UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSEFACULDADE DE FARMÁCIA

FÁRMACOS E MEDICAMENTOS

Clonazepam

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Artigo

IntroduçãoO Clonazepam (CLZ) é um fármaco pertencente ao grupo dos Benzodiazepínicos. A

nomenclatura química do CLZ [5- (2-clorofenil) -1,3-di-hidro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ona] denota sua classificação como 7-nitrobenzodiazepina.

O CLZ se caracteriza por apresentar uma estrutura molecular relativamente simples e por isso foi um dos primeiros de sua classe a ser sintetizado em laboratório, sendo assim é considerado um “Benzodiazepínico clássico”.

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As características farmacológicas do CLZ são similares às dos demais Benzodiazepínicos possuindo efeitos:

AnsiolíticosSedativosPropriedades serotoninérgicas

É considerado um fármaco seletivo para o tratamento da epilepsia.

Aumenta a atividade do ácido gama-aminobutírico (GABA), o principal neurotransmissor inibitório no sistema nervoso central.

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Introdução

Fármacos da mesma classe

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Relação Estrutura x Atividade

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Grupo nitro: responsável pelo aumento da potência anticonvulsivante.

Relação Estrutura x Atividade

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Grupo amida: baixa densidade de elétrons na região do carbono da carbonila da amida.

A identificação de regiões de densidade eletrônica numa molécula permite propor pontos específicos capazes de estabelecer interações eletrostáticas importantes no processo de receptor-fármaco.

Relação Estrutura x Atividade

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Grupo Cloro: a presença de substituintes cloro (retirador de elétrons) aumenta a atividade farmacológica.

Síntese

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Síntese

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Identificação

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RMN C13

020406080100120140160180PPM

Identificação

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RMN H1

0123456789PPM

Identificação

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INFRAVERMELHO

Informações sobre o Clonazepam

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Informações sobre a Clonazepam

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Advertências Clonazepam (Medley) Rivotril® (Roche) FDA EMEA

Doença hepática Ausente Ausente Presente  Presente

Glaucoma de ângulo estreito

agudoAusente Ausente Presente  Presente

Flumazenil não é indicado a

pacientes com epilepsia que

foram tratados com benzodiazepínicos

Presente Ausente Ausente  Presente

Informações sobre o Clonazepam

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Informações sobre a Clonazepam

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Referências

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McDonough, Joseph; Durrwachter, Robert. Development of a commercially viable clonazepam process. Organic Process Research & Development 1997, 1, 268-272.

Menezes, Carla; Rivera, Gildardo; Alves, Marina; Amaral, Daniel; Thibaut, Jean; Noel, François; Barreiro, Eliezer e Lima Lídia. Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–activity Relationship of Clonazepam, Meclonazepam, and 1,4-Benzodiazepine Compounds with Schistosomicidal Activity. Chem Biol Drug Des 2012; 79: 943–949.

Neville, G.A; Beckstead, H.D e Shurvell, H.F. Fourier transform Raman and infrared study of nitrazepam, nimetazepam, clonazepam and flunitrazepam. Vibrational Spectroscopy, 1 (1991 ) 207-297 Elsevier Science Publishers B.V., Amsterdam.

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%20comprimidos Acessado em setembro de 2016 http://www.bulas.med.br/p/bulas-demedicamentos/bula/3486/

rivotril Acessado em setembro de 2016 GOLAN, D.E. Princípios da Farmacologia. 2. ed. Rio de Janeiro:

Guanabara Koogan, 2009.

Referências