Nombre del producto a obtener:Anhídrido- 9,10- Dihidroantraceno-9,10 – succínico.

Previo de la práctica: Reacción de Diels-Alder.

1er Intento

Equipo 5

Integrantes:Cayetano Valles MairaLópez Martínez Antonio

Profesor: José Gilberto González Villanueva

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICOFACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

LICENCIATURA EN QUIMICAQUÍMICA ORGÁNICA II

Fecha de entrega: 18 de agosto de 2013

CUADRO DE RÚBRICA.

Calificación25 totales

# Contenido a evaluar Observaciones

___/ 2 1 Caratula (Nombre del producto, REPORTE experimental, # de Intento, integrantes del equipo en orden alfabético del apellido paterno, profesores, escuela , un logo y fecha )

En ese estricto orden y con un renglón de por medio ente cada tipo de información

___/1 2 Este mismo cuadro de rúbica

___/5 3 AntecedentesInvestigar resultados de los experimentos previos

Buscar datos con compañeros y libros

___/5 4 HIPOTESIS A PROBAR Si A causa entonces B efecto

___/ 5 5 Cálculos estequiométricos con tamaño de proceso.

a) Teóricos b) a realizar___/5 6 Diagrama de flujo en

operaciones unitarias cona) Secuencia estructuralb) Tratamiento de

residuos___/2 7 Cuadro de resultados

esperados___/ 25 totales

ANTECEDENTES.

Investigación Previa.

Reacción de diels-alder.Otto Diels y Kurt Alder recibieron en 1950 el premio Nobel en química por el descubrimiento de la reacción entre un dieno conjugado y un alqueno.

La reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos dobles enlaces conjugados) y un dienófilo. Es una reacción en la que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación simultánea de 2 enlaces σ entre ellas para cerrar un anillo a expensas de 2 enlaces π que desaparecen. También se forma un nuevo enlace π. Son procesos concertados, estereoespecíficos (Una reacción que conduce de forma exclusiva a un estereoisómero) y reversibles. Realmente es una reacción de adición concertada pericíclica. 

Estereoquímica de la reacción.Cuando los sustituyentes del dieno van al exterior o al interior quedan cis en el producto. 

Los metilos, que van al exterior del dieno, quedan cis en el producto final.

En este segundo ejemplo un metilo va al exterior y otro al interior del dieno quedando trans en el aducto final.

Mecanismo propuesto para la reacción.El 1,3-butadieno (dieno) [1] se adiciona al eteno (dienófilo) [2] para formar ciclohexeno [3].  Diels-Alder forma ciclos de seis miembros, por ello es conocida como una reacción de cicloadición.  El estado de transiciónde la reacción es cíclico, perteneciendo

a la familia de las reacciones pericíclicas.

La reacción de Diels-Alder se favorece cuando uno de los componentes tiene grupos que le ceden carga y el otro grupos que le roban.

El producto de Diels-Alder siempre tiene un ciclo más que los reactivos de partida.

Definición de dieno y dienófilo.Dieno: es un alqueno que contiene dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tiene esencialmente las mismas propiedades que un alqueno.

Dienófilo: grupo electro-atrayentes

Ejemplos en la reacción de Diels-Alder.

1.3-Butadieno Eteno.

Los alquinos pueden actuar como dienófilos en al reacción de Diels-Alder.  La reacción entre dieno y alquino forma un 1,4-ciclohexadieno.

El 1,3-butadieno [1] reacciona con butinodioato de dietilo [2] para formar ciclohexa-1,4-dieno-1,2-dicarboxilato de dietilo.

Definición de aducto, aductos endo y exo.

Aducto: Es un producto AB formado por la unión directa de dos moléculas A y B, sin que se produzcan cambios estructurales, en su topología, en las porciones A y B. También son posibles otras estequiometrías diferentes a la 1:1, por ejemplo 2:1 (A2B). Los aductos a menudo se forman entre ácidos de Lewis y bases de Lewis.

Aductos: En la literatura actual se describen muchos aductos, que se clasifican en 5 tipos:

•aducto de acetaldehído,•aducto de hidroxietil radical,•aducto de malondialdehído (MDA),•híbrido de acetaldehído con MDA, llamado aducto MAA y•aducto del 4-hidroxinonenal.

Endo: Los grupos aldehído se aproximan ENDO al dieno (orientados hacia el dieno) y quedan en el aducto cis con respecto a los grupos que van al exterior del dieno (metilos)

Exo: Los grupos aldehído se aproximan EXO al dieno y quedan trans con respecto a los grupos que van al exterior del dieno. (metilos).

Analisis del procedimiento.

Parte Experimental.

1) En un matraz de bola de una boca coloque 1g antraceno, 0.5 g de anhidrido maleico y una mezcla de 10 mL de xileno y 15 mL de tolueno.

2) Conecte al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo y caliente a ebullición de 30 a 40 minutos en baño de nujol.

3) Controle la temperatura a 160 o C máximo, deje enfriar y agregue una pequeña cantidad de carbón activado para decolorar. Hierva 5 minutos más.

4) Filtre en caliente en un embudo precalentado.5) Deje enfriar hasta que el producto cristalice y separe los cristales por

filtración al vacío.

6) Seque los cristales y determine punto de fusión.7) Determinar la pureza del producto mediante una cromatografia en capa fina

Resultados previos.

Reacción: Mecanismo:

MÉTODO CIENTÍFICO

Objetivo.Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado.

Planteamiento del problema:

Hipótesis: Al realizar la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maléico se podrá obtener Anhídrido- 9,10- Dihidroantraceno-9,10 – succínico, emplearon la técnica tradicional en la cual ocupamos equipo de reflujo y heptano como disolvente.

Mecanismo de reacción:

Diseño experimental:

1) En un matraz de bola de una boca coloque 1g antraceno, 0.5 g de anhidrido maleico y una mezcla de 10 mL de xileno y 15 mL de tolueno.

2) Conecte al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo y caliente a ebullición de 30 a 40 minutos en baño de nujol.

3) Controle la temperatura a 160 o C máximo, deje enfriar y agregue una pequeña cantidad de carbón activado para decolorar. Hierva 5 minutos más.

4) Filtre en caliente en un embudo precalentado.5) Deje enfriar hasta que el producto cristalice y separe los cristales por

filtración al vacío.6) Seque los cristales y determine punto de fusión.7) Determinar la pureza del producto mediante una cromatografia en capa fina

DIAGRAMA DE FLUJO DE LA EXPERIMENTACIÓN Y MANEJO DE RESIDUOS

Estequiometría propuesta

Obtención de Anhídrido- 9,10- Dihidroantraceno-9,10 – succínico.

En un matraz de bola colocar: 1g de C14 H10 (antraceno) = 0.0785 moles

+ 0.5 g de C2H2(CO)2O (anhidrido maleico) = 5.0989 moles +

Agregar una mezcla de:10 mL de C6H4(CH3)2 (xileno) = 0.0814 moles + 15 mL de C6H5CH3 (tolueno) = 0.1411 moles

+

Conectar al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo.

Conectar a ebullición 30 a 40 min en baño de nujolT°= 160°C

Dejar enfriar y agregar una pequeña cantidad de carbón activado para decolorar.

Llevar a ebullición 5 min más.

Filtrar en caliente en un embudo precalentado y dejar enfriar hasta que el producto cristalize

Separar los cristales por filtración al vacio, porteriormente dejarlos secar

Determinar PF y la pureza del producto mediante una cromatografia en capa fina

160°CReflujo

Riesgo

Pf °C 217±1 (sublima)

53

Peb °C 144 111P inflamabilidad °C

27 4

$PM (g/mol) 178 98 106 92 276Relación Estequiométrica = Coef est x PM

178 98 106 92

Masa (g) 1 0.5 8.7 13 1.4Volumen (mL) 10 15ρ (g/mL) 0.865 0.867η (mmol) 5.6 5.1 82 141 5.1rη (mol) 1.1 1 16 28 1Reactivo limitante

X

% Rend 100Tamaño de proceso

5.1 moles de _anhidrido maleico_______________