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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSEFACULDADE DE FARMÁCIA
FÁRMACOS E MEDICAMENTOS
Clonazepam
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Artigo
IntroduçãoO Clonazepam (CLZ) é um fármaco pertencente ao grupo dos Benzodiazepínicos. A
nomenclatura química do CLZ [5- (2-clorofenil) -1,3-di-hidro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ona] denota sua classificação como 7-nitrobenzodiazepina.
O CLZ se caracteriza por apresentar uma estrutura molecular relativamente simples e por isso foi um dos primeiros de sua classe a ser sintetizado em laboratório, sendo assim é considerado um “Benzodiazepínico clássico”.
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As características farmacológicas do CLZ são similares às dos demais Benzodiazepínicos possuindo efeitos:
AnsiolíticosSedativosPropriedades serotoninérgicas
É considerado um fármaco seletivo para o tratamento da epilepsia.
Aumenta a atividade do ácido gama-aminobutírico (GABA), o principal neurotransmissor inibitório no sistema nervoso central.
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Introdução
Fármacos da mesma classe
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Relação Estrutura x Atividade
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Grupo nitro: responsável pelo aumento da potência anticonvulsivante.
Relação Estrutura x Atividade
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Grupo amida: baixa densidade de elétrons na região do carbono da carbonila da amida.
A identificação de regiões de densidade eletrônica numa molécula permite propor pontos específicos capazes de estabelecer interações eletrostáticas importantes no processo de receptor-fármaco.
Relação Estrutura x Atividade
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Grupo Cloro: a presença de substituintes cloro (retirador de elétrons) aumenta a atividade farmacológica.
Síntese
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Síntese
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Identificação
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RMN C13
020406080100120140160180PPM
Identificação
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RMN H1
0123456789PPM
Identificação
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INFRAVERMELHO
Informações sobre o Clonazepam
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Informações sobre a Clonazepam
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Advertências Clonazepam (Medley) Rivotril® (Roche) FDA EMEA
Doença hepática Ausente Ausente Presente Presente
Glaucoma de ângulo estreito
agudoAusente Ausente Presente Presente
Flumazenil não é indicado a
pacientes com epilepsia que
foram tratados com benzodiazepínicos
Presente Ausente Ausente Presente
Informações sobre o Clonazepam
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Informações sobre a Clonazepam
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Referências
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Menezes, Carla; Rivera, Gildardo; Alves, Marina; Amaral, Daniel; Thibaut, Jean; Noel, François; Barreiro, Eliezer e Lima Lídia. Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–activity Relationship of Clonazepam, Meclonazepam, and 1,4-Benzodiazepine Compounds with Schistosomicidal Activity. Chem Biol Drug Des 2012; 79: 943–949.
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%20comprimidos Acessado em setembro de 2016 http://www.bulas.med.br/p/bulas-demedicamentos/bula/3486/
rivotril Acessado em setembro de 2016 GOLAN, D.E. Princípios da Farmacologia. 2. ed. Rio de Janeiro:
Guanabara Koogan, 2009.
Referências