CARBOHIDRATOS

Todos los carbohidratos están formados por unidades estructurales de azúcares, que se pueden clasificar según el número de unidades de azúcar que se combinen en una molécula. La glucosa, la fructosa y la galactosa son ejemplos destacados de los azúcares constituidos por una sola unidad (de azúcar); dicho tipo de azúcares se conocen también como “monosacáridos”. A los azúcares constituidos por dos unidades se le denomina “disacáridos”; los disacáridos más ampliamente conocidos son la sacarosa (“azúcar de mesa”) y la lactosa (el azúcar de la leche). La tabla siguiente muestra los principales tipos de carbohidratos alimenticios.

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS ALIMENTICIOS y ejemplos correspondientesCLASE EJEMPLOSMonosacáridos Glucosa, fructosa, galactosaDisacáridos Sacarosa, lactosa, maltosa

Oligosacáridos Fructooligosacáridos, maltooligosacáridos

Polisacáridos tipo almidón Amilosa, amilopectina, maltodextrinas

Polisacáridos no semejantes al almidón (fibra alimenticia)

Celulosa, pectinas, hemicelulosas, gomas, inulina

Monosacáridos

Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono1 y su fórmula empírica es (C H 2O)n, donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa. El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las células.

CaracterísticasLa cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de

carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene

unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena

se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el

carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el

monosacárido recibe el nombre de cetosa.

Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH

hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción conreactivo de Fehling, a la

reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.

Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma

abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa)

y β (beta)), o decir que forma osazonas.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.

4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-

Treosa.

5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-

Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.

6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-

Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.

Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:

Triosas:hay una: Dihidroxiacetona.

Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.

Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.

Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-

Sorbosa, D-Tagatosa.

Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los

más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para

formar los polisacáridos.

Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos asimétricos, menos la

dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría,

lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.

Para saber si es D o L podemos representar su fórmula en proyección de Fischer y

considerar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono asimétrico más

alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda

determinará la serie D o L, respectivamente. Los isómeros D y L del gliceraldehído son

imágenes especulares entre sí y, por tanto, se dice que son isómeros quirales,

enantiómeros o enantiomorfos.

Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído.

Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D y L-

eritrulosa. La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenece a

la serie D.

Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros

ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de

carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes

especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:

Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de

sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian

en la configuración del hidroxilo en el C2

Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -

OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona).

Dan lugar a las configuraciones α y β.

por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.

Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el

plano (D y L), por dextógira y levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).

Diasteroisomeros: monosacáridos que no son imágenes especulares entre si

(ver Nomenclatura D-L).

DisacáridoLos disacáridos son un tipo de glúcidos formados por la condensación (unión) de dos

azúcares monosacáridos iguales o distintos mediante un enlace O-glucosídico (con

pérdida de una molécula de agua) pues se establece en forma de éter siendo un átomo

de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos, mono o dicarbonílico, que además

puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemicetal. Los disacáridos más comunes

son:

Sacarosa : formada por la unión de una glucosa y una fructosa. A la sacarosa se le

llama también azúcar común. No tiene poder reductor.

Lactosa : formada por la unión de una glucosa y una galactosa. Es el azúcar de la

leche. Tiene poder reductor .

Maltosa , isomaltosa, trehalosa y celobiosa: formadas todas por la unión de dos

glucosas, son diferentes dependiendo de la unión entre las glucosas. Todas ellas

tienen poder reductor, salvo la trehalosa.

El carácter reductor se da en un disacárido si uno de los monosacáridos que lo forman

tiene su carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, si este carbono no forma parte

del enlace O-glucosídico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico es

monocarbonílico el disacárido resultante será reductor (maltosa, celobiosa, etc.), mientras

que si el enlace O-glicosídico es dicarbónílico el disacárido resultante será no reductor

(sacarosa, trehalosa).

La fórmula empírica de los disacáridos es C12H22O11. El enlace covalente entre dos

monosacáridos provoca la eliminación de un átomo de hidrógeno de uno de los

monosacáridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacárido, de forma que en conjunto

podemos decir que se elimina una molécula de agua (H2O) que se libera al medio de

reacción.

En la mucosa del tubo digestivo del ser humano existen

unas enzimas llamadas disacaridasas, que hidrolizan el enlace glucosídico que une a los

dos monosacáridos, para suabsorción intestinal.

Principales disacáridos[editar]

Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:

Maltosa: Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y

forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se

obtiene por hidrólisis. La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón,

germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas. La molécula tiene

características reductoras.

Lactosa o azúcar de la leche: Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran

parte de la población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es

una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa

intestinal que es incapaz de digerir la lactosa.

Sacarosa o azúcar de caña y remolacha: Es el azúcar que se obtiene industrialmente

y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla muy

bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc. No posee carácter

reductor debido a que los carbonos anoméricos están unidos entre sí.

Celobiosa: Presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.

Isomaltosa: Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla

libre.

PolisacáridoLos polisacáridos son biomoléculas formadas por la unión de una gran cantidad

de monosacáridos. Se encuentran entre los glúcidos, y cumplen funciones diversas, sobre

todo de reservas energéticas y estructurales.1

Los polisacáridos son polímeros cuyos constituyentes (sus monómeros) son

monosacáridos, los cuales se unen repetitivamente medianteenlaces glucosídicos. Estos

compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, que depende del número de

residuos o unidades de monosacáridos que participen en su estructura. Este número es

casi siempre indeterminado, variable dentro de unos márgenes, a diferencia de lo que

ocurre con biopolímeros informativos, como el ADN o los polipéptidos de las proteínas,

que tienen en su cadena un número fijo de piezas, además de una secuencia específica.

Los polisacáridos pueden descomponerse, por hidrólisis de los enlaces glucosídicos entre

residuos, en polisacáridos más pequeños, así como en disacáridos o monosacáridos. Su

digestión dentro de las células, o en las cavidades digestivas, consiste en

una hidrólisis catalizada porenzimas digestivas (hidrolasas) llamadas genéricamente

glucosidasas, que son específicas para determinados polisacáridos y, sobre todo, para

determinados tipos de enlace glucosídico. Así, por ejemplo, las enzimas que hidrolizan el

almidón, cuyos enlaces son del tipo llamado α(1→4), no pueden descomponer la celulosa,

cuyos enlaces son de tipo β(1→4), aunque en los dos casos el monosacárido sea el

mismo. Las glucosidasas que digieren los polisacáridos, que pueden llamarse

polisacarasas, rompen en general uno de cada dos enlaces, liberando así disacáridos y

dejando que otras enzimas completen luego el trabajo.

En la formación de cada enlace glucosídico «sobra» una molécula de agua, ya que estos

se forman por reacciones de condensación a partir de la unión de monosacáridos por

enlaces del tipo covalente. Asimismo, en su ruptura por hidrólisis se agrega una molécula

de agua para dividirlo en múltiples monosacáridos,2 por lo que en una cadena hecha

de n monosacáridos, habrá n-1 enlaces glucosídicos. Partiendo de que la fórmula general,

no sin excepciones, de los monosacáridos es

CxH2xOx

se deduce fácilmente que los polisacáridos responderán casi siempre a la fórmula

general:Cx(H2O)x–1

Clasificación de los polisacáridos[editar]

Polisacáridos de reserva[editar]

Estructura del glucógeno.

Los polisacáridos de reserva representan una forma de almacenar azúcares sin crear por

ello un problema osmótico. La principal molécula proveedora de energía para las células

de los seres vivos es la glucosa. Su almacenamiento como molécula libre, dado que es

una molécula pequeña y muy soluble, daría lugar a severos problemas osmóticos y de

viscosidad, incompatibles con la vida celular. Los organismos mantienen entonces solo

mínimas cantidades, y muy controladas, de glucosa libre, prefiriendo almacenarla como

polímero. La concentración osmótica depende del número de moléculas, y no de su masa,

así que la célula puede, de esta forma, almacenar enormes cantidades sin problemas.

Algunos ejemplos de polisacáridos de reserva pueden ser: el almidón y el glucógeno.

Es importante destacar que los polisacáridos de reserva no juegan el mismo papel en

organismos inmóviles y pasivos, como plantas y hongos, que en los animales. Éstos no

almacenan más que una pequeña cantidad de glucógeno, que sirve para asegurar un

suministro permanente de glucosa disuelta. Para el almacenamiento a mayor escala de

reservas, los animales recurren a las grasas, que son lípidos, porque éstas almacenan

más del doble de energía por unidad de masa; y además, son líquidas en las células, lo

que las hace más compatibles con los movimientos del cuerpo. Un organismo humano

almacena como glucógeno la energía necesaria para no más de seis horas, pero puede

guardar como grasa la energía equivalente a las necesidades de varias semanas.

La mayoría de los polisacáridos de reserva son glucanos, es decir, polímeros de glucosa,

más exactamente de su isómero de anillo hexagonal (glucopiranosa). Se trata sobre todo

de glucanos α(1→4), representados en las plantas por el almidón y en los animalespor

el glucógeno, con cadenas que se ramifican gracias a enlaces de tipo α(1→6). En

numerosos grupos de protistas cumplen la misma función glucanos de tipo β(1→3).

Polisacáridos estructurales[editar]

Estructura de la celulosa.

Moléculas de glucosa encadenadas para formar celulosa.

Se trata de glúcidos que participan en la construcción de estructuras orgánicas. Los más

importantes son los que constituyen la parte principal de la pared celular de plantas,

hongos y otros organismo eucarióticos osmótrofos, es decir, que se alimentan por

absorción de sustancias disueltas. Éstos no tienen otra manera más económica de

sostener su cuerpo, que envolviendo a sus células con una pared flexible pero resistente,

contra la que oponen la presión osmótica de la célula, logrando así una solución del tipo

que en biología se llama esqueleto hidrostático.

La celulosa es el más importante de los polisacáridos estructurales. Es el principal

componente de la pared celular en las plantas, y la más abundante de las biomoléculas

que existen en el planeta. Es un glucano, es decir, un polímero de glucosa, con enlaces

glucosídicos entre sus residuos de tipo β(1→4). Por la configuración espacial de los

enlaces implicados, los residuos de glucosa quedan alineados de forma recta, no en

helicoide, que es el caso de los glucanos α(1→4), del tipo del almidón. Ésta es la regla en

cuanto a la conformación de todos los polisacáridos estructurales de las paredes. Esas

cadenas rectas se enlazan transversalmente, por enlaces de hidrógeno, en haces de

cadenas paralelas.

La quitina cumple un papel equivalente al de la celulosa, pero en los hongos, y además es

la base del exoesqueleto de los artrópodos y otros animales emparentados. La quitina es

un polímero de la N-acetil-2, D-glucosamina, un monosacárido aminado, que contiene por

lo tanto nitrógeno. Siendo éste un elemento químico de difícil adquisición para los

organismos autótrofos, que lo tienen que administrar con tacañería, la quitina queda

reservada a heterótrofos como los hongos, que lo obtienen en abundancia.

Otras funciones[editar]

La mayoría de las células de cualquier ser vivo suelen disponer este tipo de moléculas en

su superficie celular. Por ello están involucrados en fenómenos de reconocimiento celular

(ejemplo: Complejo Mayor de Histocompatibilidad), protección frente a condiciones

adversas (Ejemplo: Cápsulas polisacarídicas en microorganismos) o adhesión a

superficies (ejemplo: la formación de biofilmes o biopelículas, al actuar como una especie

de pegamento).

Según la composición[editar]

Se distinguen dos tipos de polisacáridos según su composición:

1. Homopolisacáridos: están formados por la repetición de un monosacárido.

2. Heteropolisacáridos: están formados por la repetición ordenada de un disacárido

formado por dos monosacáridos distintos (o, lo que es lo mismo, por la alternancia

de dos monosacáridos). Algunos heteropolisacáridos participan junto a

polipéptidos (cadenas de aminoácidos) de diversos polímeros mixtos

llamados peptidoglucanos,mucopolisacáridos o proteoglucanos. Se trata

esencialmente de componentes estructurales de los tejidos, relacionados

con paredes celulares y matrices extracelulares.

GlucosaLa glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6. Es una hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energético es de 3,75 kilocalorías por cada gramo en condiciones estándar. Es un isómero de la fructosa, con diferente posición relativa de los grupos -OH y =O.

La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-glucosa es predominante en la naturaleza. En terminología de laindustria alimentaria suele denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria»)3 a este compuesto.

Etimología[editar]

El término «glucosa» procede del idioma griego γλεῦκος (gleûkos; "mosto", "vino dulce"), y

el sufijo «-osa» indica que se trata de un azúcar. La palabra fue acuñada en francés como

"glucose" (con anomalía fonética) por Dumas en 1838; debería ser fonéticamente

"gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos, otro lexema de la misma raíz).4

Características[editar]

Ciclación de la glucosa.

La glucosa, libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza.

Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante

su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia

estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como

el almidón y el glucógeno.

A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclación hacia su

forma hemiacetálica para dar sus formas furano y pirano(D-glucofuranosa y F-

glucopiranosa) que a su vez presentan anómeros alfa y beta. Estos anómeros no

presentan diferencias de composición estructural, pero si diferentes características físicas

y químicas.

La glucosa es uno de los tres monosacáridos dietéticos, junto con fructosa y galactosa,

que se absorben directamente al torrente sanguíneo durante la digestión. Las células lo

utilizan como fuente primaria de energía y es un intermediario metabólico. La glucosa es

uno de los principales productos de la fotosíntesis y combustible para la respiración

celular.

Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo con fructosa), que

puede extraerse y concentrarse para preparar un azúcar alternativo. Sin embargo, a

escala industrial tanto el jarabe de glucosa (disolución de glucosa) como la dextrosa

(glucosa en polvo) se obtienen a partir de

la hidrólisis enzimática de almidón de cereales (generalmente trigo o maíz).

Biosíntesis[editar]

Los organismos fotoautótrofos, como las plantas, sintetizan la glucosa en la fotosíntesis a

partir de compuestos inorgánicos comoagua y dióxido de carbono, según la reacción:

(En presencia de luz solar como catalizador)

Los seres heterótrofos, como los animales, son incapaces de realizar este proceso y

toman la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros compuestos

orgánicos. Puede obtenerse glucosa a partir de otros azúcares, como fructosa ogalactosa.

Otra posibilidad es la síntesis de glucosa a partir de moléculas no glucídicas, proceso

conocido comogluconeogénesis. Hay diversas moléculas precursoras, como el lactato,

el oxalacetato y el glicerol.5

También existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la glucosa para generar dióxido

de carbono y metano según esta reacción:

Polímeros de glucosa[editar]

La glucosa es el constituyente básico de diversos polímeros de gran importancia

biológica, como son los polisacáridos de reservaalmidón y glucógeno, y los

estructurales celulosa y quitina.

Celulosa. En su forma cíclica D-glucopiranosa, dos moléculas de glucosa se unen

mediante un enlace ß-glucosídico en el que reaccionan los -OH de sus carbonos 1 y 4,

respectivamente, para formar el disacárido celobiosa; la unión de varias de estas

moléculas forma celulosa, constituyente esencial de la pared celular de las células

vegetales.

Quitina. Un derivado nitrogenado de la glucosa, la N-acetilglucosamina, también en su

forma cíclica ß-D-glucopiranosa, forma el disacárido quitocina, cuya repetición da lugar a

la quitina, el componente del exoesqueleto de los artrópodos, el grupo animal con mayor

éxito evolutivo.

Glucógeno y almidón. La unión de dos moléculas de D-glucopiranosa mediante enlace

α-glucosídico da lugar a la maltosa y a la isomaltosa, disacáridos que son la base de los

polisacáridos glucógeno (reserva energética propia de animales y hongos)

yalmidón (reserva típica de los vegetales y muchas algas).

FALTA OLISACARIDOS QUE VIENE DESPUES DE MONOSACARIDOS OJO