carbohidratos alberto vivoni 9 de noviembre de 2015
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Carbohidratos
Alberto Vivoni9 de noviembre de 2015
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Información general
Fórmula molecular: CnH2nOn ; Cn (H2O) n
En las plantas: nCO2+ nH2O + hν → CnH2nOn+ nO2
En los animales:Gluconeogénesis
Fuente de energía (glucosa):C6H12O6 + nO2 → nCO2 + nH2O H=-2,880kJ/mol
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Tipos de carbohidratos o azúcares
• Monosacáridos• Disacáridos• Oligosacáridos• Polisacáridos• Otros: Glucoproteínas
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Clasificación de monosacáridos
Aldosas, cetosas, pentosas, hexosasEjemplos:
Pentose Hexose
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Configuración
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Arbol familiar
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Proyección Fischer y Haworth
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
OH
D-glucosa D-glucopiranosa
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Formación de hemiacetales
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Anómeros de glucosa
D-glucosa
-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa
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Carbono anomérico*
OH
OH
H
OHH
OH
CH2OH
HOH
*
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Proyección Haworthy conformación silla
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
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Mutarotación de D-glucosa
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
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Anillos de cinco carbonos
D-ribosa -D-ribofuranosa
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Furanosas de sies carbonos
D-glucosa
OH
H
H
H OH
HO H
O
H
HOHO
-D-glucofuranosa
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Fructosa
D-fructosa -D-fructofuranosa
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Formación de proyección Haworth
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
OH
D-glucosa D-glucopiranosa
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Identificación de proyección Haworth
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Operaciones a proyección Haworth
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Enlace glicosídico
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Salicina: Enlace o-glicosídico
Agente anti-inflamatorio
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Enlace n-glicosídico
Nucleósido adenosina
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Azúcares reductoras
Positivo para sacáridos sin enlaces glicosídicos.
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DisacáridosDos monosacáridos unidos por un enlace glicosídico.Los más comunes son: •Celobiosa: glucosa-glucosa β(1-4)
•Maltosa: glucosa-glucosa α(1-4)
•Lactosa: galactosa-glucosa β(1-4)
•Sacarosa: glucosa-fructosa α1-β2
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Lactosa: galactosa-glucosa β(1-4)
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Lactosa en conformación silla
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Maltosa: glucosa-glucosa α(1-4)
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Maltosa en conformación silla
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¿Porqué maltosa es un azúcar reductor?
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Celobiosa: ¿es o no azúcar reductora?
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Sacarosa: glucosa-fructosa α1-β2 ¿es o no azúcar reductora?
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Rafinosa
Se encuentra en legumbres y vegetales como habichuelas, col, coles de bruselas, etc.
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Conteste las preguntas relacionadas a Rafinosa:
•¿Cómo clasifica este sacárido?
•Identifique los monosacáridos involucrados.
•Identifique los enlaces glicosídicos que unen las unidades. Utilice símbolos como 1-4)
•¿Es un azúcar reductoro no-reductor?
•Los humanos no tienen enzimas para hidrolizar enlaces (1→6). Sacáridos con este tipo de enlace son fermentados por bacterias que producen gas en el intestino. ¿Qué efecto tiene este hecho sobre nuestro sistema digestivo?
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Lactulosa
Azucar sintética para tratar constipación
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Preguntas relacionadas a lactulosa:
•Clasifique el sacárido
•Determine los monosacáridos que lo componen
•Determine si reduce Benedict o no
•Identifique el enlace glicosídico
•Redibuje la parte de piranosa en conformación silla
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Oligosacáridos
Contienen de 3 a 10 unidades de monosacáridos
Estaquiosa
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Polisacáridos comunes
• Almidón: amilosa y amilopectina
• Celulosa
• Glucógeno
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Almidón
• Es la forma principal de almacenar carbohidratos en plantas (gránulos)
• Compuesta sólo de D-glucosa– Amilosa–cerca del 80%– Amilopectina-cerca del 20%
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Amilosa
•Polímero lineal de α-D-glucosas•Conección entre una unidad y otra via enlace
glicosídico α(1-4)
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Amilopectina
•Forma ramificada de amilosa•Conección de las ramas es via α(1-6)
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Otra visión de amilopectina
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Celulosa•Polisacárido más abundante•Polímero lineal de β-D-glucosas unidas por enlace
glicosídico β(1-4).•Es componente estructural de plantas
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Celulosa
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Glucógeno•Forma principal de almacenamiento de glucosa en animales•Estructura similar a amilopectina pero con más ramificación y
pedazos mas cortos.
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Glucógeno: hasta 30,000 unidades
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Glucoproteínas
Oligosacárido unido por enlace glicosidico-N a asparagina
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Glucoproteínas (cont.)
• Se encuentran en la sangre y la membrana celular
• Participan en reconocimiento de:Sustancias: Ej. AntígenosCélulas: Ej. Diferentes tipos de celulas de la
sangre, celulas vecinas.
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Termodinámica de carbohidratos
• El cambio en entalpía de un sistema, H, es igual al cambio en la energía interna del sistema, U, más el trabajo que realiza el sistema, PV, el cual es igual a nRT. Si para la oxidación de glucosa, U = -2,808 kJ/mol, calcule H para la reacción.
• ¿Cuál es el cambio en la energía libre de la reacción si S = 182.4 J/Kmol a 310 K?
• ¿Si se requiere un G de -30.5 kJ/mol para formar un ATP de ADP y Pi, cuántos ATP se formarían de la oxidación de glucosa?
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Termodinámica de carbohidratos
• Un monosacárido tiene una energía libre de formación, fG, de – 2808 kJ/mol. Calcule G de la oxidación de este monosacárido con los siguientes datos:
Compuesto -fG (kJ/mol)
O2 0
CO2 -394
H2O -156
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Equilibrio• Para la reacción
glucosa-1-fosfato + H2O ↔ glucosa + Pi
G = -20.9 kJ/mol. Calcule la constante de equilibrio de esa reacción usando la ecuación
G = -RTlnK• En el equilibrio de la reacción
glucosa-6-fostafo ↔ fructosa-6-fosfato hay el doble de glucosa-6-fosfato que de fructosa-6-fosfato. Calcule G para esta reacción.