los glÚcidos

LOS GLÚCIDOS

CARACTERÍSTICAS DE LOS GLÚCIDOS

1. SON BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS.2. FORMADAS POR UNA O MAS CADENAS DE C,

H Y O 3. SU FÓRMULA GENERAL ES (CH2O) 4. SON ÁTOMOS DE CARBONO UNIDOS A

GRUPOS HIDROXILO O ALCOHOL Y A RADICALES HIDROGENO.

• LOS HIDRATOS DE CARBONO TIENEN EN SU FORMULA LOS GRUPOS ALCOHOL Y CETONA O ALCOHOL Y ALDEHÍDO.

• CUANDO SE TIENE UN POLIALCOHOL CON UN GRUPO DE ALDEHÍDO SE LLAMARÁ ALDOSA, SU HIDRÓLISIS DA POLIHIDROXIALDEHÍDOS.

• CUANDO SE TIENE UN POLIALCOHOL CON UN GRUPO CETONA SE LLAMARÁ CETOSA, SU HIDRÓLISIS DA POLIHIDROXICETONAS.

6. SIEMPRE TIENEN UN GRUPO CARBONILO, ES DECIR UN CARBONO UNIDO A UN OXÍGENO MEDIANTE UN DOBLE ENLACE.EL GRUPO CARBONILO PUEDE SER UN GRUPO ALDEHIDO FORMANDO POLIHIDROXIALDEHIDOS O UN GRUPO CETONICO FORMANDO POLIHIDROXICETONAS.

• UN CARBONO CARBONÍLICO ES UN CARBONO QUE TIENE UN DOBLE ENLACE CON UN OXÍGENO: C=O. ESTE TIPO DE ENLACE APARECE EN CETONAS, ALDEHÍDOS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• GRUPO ALDEHÍDO, SIEMPRE EN EL EXTREMO DE LA CADENA.

• GRUPO CETO EN EL INTERIOR DE LA CADENA. 

• GRUPO CARBONILO: UN CARBONO UNIDO A UN OXÍGENO MEDIANTE UN DOBLE ENLACE.

• EL GRUPO CARBONILO PUEDE SER:• UN GRUPO ALDEHIDO: - CHO.

POLIHIDROXIALDEHIDOS. ALDOSAS• GRUPO CETÓNICO: -CO.

POLIHIDROXICETONAS. CETOSAS

CLASIFICACION DE LOS GLUCIDOS• Monosacáridos u osas. Son los más sencillos, no se pueden descomponer en

unidades de glúcidos más simples. Están formados por cadenas de carbonos de 3 a 8 átomos de carbono.

• Ósidos:– Holósidos: construidos únicamente por monosacáridos.

• Oligosacáridos: que están formados por entre 2 y 10 unidades de monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos formados por 2 unidades de monosacáridos.

• Polisacáridos: Son polímeros formados por más de 10 unidades de monosacáridos.– Homopolisacáridos: repetición de un único monosacárido.– Heteropolisacárido: por hidrólisis se obtienen más de un tipo de

monosacárido.– Heterósidos: constituidos por monosacáridos y otro tipo de moléculas

(proteínas, etc). Como ejemplo: Glucoproteínas y glucolípidos.

CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS.

LOS MONOSACÁRIDOS

• SON GLÚCIDOS CONSTITUIDOS POR UNA SOLA CADENA DE ENTRE TRES Y SIETE ATOMOS DE CARBONO.

• SE CLASIFICAN SEGÚN EL NÚMERO DE ATOMOS DE CARBONO Y SE NOMBRAN AÑADIENDO LA TERMINACIÓN – OSA AL NUMERO DE CARBONOS.

• PUEDE HABER TRIOSAS, TETROSAS, PNTOSAS, HEXOSAS, PENTOSAS ETC.

• SEGÚN EL GRUPO CARBONILO: –ALDOSAS  SI ES ALDEHÍDO. (ALDOTRIOSAS,

ALDOPENTOSAS, ALDOHEXOSAS…)–CETOSAS SI ES CETONA. (CETOPENTOSAS Y

CETOHEXOSAS) LAS + IMPORTANTES.•

• UN MONOSACÁRIDO, ES UNA UNIDAD, YA NO SE SUBDIVIDE MÁS POR HIDRÓLISIS ÁCIDA O ENZIMÁTICA, POR EJEMPLO GLUCOSA, FRUCTOSA O GALACTOSA.

• EL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO QUE INTEGRAN LA MOLÉCULA DEL MONOSACÁRIDO SE DESIGNA CON UN PREFIJO GRIEGO QUE SE ANTEPONE A LA TERMINACIÓN –OSA TRIOSAS (3), TETROSAS (4), PENTOSAS (5), HEXOSAS (6).

PROPIEDADES FISICAS

• LOS MONOSACÁRIDOS SIMPLES SON SÓLIDOS, BLANCOS, CRISTALINOS, SOLUBLES EN AGUA Y EN GENERAL TIENEN SABOR DULCE.

• SU SOLUBILIDAD SE DEBE A LA POLARIDAD ELECTRICA DE LOS RADICALES –OH Y DE LOS RADICALES –H. SE ESTABLECEN FUERZAS DE ATRACCIÓN ENTRE ELLOS Y LAS MOLECULAS DE AGUA.

• POSEEN PROPIEDADES REDUCTORAS

PROPIEDADES QUÍMICAS.

• LOS GLÚCIDOS SON CAPACES DE OXIDARSE, DE PERDER ELECTRONES. POR ESTO SON LA FUENTE DE ENERGÍA DE LOS SERES VIVOS.

REDUCCION DE FEHLING

• ES UN PROCESO QUE SE USA EN EL LABORATORIO PARA IDENTIFICAR GLÚCIDOS.

• EL REACTIVO DE FEHLING ES UN DISOLUCIÓN DE COLOR AZUL DE SULFATO DE COBRE EN AGUA.

• EL GRUPO CETONICO O ALDEHIDO DE LOS MONOSACARIDOS AL OXIDARSEN Y PASAR A GRUPOS ACIDO DESPRENDEN ELECTRONES QUE SON CAPTADOS POR LOS IONES CU

• ELGRUPO CARBONILO REDUCE FACILMENTE LOS COMPUESTO DE COBRE. LA REDUCCIÓN DE LAS SALES CUPRICAS DEL FELINHG A CUPROSAS HACE VIRAR EL REACTIVO DEL AZUL AL ROJO LADRILLO

TRIOSAS

• SON GLÚCIDOS FORMADOS POR UNA CADENA CARBONADA DE TRES ÁTOMOS DE CARBONO CUYA FORMULA GENERAL ES C3H6O3.

• HAY DOS TIPOS DE TRIOSAS:ALDOTRIOSAS: GLICERALDEHIDO.CETOTRIOSAS: DIHIDROXIACETONA.

ESTEROISOMERIA• ES UNA PROPIEDAD QUE PRESENTAN LOS

GLÚCIDOS.• ES LA EXISTENCIA DE MOLÉCULAS CON LA MISMA

FÓRMULA PLANA PERO DISTINTA ESTRUCTURA ESPACIAL PRESENTAN PROPIEDADES FÍSICAS O QUÍMICAS DIFERENTES. ESTO SUCEDE CUANDO HAY UN ÁTOMO DE CARBONO ASIMÉTRICO.

• UN CARBONO ES ASIMÉTRICO CUANDO ESTA UNIDO A 4 GRUPOS DIFERENTES. SE LLAMA TAMBIEN QUIRAL.

• PARA REPRESENTAR LOS ESTEROISOMEROS EN EL PAPEL SE UTILIZA LA PROYECCIÓN DE FISCHER EN LA QUE LA CADENA CARBONADA SE DISPONE EN VERTICAL Y LOS GRUPOS UNIDOS A LOS CARBONOS ASIMÉTRICOS SE PONEN A LA IZQUIERDA Y A LA DERECHA DE ESTOS.

ESTEROISOMERIA

• DEBIDO AL CARBONO ASIMÉTRICO APARECEN DOS ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEROISÓMEROS: SE LLAMA D CUANDO EL OH ESTA A LA DERECHA Y SE LLAMA L CUANDO EL OH ESTA A LA IZQUIERDA.

• CADA UNO DE ESTOS ISOMEROS ESPACIALES ES IMAGEN ESPECULAR DEL OTRO. SE LLAMAN ESTRUCTURAS ENANTIOMORFAS.

ACTIVIDAD OPTICA.

• ESTAS MOLÉCULAS SON DISTINTAS YA QUE NO ES POSIBLE SUPERPONERLAS, AMBAS PRESENTAN UN COMPORTAMIENTO DIFERENTE FRENTE A LA LUZ POLARIZADA.

• SI UN RAYO DE LUZ POLARIZADA INCIDE EN UNA DISOLUCIÓN DE LAS MISMAS SE PRODUCE UNA DESVIACIÓN DE SU PLANO DE VIBRACIÓN.

• SI DESVIAN EL PLANO DE LUZ HACIA LA DERECHA LAS MOLÉCULAS SE LLAMAN DEXTROGIRAS Y SE SIMBOLIZAN CON +

• SI DESVÍAN EL PLANO DE LUZ HACIA LA IZQUIERDA SE LLAMAN LEVÓGIRAS Y SE SIMBOLIZA CON -

TETROSAS

• SON GLÚCIDOS FORMADOS POR 4 ÁTOMOS DE CARBONO.

• ALDOTETROSAS: ERITROSA Y TREOSA.• CETOTETROSAS: ERITRULOSA.

LAS ALDOTETROSAS TIENEN DOS CARBONOS ASIMÉTRICOS.

• LA CONFIGURACIÓN D o L SE DETERMINA TOMANDO COMO REFERENCIA EL CARBONO ASIMÉTRICO MAS ALEJADO DEL GRUPO CARBONILO.

PENTOSAS

• LA ESTRUCTURA MOLECULAR MAS ESTABLE NO ES LA LINEAL SINO LA CICLICA.

• EN LA NATURALEZA ESTAS MOLÉCULAS ESTAN CICLADAS.

• EL RESULTADO DE LA CICLACIÓN ES UN PENTÁGONO QUE SE PARECE A UNA MOLÉCULA DE FURANO, LA D-RIBOSA RECIBE EL NOMBRE DE D-RIBOFURANOSA.

HEXOSAS.

• TIENEN 6 ÁTOMOS DE CARBONO.• LA ALDOHEXOSA MÁS IMPORTANTE ES LA GLUCOSA.

• LA CETOHEXOSA MÁS IMPORTANTE ES LA FRUCTOSA.

FORMULA CICLICA

• EL RESULTADO DE LA CICLACIÓN DA UN HEXAGONO QUE ES PARECIDO AL PIRANO , AL CICLARSE LA MOLECULA SE LLAMA GLUCOPIRANOSA.

• PARA FORMAR LA ESTRUCTURA CICLICA REACCIONA EL GRUPO ALDEHIDO DEL CARBONO 1 CON EL GRUPO ALCOHOL DEL CARBON O 5 QUEDANDO UNIDOS POR UN ATOMO DE OXÍGENO.

CICLACION DE LA FRUCTOSA

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

• SE HA FORMADO UN ENLACE HEMIACETAL, EL GRUPO –OH QUE TIENE EL CARBONO 1 SE LLAMA HIDROXILO HEMIACETÁLICO. ESTE CARBONO ES AHORA ASIMÉTRICO Y SE LLAMA ANOMÉRICO. SEGÚN LA POSICIÓN DE SU GRUPO –OH A UN LADO U OTRO DEL PLANO SE DISTINGUEN DOS NUEVAS ESTRUCTURAS LLAMADAS ANÓMEROS ALFA O BETA.

• EL ANOMERO ALFA TIENE EL GRUPO –OH DEL CARBONO 1 EN POSICIÓN TRANS, ES DECIR AL OTRO LADO DEL PLANO DONDE ESTA SITUADO DEL –CH2OH DEL CARBONO 5.

• EL ANOMERO ES SI ESTOS DOS RADICALES ESTAN EN POSICIÓN CIS, ES DECIR, EN EL MISMO PLANO.

EL ENLACE O-GLUCOSIDICO

• SE FORMA ENTRE EL GRUPO HIDROXILO DEL PRIMER MONOSACARIDO Y CUALQUIER HIDROXILO DEL SEGUNDO MONOSACÁRIDO.

• LOS DOS MONOSACÁRIDOS QUEDAN ENLAZADOS POR UN ÁTOMO DE OXÍGENO Y SE DESPRENDE AGUA.

• HAY DOS TIPOS DE ENLACE GLUCOSÍDICO SEGÚN SI EL CARBONO DEL SEGUNDO MONOSACÁRIDO SEA O NO EL CARBONO CARBONÍLICO

ENLACE MONOCARBONÍLICO

• SE ESTABLECE ENTRE EL CARBONO CARBONÍLICO DEL PRIMER MONOSACÁRIDO Y UN CARBONO NO CARBONÍLICO DEL SEGUNDO. COMO EN EL SEGUNDO QUEDA LIBRE EL CARBONO CARBONÍLICO, EL DISACARIDO RESULTANTE ES REDUCTOR.

ENLACE DICARBONÍLICO

• SE ESTABLECE ENTRE DOS CARBONOS CARBONÍLICOS DE DOS MONOSACÁRIDOS. COMO NO QUEDA LIBRE NINGÚN CARBONO CARBONÍLICO, EL DISACÁRIDO RESULTANTE NO TIENE PODER REDUCTOR.

• EL ENLACE GLUCOSÍDICO SE DENOMINA ALFA- GLUCOSÍDICO SI EL PRIMER MONOSACÁRIDO ES ALFA.

• SE LLAMA BETA-GLUCOSÍDICO SI EL PRIMER MONOSACÁRIDO ES BETA.

• SE PONEN LOS CARBONOS QUE SE REPRESENTA CON EL NUMERO DEL CARBONO Y UNA FLECHA.

OSIDOS.

• DISACÁRIDOS.• OLIGOSACÁRIDOS.• POLISACÁRIDOS.

LOS DISACARIDOS.

SON EL RESULTADO DE LA UNIÓN DE DOS MONOSACÁRIDOS MEDIANTE UN ENLACE O-GLUCOSÍDICO.

SON CRISTALINOS, SOLIDOS, BLANCOS, DULCES Y SOLUBLES EN AGUA.

MALTOSA

CELOBIOSA

LACTOSA

SACAROSA

AZUCAR REDUCTOR

LOS POLISACÁRIDOS.

• SON GLÚCIDOS UNIDOS POR LA UNIÓN DE MUCHOS MONOSACÁRIDOS MEDIANTE ENLACES O-GLUCOSÍDICOS.

• SON SÓLIDOS, AMORFOS,INSOLUBLES.• ALGUNOS FORMAN DISPERSIONES

COLOIDALES COMO EL ALMIDÓN.• NO SON DULCES Y NO SON REDUCTORES.

HOMOPOLISACÁRIDOS.

• SON POLÍMEROS DE UN SOLO TIPO DE MONOSACÁRIDOS.

• LOS PRINCIPALES SON: ALMIDÓN, GLUCOGENO, CELULOSA Y QUITINA.

EL ALMIDÓN

• ES EL POLISACÁRIDO DE RESERVA DE LOS VEGETALES

• SE ACUMULA EN FORMA DE GRÁNULOS EN EL INTERIOR DE LOS PLASTOS DE LA CÉLULA.

• FORMADO POR CENTENARES O MILES DE MOLÉCULAS DE GLUCOSA.

• ES UNA RESERVA ENERGÉTICA.• SE ENCUENTRA EN LOS CEREALES, LEGUMBRES

Y TUBÉRCULOS.

• EL ALMIDÓN ESTA FORMADO POR DOS TIPOS DE POLÍMEROS: LA AMILOSA EN UN 30 % Y LA AMILOPECTINA EN UN 70 %.

• UNA MOLÉCULA DE AMILOSA PUEDE TENER 1000 O MÁS MOLÉCULAS DE GLUCOSAS UNIDAS POR CARBONOS 1→4. SE FORMAN CADENAS LARGAS QUE LUEGO FORMAN HÉLICES.

AMILOSA

• POLIMEROS DE MALTOSA UNIDAS POR ENLACES (1→4).

• TIENE UNA ESTRUCTURA HELICOIDAL CON SEIS MOLECULAS DE GLUCOSA O TRES MALTOSAS POR VUELTA.

• CON AGUA DA DISPERSIONES COLOIDALES Y CON YODO SE TIÑE DE AZUL.

• POR HIDRÓLISIS CON ÁCIDOS O POR ACCIÓN DE LA AMILASA DA LUGAR A UN POSISACÁRIDO MÁS PEQUEÑO LLAMADO DEXTRINA Y DESPUES A MALTOSAS.

• POR ACCIÓN DE LA MALTASA DA GLUCOSAS

AMILOPECTINA

• ES UN POLIMERO DE MALTOSAS UNIDAS POR ENLACES (1→4), CON RAMIFICACIONES EN POSICIÓN (1→6). LAS RAMAS TIENEN ALREDEDOR DE 12 GLUCOSAS UNIDAS POR

(1→4) Y APARECEN CADA 25 A 30 GLUCOSAS.• PRESENTA UNA ESTRUCTURA RAMIFICADA.

• UNA MOLÉCULA DE AMILOPECTINA PUEDE CONTENER DE 1000 A 6000 UNIDADES DE GLUCOSA ALFA, LA CADENA PRINCIPAL SE RAMIFICA EN CADENAS MÁS CORTAS QUE CONTIENEN ENTRE 24 Y 36 UNIDADES DE GLUCOSA ALFA.

GLUCÓGENO

• POLISACÁRIDO CON FUNCIÓN DE RESERVA ENERGÉTICA PROPIO DE LOS ANIMALES.

• SE ENCUENTRA ALMACENADO EN EL HÍGADO Y EN EL MÚSCULO ESQUELÉTICO.

• EL GLUCOGÉNO ES UN POLIMERO DE MALTOSAS UNIDAS POR ENLACES (1→4) CON MUCHAS RAMIFICACIONES EN POSICIÓN (1→6). APARECE UNA RAMIFICACIÓN CADA 6 A 10 GLUCOSAS.

LA CELULOSA

• ES UN POLISACÁRIDO PROPIO DE LOS VEGETALES, ESTA FORMANDO LA PARED CELULAR DE LAS CÉLULAS VEGETALES.

• ES LA BIOMOLÉCULA MAS ABUNDANTE DE LA NATURALEZA.

• ES UN POLÍMERO DE GLUCOSAS UNIDAS POR ENLACES (1→4).

• EL DISACÁRIDO QUE SE UNE PARA FORMAR CELULOSA ES LA CELOBIOSA.

• CADA POLÍMERO TIENE ENTRE 150 Y 5000 MOLÉCULAS DE CELOBIOSA.

• SE FORMAN CADENAS MOLECULARES NO RAMIFICADAS QUE SE DISPONEN PARALELAMENTE.

QUITINA

• ES EL COMPONENTE DEL EXOESQUELETO DE LOS ARTRÓPODOS.

• ES UN POLÍMERO DE N-ACETIL-GLUCOSAMINA UNIDAS MEDIANTE ENLACES (1→4).

• EL DIMERO ES LA QUITOBIOSA

• En otras reacciones de oxidación-reducción, como esta oxidación parcial del metano (CH4), electrones y protones van juntos, estas son reacciones organicas. En estas reacciones la oxidación es la pérdida de átomos de hidrógeno y la reducción es la ganancia de átomos de hidrógeno. Cuando un átomo de oxígeno gana dos átomos de hidrógeno, como se muestra en la figura, evidentemente el producto es una molécula de agua.

EL ENLACE N-GLUCOSÍDICO

• SE FORMA ENTRE UN –OH DE UN GLÚCIDO Y UN COMPUESTO AMINADO.

• SE VAN A FORMAR AMINOAZUCARES.

HETEROPOLISACÁRIDOS

• SON POLÍMEROS FORMADOS POR MAS DE UN TIPO DE MONOSACÁRIDO DISTINTO.

• POR HIDRÓLISIS DAN LUGAR A DOS O MÁS TIPOS DE MONOSACÁRIDOS DISTINTOS.

TIPOS DE HETEROPOLISACÁRIDOS

• PECTINA: EN LA PARED CELULAR DE LOS VEGETALES. ES UN DERIVADO ÁCIDO DE LA GALACTOSA.

• AGAR: ES D-L GALACTOSA MAS SULFÚRICO. ES HIDROFILO.

• GOMA ARÁBIGA: FORMADO POR ARABINOSA, GALACTOSA. ES UN EXUDADO PROTECTOR DE LOS VEGETALES.

GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS.

• FORMADOS POR UNA PARTE GLUCÍDICA Y OTRA NO GLUCÍDICA QUE SE LLAMA AGLUCON QUE PUEDEN SER ALCOHOLES, FENOLES, ESTEROIDES.

HETERÓSIDOS

• RESULTAN DE LA UNIÓN DE UN MONOSACÁRIDO CON UNA MOLECULA NO GLUCIDICA.

• LOS HETERÓSIDOS SON SUSTANCIAS SÓLIDAS, CRISTALIZABLES, INCOLORAS Y DE SABOR

AMARGO, QUE SÓLO SE DISUELVEN EN DISOLVENTES ORGÁNICOS OXIGENADOS.

TIPOS DE HETERÓSIDOS.

• GLUCÓSIDOS DE ANTRAQUINONA.• GLUCÓSIDOS FLAVONOIDES.• GLUCÓSIDOS FENÓLICOS SIMPLES.• GLUCÓSIDOS FLAVONOIDES.• GLUCÓSIDOS CARDIOTÓNICOS.• GLICOSIDOS CIANOGÉNICOS.• SAPONINAS.• GLICOSIDOS DE CUMARINA.

PROTEOGLUCANOS.

• MOLÉCULAS FORMADAS POR UNA FRACCIÓN DE POLISACÁRIDO (80%) Y UNA FRACCIÓN PROTEICA (20%)

• ACIDO HIALURÓNICO• SULFATO DE CONDOITRINA.• AMBOS ABUNDAN EN LA MATRIZ

EXTRACELULAR DE LOS TEJIDOS CONJUNTIVO, CARTILAGINOSO Y OSEO.

• HEPARINA: ESTA EN LA SUSTANCIA INTERCELULAR. IMPIDE LA COAGULACION DE LA SANGRE.

PEPTIDOGLUCANOS.

• CONSTITUYEN LA PARED BACTERIANA.• SON MEZCLAS DE POLISACÁRIDOS CON UNA

PORCIÓN PROTEICA.• SON CADENAS DE N-ACETIL-MURÁMICO Y N-

ACETIL-GLUCOSAMINA.

GLUCOPROTEINAS.

• UNA PEQUEÑA FRACCIÓN GLUCÍDICA Y UNA GRAN FRACCIÓN PROTEICA UNIDOS MEDIANTE ENLACES COVALENTES.

• MUCINAS DE SECRECIÓN• PROTOMBRINA DEL PLASMA SANGUINEO.• INMUNOGLOBULINAS DEL SISTEMA INMUNE.• GLUCOPROTEINAS DE LAS MEMBRANAS.

GLUCOLÍPIDOS.

• FORMADOS POR MONOSACÁRIDOS U OLIGOSACÁRIDOS UNIDOS A LÍPIDOS.

• SE ENCUENTRAN EN LA MEMBRANA CELULAR.

FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS

• ENERGÉTICA.• ESTRUCTURAL.• ESPECIFICIDAD.