CARBOHIDRATOSBioquímica, CHEM 42220

J. Roberto Ramirez Vivoni, Ph.D. Alberto L. Vivoni Alonso, Ph.D.

Tipos de carbohidratos o azúcares

• Monosacáridos• Disacáridos• Oligosacáridos• Polisacáridos• Otros: Glucoproteínas

CARBOHIDRATOS

Fórmulamolecular: CnH2nOn ; Cn (H2O) n

Fotosíntesis: n CO2+ n H2O + hν→ CnH2nOn+ nO2

en presencia de clorofila y enzimas15% de fotosíntesis ocurre en plantas

terrestres, la mayoría en plancton y algas marinas

Monosacáridos

Clasificación: aldosas, cetosas, hexosas, pentosas• D-(+)-glucosa• D-(+)-manosa• D-(+)-galactosa• D-(-)-ribosa• D-(-)-fructosa• 2-desoxiribosa• D-Gliceraldehido y L-gliceraldehido

D-(+)-gliceraldehido;Patrón para familia D

CH2OH

OHH

OH 1

2

3

Aldopentosas

Aldohexosas naturales-Familia D

Formación de hemiacetales y acetales

Proyección Haworth de Glucosa

OH

OH

H

OH

H

OHH

OH

CH2O

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

OH

Hemiacetal cíclico de glucosa

Proyección Haworth deAnómeros de D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucospiranosa

Mutarotación de D-glucosa

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHOH

OH

α-glucopiranosa β-glucopiranosa

2-Desoxiribosa

HH

OH

CH2OH

OHH

OHH

Formas de 2-desoxiribosa

D-fructosa: una cetohexosaCH2OH

CH2OH

O

HHO

OHH

OHH

Benedict: Azúcares reductoras

Enlace glicosídico

Salicina: Enlace o-glicosidoco

Agente anti-inflamatorio

Enlace n-glicosídico

Nucleósido adenosina

DisacáridosDos monosacáridos unidos por un enlace glicosídico.Los más comunes son: •Celobiosa: glucosa-glucosa β(1-4)

•Maltosa: glucosa-glucosa α(1-4)

•Lactosa: galactosa-glucosa β(1-4)

•Sacarosa: glucosa-fructosa α1-β2

Lactosa: galactosa-glucosa β(1-4)

Lactosa en conformación silla

Maltosa: glucosa-glucosa α(1-4)

Maltosa en conformación silla

¿Porqué maltosa es un azúcar reductor?

Celobiosa: ¿es o no azúcar reductora?

Sacarosa: glucosa-fructosa α1-β2 ¿es o no azúcar reductora?

Rafinosa

Se encuentra en legumbres y vegetales como habichuelas, col, coles de bruselas, etc.

Conteste las preguntas relacionadas a Rafinosa:

•¿Cómo clasifica este sacárido?

•Identifique los monosacáridos involucrados.

•Identifique los enlaces glicosídicos que unen las unidades. Utilice símbolos como 1-4)

•¿Es un azúcar reductoro no-reductor?

•Los humanos no tienen enzimas para hidrolizar enlaces (1→6). Sacáridos con este tipo de enlace son fermentados por bacterias que producen gas en el intestino. ¿Qué efecto tiene este hecho sobre nuestro sistema digestivo?

Lactulosa

Azucar sintética para tratar constipación

Preguntas relacionadas a lactulosa:

•Clasifique el sacárido

•Determine los monosacáridos que lo componen

•Determine si reduce Benedict o no

•Identifique el enlace glicosídico

•Redibuje la parte de piranosa en conformación silla

Oligosacáridos

Contienen de 3 a 10 unidades de monosacáridos

Estaquiosa

Polisacáridos comunes

• Almidón: amilosa y amilopectina

• Celulosa

• Glucógeno

Almidón

• Es la forma principal de almacenar carbohidratos en plantas (gránulos)

• Compuesta sólo de D-glucosa– Amilosa–cerca del 80%– Amilopectina-cerca del 20%

Amilosa

•Polímero lineal de α-D-glucosas•Conección entre una unidad y otra via enlace

glicosídico α(1-4)

Amilopectina

•Forma ramificada de amilosa•Conección de las ramas es via α(1-6)

Otra visión de amilopectina

Celulosa•Polisacárido más abundante•Polímero lineal de β-D-glucosas unidas por enlace

glicosídico β(1-4).•Es componente estructural de plantas

Celulosa

Glucógeno•Forma principal de almacenamiento de glucosa en animales•Estructura similar a amilopectina pero con más ramificación y

pedazos mas cortos.

Glucógeno: hasta 30,000 unidades

Glucoproteínas

Oligosacárido unido por enlace glicosidico-N a asparagina

Glucoproteínas (cont.)

• Se encuentran en la sangre y la membrana celular

• Participan en reconocimiento de:Sustancias: Ej. AntígenosCélulas: Ej. Diferentes tipos de celulas de la

sangre, celulas vecinas.