aminoacidos 1213

Tema 3

Proteínas 1

Aminoácidos, Péptidos y enlace peptídico

Aminoácidos1. Introducción2. Los aminoácidos proteicos:

a) Son alfa-aminoácidosb) Son L-aminoácidos ¿todos?.c) Están codificados genéticamented) Se diferencian en la cadena lateral

3. Modificaciones postraduccionales4. Funciones no proteicas de los aminoácidos5. Aminoácidos esenciales6. Comportamiento ácido-base de los aminoácidos.

Punto isoeléctrico

Una vez estudiado el tema de aminoácidos deberías:

• Conocer los 20 aminoácidos codificados genéticamente

• Entender la importancia de la quiralidad en los sistemas biológicos. Distinguir entre isómeros L y D

• Conocer las principales funciones no proteicas de aminoácidos y sus derivados

• Ser capaz de calcular el pI de un aminoácido y tener clara la información que nos aporta este parámetro

• Tener claro el concepto de aminoácido esencial

Las proteínas están formadas por aminoácidos

• Las proteínas:– constituyen más del 50% del peso seco de las células– tienen funciones muy variadas (catalítica, inmunológica, de

sostén, transportadora, etc.), reflejo de sus variadas estructuras

– son cadenas lineales de aminoácidos– se forman mediante combinaciones de 20(+2) aminoácidos

• Sólo los 20(+2) aminoácidos proteicos están codificados genéticamente

Los aminoácidos proteicos son -aminoácidos

Grupo amino

Grupo carboxilo

Carbono alfa

Cadena lateral variable

El carbono de de todos los aminoácidos proteicos, excepto el de la Gly, es asimétrico

RecuerdaLas series D y L se establecen por analogía con el gliceraldehído

Carbono 1

Carbono 2 (ó )

Proyecciones de Fischer

(Asignatura de Compuestos orgánicos)

Disposición espacial de los L-aminoácidos (“CORN crib”)

t Biochemistry

c.Configuración absolutaDe un C asimétrico

Menta Alcaravea, eneldoTomada deLehninger Principles of BiochemistryNelson D.L. And Cox M.M..3rd Ed. Worth Publishers

La actividad biológica depende de la disposición espacial de los sustituyentes

Se pueden clasificar los aminoácidos por su cadena lateral

• Apolar alifática• Apolar aromática• Polar sin carga (pH fisiológico)• Cargada negativamente ( “ )• Cargada positivamente ( “ )

Sólo los 20 aminoácidos proteicos están codificados genéticamente *Segunda letra del codón

Primera letra

codón

Dos aminoácidos adicionales están codificados en el genoma (pero en estos casos DEPENDE DE UN TRIPLETE + ESTRUCTURA SECUNDARIA DE mRNA): - Selenocisteína (Sec, U): codón UGA- Pirrolisina (Pyl, O): codón UAG

Códigos de Aminoácidos

AminoácidoCódigo de tres letras

Código una letra

Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAspártico Asp DCisteina Cys CGlutámico Glu EGlutamina Gln QGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile I

AminoácidoCódigo de tres letras

Código una letra

Leucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptófano Trp WTirosina Tyr YValina Val V

Selenocisteina Sec U Pirrolisina Pyl O

Tomada deLehninger Principles of BiochemistryNelson D.L. And Cox M.M..3rd Ed. Worth Publishers

Algunos aminoácidos de las proteínas son modificados postraduccionalmente

Hidroxilación

Metilación

Carboxilación

ProtrombinaColágeno

Histonas

EntrecruzamientoElastina

Selenoenzimas

Adición de oligoelementos

Selenocisteína está codificada en el genoma (aa nº 21)

Funciones no proteicas de aminoácidos y sus derivados

• Glu y Gly son neurotransmisores

• Precursores de aminas con actividad biológica: histamina, serotonina, dopamina, epinefrina y norepinefrina

• Precursores de bases nitrogenadas y otros compuestos (parte de la molécula)

• Precursores de algunas hormonas vegetales (auxinas)

• Fuente de energía

Algunos aminoácidos no codificados genéticamente son intermediarios metabólicos

Ornitina

Citrulina

También existen en las células (pero no en las proteínas) aminoácidos que no son alfa aminoácidos

H3+N-CH2-CH2-SO3

- Taurina

H3+N-CH2-CH2-COO- -Alanina

NeurotransmisorForma parte de sales biliares

Intermediario metabólico

GABA Neurotransmisor inhibidorH3+N-CH2-CH2-CH2-COO-

Aminoácidos esenciales

• Aquellos aminoácidos proteicos que no pueden ser sintetizados por un organismo se dice que son aminoácidos esenciales para él.

• Estos aminoácidos tienen que ser aportados como nutrientes.

• Para el ser humano son esenciales hasta 10 aminoácidos proteicos. Entre ellos se encuentran Arg e His, que podemos sintetizar, aunque en cantidades insuficientes.

• Los demás aminoácidos esenciales para el ser humano son: Lys, Ile, Leu, Val, Met, Phe, Trp, Thr

Aminoácidos esenciales y no esenciales en humanos.

Esencial No esencialArg* AlaHis AsnIle Asp

Leu CysLys GluMet GlnPhe GlyThr ProTrp SerVal Tyr

*Aunque los mamíferos sintetizan arginina, hidrolizan la mayor parte para formar urea

Piensa si las frases siguientes son ciertas o falsas (2 min):

1. Será difícil disolver los aminoácidos en agua.

2. Los aminoácidos de nuestro organismo son tomados de los aminoácidos presentes en los alimentos.

3. Puedo tamponar el pH de una disolución utilizando aminoácidos, tanto en valores de pH ácidos como en valores básicos.

Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

Los aminoácidos son anfóteros a pH fisiológico

Este estado iónico es improbable Cuando el valor de pH es próximo a 7 los grupos amino y carboxilo están ionizados

(Anfótero: molécula que puede reaccionar como ácido o como base)

¿Cómo podemos cambiar la carga neta de un aminoácido?

Los aminoácidos son “zwitteriones” a determinado pH

Atento a los ejesTambién grupos

titulables en la cadena lateral

Intervalos de tamponamientoValoración de glicina

Determinación del punto isoeléctrico en aminoácidos con cadena lateral disociable

Cadena lateral ácidaCadena lateral básica

El aminoácido histidina tiene capacidad de tamponamiento a pH fisiológico: las proteínas contribuyen al mantenimiento de un pH estable

pKa1 1.8

pKa2 9.2

pKaR 6.0

¿A qué grupo corresponde cada valor de pKa?¿Cuál de los tres tiene interés fisiológico?

• ¿A qué valores de pH tendrá L-Ser carga negativa?

En resumen:

1-) Las biomoléculas más abundantes en las células son las proteínas. Estas proteínas están formadas por aminoácidos, que se unen unos a otros formando cadenas lineales. (CONOCIMIENTO PREVIO A ESTA ASIGNATURA) 2-) Los distintos aminoácidos pueden aportar a las proteínas propiedades muy diversas. Por eso es importante conocer las características de los distintos aminoácidos. Todos los aminoácidos de las proteínas:

- Son alfa aminoácidos - Son L-aminoácidos (cuando existen estereosiómeros)- Se diferencian en una zona de la molécula que conocemos como cadena lateral- Tienen comportamiento ácido-base relevante cuando están libres

3-) Podemos encontrar 22 aminoácidos distintos en las proteínas. Incorporación a proteínas según el código genético (y plegamiento de ARNm en dos casos). 4-) Algunos aminoácidos tienen funciones muy importantes para el ser humano, estando libres (sin formar parte de proteínas). 5-) Diez aminoácidos tienen que ser aportados NECESARIAMENTE por los alimentos (para el ser humano): Aminoácidos esenciales.

Bibliografía del tema

• Capítulo 5 de “Bioquímica”, Mathews C.K. Y van Holde K.E. Ed. Interamericana Mc Graw-Hill

• Capítulo 5 de “Bioquímica”, Mathews C.K., van Holde K.E. Y Ahern K.G. Ed. Pearson Educación (Addison Wesley)

• Capítulo 4 de “Bioquímica”, Voet D. y Voet J.G. Ed. Omega

• Capítulo 5 de “Principios de Bioquímica Lehninger”, Nelson D.L. Y Cox M.M. Ed. Omega

Material complementario

Carbono asimétrico. Molécula quiral

Estos aspectos los veréis en: “Comuestos Orgánicos y su Caracterización”

Molécula aquiral

Diagrama esquemático de un polarímetro.

t Biochemistry

c.Las moléculas asimétricastienen actividad óptica

Polarímetro

Glicina Gly - G

2.4 9.8

Alanina Ala - A

2.4 9.9

Valina Val - V

2.2 9.7

Leucina Leu - L

2.3 9.7

Isoleucina Ile - I

2.3 9.8

Aminoácidos con grupos R alifáticos

pKa’s

Aminoácidos con grupos R polaresAminoácidos No-Aromaticos con Grupos R Hidroxilados

Serina Ser - S

2.2 9.2 ~13

Treonina Thr - T

2.1 9.1 ~13

Aminoácidos con grupos R conteniendo Azufre

Cisteina Cys - C

1.9 10.8 8.3

Metionina Met-M

2.1 9.3

Ácido Aspártico Asp - D

2.0 9.9 3.9

Asparagina Asn - N

2.1 8.8

Ácido Glutámico Glu - E

2.1 9.5 4.1

Glutamina Gln - Q

2.2 9.1

Aminoácidos Ácidos y sus Amidas

Aminoácidos Básicos

Arginina Arg - R

1.8 9.0 12.5

Lisina Lys - K

2.2 9.2 10.8

Histidina His - H

1.8 9.2 6.0

Aminoácidos Aromáticos y Prolina

Fenilalanina Phe - F

2.2 9.2

Tirosina Tyr - Y

2.2 9.1 10.1

Triptófano Trp-W

2.4 9.4

Prolina Pro - P

2.0 10.6

Selenocisteina (Sec, U)

Pirrolisina (Pyl, O)

Aminoácidos Proteicos Adicionales

Fórmula estructural de L-alanina.

t Biochemistry

Configuraciones R y S

Las prioridades para la nomenclatura RS de estereoisómeros se basa en el número atómico

Diagramas de projección de Newman de los estereoisómeros de la treonina e isoleucina presentes

en las proteinas.

t Biochemistry

c.Algunos aminoácidos tienen dos centros quirales

Estructuras proquirales en el etanol.

t Biochemistry

c.Algunos sistemas biológicos distinguen entre dos átomos de H unidos al mismo átomo de carbono

Funciones no proteicas de aminoácidos y sus derivadosGlu y Gly son neurotransmisores

Parkinson

Depresión

Estrés

Funciones no proteicas de aminoácidos y sus derivados

Reacciones alérgicas

Hormona vegetal

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