Nadia Rahmah M. 122210101002Magfiroh Fitdiyawati 122210101099Fikriatul Hidayah 132210101010Mia Rahmaniah 132210101016Wilda Yuniar 132210101024Stella Christa Santoso 132210101030Nadiyah Churi M. 132210101046Miftakhul Jannah 132210101054Sugi Hartono 132210101062Fathimatuzzahrah 132210101074Mia Restu 132210101086Raras Puspa Wicitra 132210101094Dita Isnaini Prabawati 132210101108Fara Nur Savira 132210101124

KELOMPOK 1

BUPIVACAINE

INDIKASISEJARAH SINTESIS

Sejarah Bupivacaine

• Tahun 700 SM hingga awal abad ke-19, Erythroxylum coca

(tanaman Koka) telah digunakan untuk terapi anestesi

• Golongan anestesi lokal Pipecoloxylidides pertama kali disintesis pada tahun 1957

• Ropivacaine, Mepivacaine, dan Bupivacaine termasuk dalam golongan Pipecoloxylidides

• Bupivacaine memiliki gugus butil pada piperidin nitrogen atom• Mepivacaine memiliki gugus metil pada piperidine nitrogen atom• Ropivacaine memiliki gugus propil pada piperidine nitrogen atom

• Bupivacaine dipilih karena memiliki efek anestesi lokal yang paling lama jika dibandingkan dengan obat anestesi lain

• Pada tahun 1977 ditemukan fakta bahwa turunan propil dari Pipecoloxylidides (Ropivacaine) memiliki toksisitas yang lebih rendah dibandingkan dengan turunan butil dari Pipecoloxylidides (Bupivacaine)

Sejarah Bupivacaine

• Anestesi Intrathekal (sub-arachnoid, spinal) untuk pembedahan.

• Pembedahan di daerah perut selama 45 - 60 menit (termasuk operasi Caesar).

• Pembedahan urologi dan lower thoracic selama 3 - 5 jam.

Indikasi

Indikasi Bupivacaine

• Hipersensitif terhadap anestesi lokal jenis amida.• Penyakit akut dan aktif pada sistem saraf, seperti

meningitis, poliomyelitis, perdarahan intrakranial, dan demyelinating, peningkatan tekanan intrakranial, adanya tumor otak atau di daerah spinal.

• Stenosis spinal dan penyakit aktif (spondilitis) atau trauma (fraktur) baru pada tulang belakang.

• TBC tulang belakang.• Infeksi pada daerah penyuntikan.• Septikemia.• Anemia pernisiosa dengan degenerasi kombinasi

sub-akut pada medulaspinalis.• Gangguan pembekuan darah atau sedang

mendapat terapi antikoagulan secara berkesinambungan.

• Hipertensi tidak terkontrol.• Syok kardiogenik atau hipovolemi.• Obstetric paracervical block.• Anestesi Intravena (Bier's Block) dan semua

pemberian secara intravena.

Kontraindika

si

Penggunaan Bupivacaine untuk Anestesi Spinal

Penggunaan bupivacaine untuk anestesi spinal pada Thorakal X-XII

selama 3 - 5 jam, dan memberikan relaksasi otot derajat sedang

(moderate)

Efek blokade motorik pada otot perut menjadikan obat ini sesuai

untuk digunakan pada operasi-operasi perut yang berlangsung

sekitar 45 - 60 menit. Lama blokade motorik ini tidak melebih durasi

analgesiknya

Anestesi spinal pada orang dewasa 7,5 - 20 mg.

Dosis yang direkomendasikan untuk anak-anak adalah

sebagai berikut:

0,4 - 0,5 mg/kgBB, untuk bayi dengan BB > 5 kg.

0,3 - 0,4 mg/kgBB, untuk anak-anak dengan BB 5 - 15

kg.

0,25 - 0,3 mg/kgBB, untuk anak-anak > 15 kg.

Dosis

- Hipotensi, bradikardi, sakit kepala setelah punksi dural- Total blok spinal yang akan menyebabkan terjadinya depresi kardiovaskuler,

- Cedera neurologis, meskipun sangat jarang, seperti parastesi, anestesi, kelemahan motorik, hilangnya kontrol sphincter. Meskipun bersifat reversibel, tetapi dilaporkan juga adanya gangguan yang bersifat permanen.

- Reaksi alergi, meskipun jarang, yang berupa dermatitis alergikan, bronchospasme dan anafilaksis- Toksisitas sistemik akut, seperti mengantuk (drowsiness), gelisah, excitement, gugup, pandangan kabur, mual, muntah, kekakuan otot, sampai kejang hingga hilangnya kesadaran

Efek Samping

Bupivacaine harus digunakan secara hati-hati bila diberikan

pada penderita yang menerima obat-obat aritmia dengan

aktivitas anestesi lokal, karena efek toksiknya dapat bersifat

aditif. Toksisitasnya meningkat bila diberikan bersama

propanolol.

Interaksi Obat

SINTESIS BUPIVACAINE

→ Reaksi 1

Bahan awal:α-picolin-2,6-xylidide

Alkilasi Butil

Bromida

Garam Piridin

Reduksi H2 katalis

Platinum Oksida

Produk:Bupivacaine

(derivat piperidin)

→ Reaksi 2

2,6-dimetilanilin

piperidine-2-carboxylic

acid chloride

N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarbox

amide

Alkilasi Butil

Bromida

Produk:Bupivacaine

SINTESIS BUPIVACAINE

KESIMPULAN

Bupivacaine pertama kali disintetis pada tahun 1957 dan dipasarkan pada tahun 1963. Obat ini memiliki efek anestesi loKal yang tahan lama, namun lebih bersifat kardiotoksik jika dibandingkan dengan ropivacaine dan mepivacaine.

Bupivacaine dapat disintesis dari bahan awal α-picolin-2,6-xylidide (jalur 1) maupun dari piperidine-2-carboxylic acid chloride (jalur 2). Jalur pertama melibatkan reaksi alkilasi dengan butil bromida dan reduksi menggunakan H2 dengan katalis platinum oksida, sedangkan jalur kedua melibatkan reaksi pembentukan amida dan alkilasi oleh butil bromida.