PRÁCTICA N° 12SINTESIS DE ASPIRINA

INFORMACIÓN

El ácido Acetilsalicílico (AAS) O ASPIRINA es una droga

maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente como

analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar

la fiebre). También reduce la inflamación y aún es capaz de

prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas

personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo

bastante segura para ser vendida sin prescripción médica. Debido a

que es fácil de preparar, la aspirina es uno de los fármacos

disponibles menos costosos. Es producida en grandes cantidades.

• Los salicilatos se absorben rápidamente en el estómago e intestino delgado superior, alcanzando niveles plasmáticos pico en 1-2 horas.

• El medio ácido en el estómago mantiene una elevada fracción no ionizada favoreciendo su absorción. Lo malo es que las altas concentraciones de salicilato en la mucosa la pueden dañar. Este daño se previene elevando el PH gástrico a 3,5 o más.

• Dosis toxica = 150 mg/kg

• Dosis minima letal = 450 mg/kg

1. Identifique los grupos funcionales y el anillo aromático del AAS

Carboxil

Ester

2. Identifique que parte de la estructura química del AAS es lipofílica, que contribuye a la absorción y distribución en el organismo humano.

3. Mencione que grupo funcional es responsable de la gastrolesividad

4.Identifique el grupo funcional que inhibe a la enzima ciclooxigenasa (COX).

5. Identifique que grupo funcional es responsable del pKa de la molécula.

pKa = 3,5

6. Plantear la reacción de ionización del AAS, con el agua, considerando su Ka

SINTESIS DE ACIDO ACETIL SALICILICO

El ácido acetil salicílico, conocido comúnmente como aspirina, se prepara con un buen rendimiento por acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico.

Ácido acetil salicílico (AAS)

Ac. Salicílico Anhídrido acético

AAS

Acido Acético

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

• Pesar 1 g de ácido salicílico en un Erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL

de anhídrido acético y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

• Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reacción es

exotérmica, por lo que al elevarse la temperatura todo el ácido salicílico se disolverá.

• Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota

aproximadamente 1 mL de agua destilada para descomponer el exceso de anhídrido

acético.

• Agregar unos 50 mL de agua destilada a la solución, calentar hasta que se

aclare y luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura

ambiente, poner un baño de hielo para ayudar la cristalización.

• Filtrar los cristales obtenidos por succión al vacío.

• Lavar los cristales con pequeñas porciones de agua destilada fría.

• Secar los cristales al aire.

TEST DEL FeCl3• Disolver en un tubo de ensayo unos cuantos cristales de aspirina obtenida(cruda).• Agregar 3 a 5 gotas de FeCl3 al 1%.• Hacer el mismo test con la aspirina comercial y el ácido salicílico