OBTENCIÓN DEL ACETATO DE

ETILOJosue Jeziel Lopez Lorca

Cesar Augusto Rosado Mendez

Luis Fernando Priego Dominguez

Itzel Diane Gonzales Martinez

Nombre del maestro: Ing. Marlene Ramirez Espinoza

Introducción:

• La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster más agua se conoce como reacción de esterificación de Fischer. Un ácido mineral, generalmente el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador. Como la reacción es reversible, se puede aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que cuando se alcanza el equilibrio en una reacción reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las masas formadas, dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias reaccionantes, (estando elevada cada concentración (en mol/l ) a una potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuación química) es constante.

En la mayoría de las reacciones de Fischer, K tiene un valor de aproximadamente 4 (K=4). Por tanto, si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para el ácido carboxílico, el rendimiento en éster, cuando se alcanza el equilibrio es del 67% aproximadamente. Este rendimiento se puede aumentar empleando un exceso de una de las sustancias reaccionantes o eliminando el agua a medida que se forma.

Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10 % de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75 % del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos aportan el resto

Experimentación:MATERIAL Reactivos Matraz de fondo redondo de

200

ml

Refrigerante de reflujo

Pipeta volumétrica de 10 ml.

Plancha de calentamiento

Refrigerante para destilación

Pinzas para matraz

Pinzas para refrigerante

Matraz de filtración

Embudo de decantación

Papel tornasol

Recipiente grande donde quepa el matraz para generar vapor

Álcohol etílico al 95%

Ácido acético glacial

Cloruro cálcico anhídro de 4 mallas

Plato poroso

Ácido sulfúrico concentrado

Solución de bicarbonato de sodio

Solución de Cloruro de calcio (20 gr por cada 25 ml de agua)

Sulfato de magnesio anhidro o sal de Epsom

Procedimiento:

• Ponga en un matraz de fondo redondo de 100 ml, 15 gr (0.25 moles) de ácido acético glacial y 20 ml de etanol al 95%. Añada a continuación con lentitud y agitando el matraz constantemente, 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Una el matraz a un refrigerante de reflujo, añada unas 4 perlas de ebullición y hierva la solución a reflujo durante treinta minutos usando un baño de vapor (Como se ilustra en la figura).

Finalizado el proceso de reflujo, enfríe el matraz y su contenido (nota 1) y coloque matraz y refrigerante para destilar, como se indica en la figura. Utilice como colector un matraz de filtración cuya tubuladura lateral vaya unida a una goma que cuelgue por el extremo de la mesa de laboratorio. Añadir algunas perlas de ebullición al matraz y destile el acetato de etilo calentando con vapor.

En el matraz quedará un pequeño residuo formado por el ácido acético y el ácido sulfúrico diluido. Transfiera el destilado (nota 3) a un embudo de decantación y agítelo suavemente con solución de bicarbonato de sodio. Abra la llave del embudo para que salga el dióxido de carbono tan pronto como mezcle las dos capas y después con frecuencia. Finalmente agite el embudo con fuerza para que hasta que la capa superior no de reacción ácida al tornasol.

Separe la capa superior y lávela con solución fría de cloruro de calcio. Seque el producto sobre sulfato de magnesio anhidro (nota 4) durante 10 minutos.

Una vez que el producto esté seco debido a la acción del sulfato de magnesio, filtre el producto a través de un filtro seco y destílelo, preferentemente con una pequeña columna de fraccionamiento. Recoja la porción que destile entre 75 y 78°C aparte. Refraccione de nuevo las fracciones de mayor y menor intervalo de ebullición recogiendo la parte que destile entre 75 y 78°C y añadiéndola a la primera (nota 5). Pese el producto que ha obtenido y calcule el rendimiento en % basándose en el ácido acético empleado.

NOTAS

• Nota 1: Si no enfría suficientemente el matraz y su contenido, se pueden producir pérdidas por evaporación.

• Nota 2: El acetato de etilo es muy inflamable. Por lo tanto, hay que conducir los posibles vapores fuera de la mesa, o sea cayendo hacia el suelo del laboratorio.

• Nota 3: El destilado está formado principalmente por acetato de etilo acompañado de impurezas tales como agua, alcohol, éter, ácido acético y ácido sulfuroso.

• Nota 4: Si no se dispone de sulfato de magnesio anhidro a la mano, puede obtenerse calentando en una cápsula de porcelana 20 gr de sal de Epsom (Sulfato de magnesio hidratado).

• Nota 5: El acetato de etilo puro hierve a 77°C (a P= 1 atm). Sin embargo, el acetato de etilo forma un azeótropo de punto de ebullición mínimo con el agua y también con el etanol. Y lo que es más, el triple acetato de etilo-etanol-agua forma también un azeótropo ternario con punto de ebullición mínimo. La composición y los puntos de ebullición de estos azeótropos son:

• Acetato de etilo 93%, agua 6.1%; p.e. 70.4°C

• Acetato de etilo 69.1%, etanol 30.9%; p.e 71.8°C

• Acetato de etilo 83.3%, etanol 8.9%, agua 7.8%; p.e. 70.3 °C

• Queda bien patente la necesidad de eliminar el agua y el etanol del acetato de etilo bruto. Si el producto que se ha obtenido se destila a 70-72°C, séquelo de nuevo sobre sulfato de magnesio anhidro y refracciónelo otra vez.

CONCLUSION

• La formación de dos fases en el proceso es lógico pues la reacción de esterificación implica la formación de agua, que no es compatible con el acetato por lo que entonces se forman dichas fases; una inferior donde el ácido acético, el ácido sulfúrico y el alcohol.

• Esto explica también el comportamiento que ocurre en el momento de la separación y es este el fenómeno de que nos valimos para poder separar la capa orgánica de la acuosa. El arreglo de las capas de esa forma se debe a las diferentes densidades de compuestos involucrados.

• Se sintetizó el acetato de etilo, a partir de un alcohol y ácido acético se pudo percibir un olor característico. La reacción de esterificación de Fischer implica un equilibrio por lo que el rendimiento resultó bajo. Al añadir el ácido sulfúrico se observó un color amarillento en la mezcla y ésta se puso caliente.

• De igual forma se aprendió a realizar un aparato de destilación así como aprender a manejarlos correctamente y la función que estos tienen en el laboratorio.

CUESTIONARIO:

• Formule la ecuación del proceso seguido para obtener acetato de etilo. ¿De qué sustancia reaccionante se ha empleado un exceso con respecto a la cantidad teórica?

• Datos referentes a su obtención

• Cantidades de sustancias iniciales en gramos y en moles:

• Partimos de 0,25 moles de ácido y de 20ml del alcohol, del cual conocemos también la densidad. Con estos datos, calculamos los moles de alcohol y vemos que éste es el reactivo que está en exceso, ya que los moles obtenidos son 0,34.

Tomamos la masa del vaso de precipitados en vacío donde luego vamos a colocar el tubo de destilación para, por diferencia, y junto con la masa molecular del producto obtenido, poder calcular la masa obtenida.

m0= 141,016 gramos.

m1=161,943 gramos.

Mm acetato de etilo= 88 gramos/mol

Moles obtenidos= (m1-m0)/Mm= 0,237 gramos

La constante de equilibrio de la reacción de formación de acetato de etilo es 3.77 a 25°C. Calcúlese el % de éster en equilibrio con los reactivos en las proporciones molares utilizadas en esta experiencia.

1. Escriba las fórmulas desarrolladas de los ésteres siguientes: formiato de etilo, acetato de isopropilo, propionato de t-butilo.

Formiato de etilo: CH3CH2COOH

Acetato de isopropilo: CH3COOCH(CH3)2

Propionato de t-butilo: CH3-CH2-CH2-COO-CH3-CH3-CH3

2. ¿Qué diferencias hay entre las fórmulas del formiato de etilo y del ácido acético?

Ácido Acético: HCH2COOH

Formiato de etilo: CH3CH2COOH

3. El acetato de etilo hierve a 77°C; el ácido n-butírco, que es un isómero suyo hierve a 163°C, ¿Cómo explica esta diferencia en los puntos de ebullición?

Por la composición del acido n-butirico, saturado, de cadena abierta con cuatro átomos de carbono. Al estar reordenado adquiere esa propiedad. Tiene una buena estabilidad.

4. La constante de equilibrio para la formación del acetato de etilo a partir del etanol y del ácido acético vale 4.00 a cierta temperatura. Calcule el rendimiento en tanto por ciento del éster presente en el equilibrio cuando: a) Se emplea un mol de cada sustancia reaccionante; b) se utiliza un mol de ácido acético y dos moles de etanol.

Es importante recoger sólo la fracción que destila entre 75 y 78 °C porque el acetato de etilo puro hierve a 77 °C. Pero forma un azeótropo de punto de ebullición mínimo con agua y también con etanol. Por lo que al recoger la fracción entre ese intervalo de temperaturas, conseguimos una fracción con un alto porcentaje de acetato de etilo.

La composición expresada en % en peso, de estos los azeótropos que forma y sus puntos de ebullición son los siguientes:

93,9 % de acetato de etilo, 6,1 % de agua; p.e. 70,4 °C

69,1 % de acetato de etilo, 30,9 % de etanol; p.e. 71,8 °C

83,3 % de acetato de etilo, 8,9 % de etanol, 7,8 % de agua; p.e. 70,3 °C

BIBLIOGRAFIA:

• Universidad Del Valle de México. (2014). OBTENCIÓN DEL ACETATO DE ETILO. Noviembre de 2014, de Instituto Tecnológico de Celaya Sitio web: www.iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo3/practicas/P3-acetato%2520de%2520etilo.doc+&cd=1&hl=es&ct=clnk&gl=mx

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