + Natrium sianida RCl + NaCN
R - Cl + NaCN RCN + NaCl
Contoh:
Pembuatan Nitril
HIDROLISIS TURUNAN AS KARBOKSILAT H+/OH-
ESTER : RCOOR’ + H2O RCO2H + HOR’
AMIDA : RCONR’2 + H2O RCO2H + HNR’2
ANHIDRIDA : RCO-O-OCR’ + H2O RCO2H + RCO2H
HALIDA ASAM : RCOX + H2O RCO2H + X-
NITRIL : RC≡N + H2O RCO2H + NH3
SEKIANDAN
TERIMA KASIH