1 glúcidos prof. julio amy macedo 2007. 2 concepto llllos glúcidos, derivan su nombre de la...

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GlúcidosGlúcidos

Prof. Julio Amy MacedoProf. Julio Amy Macedo

20072007

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ConceptoConcepto

Los glúcidos, derivan su nombre de la glucosa, Los glúcidos, derivan su nombre de la glucosa, el glúcido de mayor significación biológica.el glúcido de mayor significación biológica.

También se los denomina carbohidratos, debido a que muchos de ellos, responden a una fórmula general Cn(H2O)n

Por ejemplo la glucosa tiene fórmula global: C6H12O6

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Importancia BiológicaImportancia Biológica

Glúcidos

Fuente de

energía

Aporte de C

Almacenamiento de energía

Estructural

(vegetales)

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Importancia IndustrialImportancia Industrial

Glúcidos

Alimenticia

Textil

Maderera

Papelera

Detergentes

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ClasificaciónClasificación

Según poder reductor

Según estructura

Reductores

No reductore

s

Monosacáridos

Oligosacáridos

Polisacáridos

2 a 10 unidades de

monosacáridos

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Concepto QuímicoConcepto Químico

Químicamente, los Químicamente, los glúcidos son glúcidos son polihidroxialdehídos, polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o polihidroxicetonas o uniones poliméricas uniones poliméricas de éstos.de éstos.

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MonosacáridosMonosacáridos El monosacárido más abundante es la glucosa. El monosacárido más abundante es la glucosa.

Prácticamente todo lo que es necesario saber acerca de la estructura de los monosacáridos, es posible conocerlo estudiando la glucosa.

La glucosa es una aldohexosa

Debido a que presenta 4 carbonos quirales, tiene actividad óptica, teniendo 8 pares de enantiómeros

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Actividad ÓpticaActividad Óptica

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Diasterómeros y Diasterómeros y enantiómerosenantiómeros

De acuerdo con la regla de Van’t Hoff, la De acuerdo con la regla de Van’t Hoff, la glucosa al tener 4 centros quirales, y por lo glucosa al tener 4 centros quirales, y por lo tanto 2tanto 244=16 isómeros espaciales diferentes.=16 isómeros espaciales diferentes.

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Familia D y LFamilia D y L La manera de establecer la configuración espacial de un La manera de establecer la configuración espacial de un

monosacárido, fue inicialmente relacionándolo con el monosacárido, fue inicialmente relacionándolo con el gliceraldehído. Arbitrariamente, se llamó D-gliceraldehído al gliceraldehído. Arbitrariamente, se llamó D-gliceraldehído al enantiómero que presenta el –OH a la derecha.enantiómero que presenta el –OH a la derecha.

Todo monosacárido que se pueda considerar derivado del D-gliceraldehído por alargamiento es un D- monosacárido.

Por lo tanto todo monosacárido que presente en la forma de Fischer el –OH del último centro quiral a la derecha es de la serie D.

El indicador D o L no tiene relación con la actividad óptica del compuesto,(destrógiro o levógiro). Eso se determina experimentalmente

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Estructuras cíclicasEstructuras cíclicas Existe evidencia Existe evidencia

experimental,experimental,(mutarrotación, (mutarrotación, ensayo de Schiff ensayo de Schiff negativo), que negativo), que permite hacer permite hacer pensar en la pensar en la existencia de existencia de formas cíclicas formas cíclicas para la glucosa.para la glucosa.

T.F.= 146ºC [α]=+112º

T.F.=150ºC [α]=+19º

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DisacáridosDisacáridos Se forman por la unión de dos moléculas de Se forman por la unión de dos moléculas de

monosacáridos.monosacáridos.

Esta unión se da por reacción entre el –OH del carbono 1 de un monosacárido con el hidrógeno del –OH de un carbono del otro monosacárido.

A este enlace se le denomina gicosídico.

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DisacáridosDisacáridos

Formación del Formación del enlace glicosídicoenlace glicosídico

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Disacáridos importantesDisacáridos importantes

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PolisacáridosPolisacáridos

Se forman por la Se forman por la unión mediante unión mediante enlace glicosídico enlace glicosídico de cerca de 100 o de cerca de 100 o más unidades de más unidades de monosacáridos.monosacáridos.

Los polisacáridos más importantes son: el almidón, el gúcógeno y la celulosa.

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AlmidónAlmidón Resulta de la mezcla de dos tipos diferentes de moléculas: Resulta de la mezcla de dos tipos diferentes de moléculas:

la amilosa y la amilopectina, ambas formadas por unidades la amilosa y la amilopectina, ambas formadas por unidades de glucosa con enlace glicosídoco de glucosa con enlace glicosídoco αα-1,4.-1,4.

Amilosa: 20 a 30%. Soluble en agua. 6 unidades de glucosa por espira. Azul al reaccionar con I2

Amilopectina: 80 a 70%. Insoluble en agua. Ramificaciones cada 25 unidades con uniones αα- 1,6. Violeta - 1,6. Violeta al reaccionar con Ial reaccionar con I22..

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CelulosaCelulosa Es el tejido estructural por excelencia de los Es el tejido estructural por excelencia de los

vegetales. vegetales.

Está formada por cadenas cerca de 1.500 unidades de β-D-glucosa, con uniones 1,4.

Las largas cadenas se agrupan en haces que se unen mediante puentes de hidrógeno. Estos haces se trenzan en estructuras semejantes a cuerdas y estas forman luego fibras.

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Conformaciones de la Conformaciones de la glucopiranosaglucopiranosa

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Imágenes tomadas Imágenes tomadas de:de:

“ “ Principios de Bioquímica”Principios de Bioquímica”

Albert L. LehningerAlbert L. Lehninger

19921992