reacción de cannizzaro
TRANSCRIPT
Daniela Reyes MartínezQuímica Orgánica II 2201Bioquímica Diagnóstica. UNAM.
¿Quién fue Cannizzaro?
Stanislao Cannizzaro fue un famoso químico italiano nacido en Julio 13 del año 1826 en Palermo.
Ingresó a la Universidad de Palermo en 1841, donde planeaba estudiar medicina pero no mucho tiempo después decidió cambiarse a Química.
De 1845 a 1846 fue asistente de Raffaele Piria quien se dedicaba al estudio de Aldehidos y cetonas (Aislamiento del Ácido salicílico)
En la Guerra de independencia de Sicilia (1848) fue oficial de artillería en Messina. También fue diputado del gobierno de Sicilia.
Después del colapso huyó a Francia en 1849. En Paris comenzó a trabajar para el laboratorio de Michel Chevreul.
Trabajó con F.S. Cloez y en 1851 descubrieron la cianamida combinando amonio y cloruro cianógeno en solución etérea.
En 1853, dirigió investigaciones con alcoholes aromáticos y descubrió una reacción con Benzaldehidopara producir ácido benzoico y alcohol bencílico. Este descubrimiento fue llamado reacción de Canizzaro.
Desde 1851 a 1856 fue profesor de Química en el Colegio Nacional de Alessandria; de allí pasó después a la Universidad de Génova y luego a las de Palermo y Roma (en ésta, de 1871 a 1910).
El patrón de diapositivas ha dado formato a la fuente, al tamaño y al color del texto
Use la paleta de color que se muestra a continuación
Vea la siguiente diapositiva para consultar más instrucciones
Color de /
Medalla Royal Society’s Copley
en 1891
Organización de la tabla
periódica
Reafirma el concepto de
Molécula
Determinación de masa atómica
Compendio de un curso de filosofía
química
Pesos atómicos deducidos de
pesos moleculares
GENERALIDADES
Al exponerse a la acción de alcalíconcentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos α sufren una autoxidación-reducción para dar una mezcla de un alcohol y una sal de ácido carboxílico.
La reacción se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso alcohólico concentrado
La reacción de Cannizzaro se efectúa por adición nucleofílica de OH a un aldehído para generar un intermediario tetraédrico que expulsa un ion hidruro como grupo saliente.
Una segunda molécula de aldehído acepta dicho ion en otra etapa de adición nuceofílica; el resultado es una oxidación y una reducción simultaneas.
Una molécula de aldehído sufre una sustitución de H por OH y por consiguiente se oxida; mientras que otra experimenta una adición de H.
El ácido benzoico obtenido en la reacción de Cannizzaro se utiliza como:
Conservador
Condimento de tabaco.
Componente de pastas de dientes o dentífricos.
Germicida en la industria médica.
Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la industria de la perfumería.
El alcohol bencílico obtenido en la reacción de Cannizzaro se puede utilizar en:
Es un conservante antimicrobiano
Posee una actividad anestésica local débil
La reacción de Cannizzaro tiene pocas aplicaciones prácticas pero es interesante en un punto de vista mecánico ya que es la analogía en laboratorio de una vía biológica importante por la cual ocurren reducciones en los organismos vivos. En la naturaleza uno de los agentes reductores más importantes es una sustancia llamada NADH.
La NADH dona H- a los aldehídos y cetonas (los reduce) en una forma muy similar al intermediario tetraédrico de la reacción de Cannizzaro. El par de electrones sin compartir de un N de NADH expulsa un H- que se agrega a un grupo carbonilo en otra molécula, esto ocasiona una reducción.