aula 02 - terpenoides e esteroides
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Terpenoides e Esteroides
Prof. Rafael Matos Ximenes
Universidade Federal de Pernambuco
Centro de Ciências Biológicas
Departamento de Antibióticos
2012
Terpenoides e Esteroides
• Originalmente tiveram a estrutura relacionada
ao isopreno:
• São derivados do acetato → via mevalonato
Isopreno
(2-metil-1,3-butadieno)
• Derivados do mevalonato
Acetil-CoA Acetoacetil-CoA
3-hidróxi-3-metilglutaril-CoA
Mevalonato
Isopentil-PPi Dimetilalil-PPi
Derivados do Acetato
Biossíntese
Geranil-PPi
Farnesil-PPi
Geranilgeranil-PPi
Monoterpenos
Diterpenos
Esqualeno
Sesquiterpenos
Triterpenos
Esteróides
Terpenoides
1. O número de átomos de carbono é múltiplo de 5:
C5 C10 C15 C20 C25 C30 C35 C40
2. C5 – unidade isoprênica;
3. Eles podem ser saturados ou insaturados;
4. Alguns contém átomos de oxigênio, formando funções
químicas como álcool, cetona e aldeído;
5. São os principais constituintes dos óleos essenciais
Óleos Essenciais
Os óleos essenciais são misturas de
compostos voláteis aromáticos produzidos
vegetais superiores (principalmente
angiospermas dicotiledônias) e exercem
as funções diversas, como defesa, atração
de polinizadores, inibição da ação de
alguns herbívoros, proteção contra
bactérias ou fungos.
Óleos Essenciais
Os componentes majoritários são os sesquiterpenóides e
monoterpenóides, os quais são altamente voláteis e
contribuem para a fragrância ou essência das plantas que
os produzem. Os óleos essenciais extraídos de plantas
aromáticas constituem matérias-primas de importância
para as indústrias farmacêutica, cosmética e alimentícia
Sesquiterpenos
• Funcionam como feromônios;
• Podem ser acíclicos ou cíclicos;
Muito usado na industria de
perfumes para enfatizar o cheiro
dos perfumes. É um pesticida
natural para ácaros. Apresenta
atividade antifúngica. Feromônio
para alguns insetos e mamíferos.
Farnesol
Feromônio de alarme em
afídeos (pulgões ou
piolhos-das-plantas)
Farneseno
Triterpenos
• Mais de 4000 estruturas conhecidas;
• Possuem diversas atividades biológicas;
• Freqüentemente são encontrados na forma de
heterosídeos;
Tetracíclicos Pentacíclicos
Esteroides
O núcleo dos esteróides apresenta:
• 3 anéis - ciclohexano
• 1 anel - ciclopentano
• Estrutura tetracíclica com C19
• São largamente difundidos entre animais e vegetais; • Pequenas quantidades mostram atividade biológica considerável; • Pequenas variações estruturais resultam em grandes diferenças nas suas atividades;
ciclopentanoperidrofenantreno
Esteroides
• Principais esteroides
– Colesterol
– Fitoesteroides
– Ácidos biliares
– Hormônios esteroides
– Vitamina D
Colesterol
O colesterol é sintetizado por praticamente todos os tecidos dos animais, embora o fígado, intestino, córtex adrenal e tecidos reprodutivos incluindo ovários, testículos e placenta façam as maiores contribuições ao colesterol corporal. Funciona como um precursor dos ácidos biliares, hormônios esteróides e vitamina D.
Colesterol
Vitamina D
Luz
Temperatura ambiente
Ergosterol Vitamina D2
A vitamina D2 é produzida em plantas e leveduras por irradiação do ergosterol com radiação ultravioleta. A vitamina D2 é classificada como um seco-esteróide (composto em que ocorreu a abertura de um anel) uma vez que no anel B, entre a ligação do C9 com o C10 ocorreu uma quebra.
Ácidos Biliares
Cólico
Desoxicólico
Litocólico
Quenodesoxicólico
Ácidos Biliares são os esteróides produzidos pelo fígado a partir do colesterol.
Ácidos
biliares
Ácidos biliares são poderosos agentes emulsificantes que
solubilizam as substâncias lipídicas . Isso não só ajuda na
absorção intestinal dos lípideos e ação das enzimas, como
estimula a motilidade intestinal.
Ácidos Biliares
Ácidos Biliares são os principais produtos de degradação do colesterol. Apresentam 24 átomos de carbono na sua estrutura.
Ácido cólico Ácido
Desoxicólico Ácido litocólico Ácido
Quenodesoxicólico
Colesterol
Fitoesteroides
• Usados pela industria farmacêutica na semi-
síntese de hormônios esteroides;
• Quando ingeridos na dieta diminuem a absorção
do colesterol;