Síntesis de Acetato de Etilo Wilson Cardona G., Roberto Amarís A. y Diego Espinal Z.

Sesión 22

SÍNTESIS DE ACETATO DE ETILO

Objetivos

1. Sintetizar acetato de etilo a partir de la reacción de esterificación entre ácido acético y etanol catalizado por un ácido.

2. Purificar el producto obtenido por destilación simple o fraccionada.3. Caracterizar el éster.4. Determinar el rendimiento de la reacción

Reacción:

Aspectos teóricos

Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido prótico como catalizador, tal como el cloruro de hidrógeno o el ácido sulfúrico (a menudo llamada esterificación de Fischer) o un catalizador ácido de Lewis tal como el trifluoruro de boro, o por reacción de un derivado de ácido tal como cloruro de ácido o anhídrido con un alcohol.

Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la formación del éster se añade un exceso del ácido carboxílico o del alcohol. También se puede aumentar la proporción de éster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reacción.

El mecanismo de la reacción de esterificación se muestra a continuación:

El mecanismo se inicia con la protonación del grupo carbonilo del ácido carboxílico, lo que provoca un aumento de la electrofilia de este grupo. A continuación, el etanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar un intermedio tetraédrico, que rápidamente, mediante un proceso de intercambio protónico forma un nuevo intermedio tetraédrico que contiene un excelente grupo saliente: el agua. La regeneración del grupo carbonilo provoca la expulsión de agua y la formación del éster protonado. Finalmente, el intercambio protónico con una molécula de agua regenera el catalizador ácido.

Manual de Prácticas de Química Orgánica100

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El acetato de etilo es un líquido incoloro con un olor a fruta fragante. Se utiliza como solvente, sustancia sintética para dar sabor y para fabricar perfumes y tinturas. Su manipulación requiere de ciertos cuidados por los riesgos a los que se está expuesto, como son:

La exposición a altos niveles puede causar mareos, sensación de pérdida del sentido y desmayo. El contacto repetido puede causar resecamiento y grietas en la piel. La exposición al acetato de etilo puede irritar los ojos, la nariz y la garganta. El acetato de etilo es un LÍQUIDO INFLAMABLE y presenta un PELIGRO DE INCENDIO.

Materiales:

Soporte universal Pinzas y nueces Balón de fondo redondo Núcleos de ebullición Condensador Mechero

Malla de asbesto Embudo de separación Beaker Erlenmeyer Tubo de ensayo Probeta

Sustancias:

Acido acético glacial Etanol al 96% Ácido sulfúrico concentrado Sulfato de sodio anhídro

Solución de NaHCO3 al 10 % Clorhidrato de hidroxilamina NaOH al 10% Solución de FeCl3

Sección experimental

1. En un balón de fondo redondo y de tamaño adecuado coloque 15mL de etanol del 96%, 10mL de ácido acético glacial, 2mL de ácido sulfúrico y unos núcleos de ebullición.

2. Caliente a reflujo durante una hora. Una vez finalizado el reflujo se deja enfriar el contenido del matraz y se modifica el montaje disponiéndolo para una destilación simple (o fraccionada según lo indique el profesor) con el objeto de separar el acetato de etilo formado junto al etanol que no ha reaccionado y algo de acético que se arrastra (mezcla azeotrópica). Se mantiene la destilación hasta que la temperatura llegue a 72ºC ó no destile más líquido.

3. El destilado obtenido se introduce en un embudo de separación y se agita con 10 mL de una disolución de bicarbonato sódico al 10%, teniendo la precaución de abrir la llave inmediatamente de mezclar los dos líquidos para permitir la salida del CO2 que se produce en la neutralización.

Fase acuosa: Residuos para neutralizar

Manual de Prácticas de Química Orgánica101

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4. Se separa la capa orgánica (superior) y se lava con una disolución de bicarbonato sódico al 10%, nuevamente. Esta operación se repite hasta no observar formación de CO2.

5. Seque la fracción orgánica con Na2SO4 anhídro, mida con una probeta el producto obtenido y calcule el rendimiento de la reacción.

6. En un tubo de ensayo mezcle 5 gotas del producto obtenido con 5 gotas de clorhidrato de hidroxilamina disuelto en agua, luego añada 5 gotas de NaOH al 10% y caliente suavemente, enfríe la mezcla y adicione 3 gotas de FeCl3, la aparición de un color rojo sangre indica la presencia de un éster. Residuos orgánicos con metales

Preguntas

1. Usando átomos marcados isotópicamente, que sean radiactivos ¿Cómo podría comprobar usted el mecanismo de la esterificación en medio ácido? Escríbalo.

2. ¿Qué son azeótropos? ¿Cómo podría usar una destilación azeotrópica para obtener ésteres?

3. ¿Cuál es la reacción de la prueba del hidroxomato?

4. Muestre con reacciones como obtendría usted un éster a partir de una amida y/o una sal.

5. En la obtención del acetato de etilo se establece un equilibrio con Kc= 3.77 a temperatura ambiente. Calcule el rendimiento del éster partiendo de 1 mol de cada reactivo.

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