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Asignatura Química

COMPUESTOS ORGANICOSESTERES

ESTERES Y LAS FRUTAS

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Esteres:

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.

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Como se nombran:

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.

Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.

Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.

ácido 3-etoxicarbonil-propanoico

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metanoato de metilo

(formiato de metilo)

etanoato de etilo

(acetato de etilo)

benzoato de etilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo

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La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética. Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada formados por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc... Sufren hidrólisis en condiciones altamente ácidas o básicas, por lo que se recomienda su uso sólo a pH próximos a la neutralidad.  Hay que apuntar que los ésteres de ácidos carboxílicos con insaturaciones en su cadena sufren oxidación y esto puede afectar al color y al olor del producto. Los ésteres se pueden dividir en ocho grupos:

Ácidos carboxílicos etoxilados Glicéridos etoxilados Ésteres del glicol y derivados Mono glicéridos Poligliceril ésteres Ésteres y éteres de polialcoholes Ésteres del sorbitan/sorbitol Triésteres del ácido fosfórico

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NomenclaturaUn éster se nombra según las dos piezas que lo hacen para arriba: la parte del alcohol y la parte del ácido (en esa orden), por ejemplo ethanoate ethyl (véase la imagen abajo).Puesto que la mayoría de los ésteres, o el carbonato, se derivan de los ácidos carboxylic, una nomenclatura específica se utiliza para ellos. Para los ésteres derivados de los ácidos carboxylic más simples, el nombre tradicional para el componente ácido se conserva generalmente, e.g., formato, acetato, proponte, butirato.Para los ésteres de ácidos carboxylic más complejos, el nombre sistemático para el ácido es utilizado, seguido por el sufijo - oate. Por ejemplo, formato metílico es el éster de metanol y ácido methanoic (ácido fórmico): el éster más simple. Podría también ser llamado methanoate metílico.

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Propanoato de etenilo

2,3-Dicloropropanoato

de fenilo

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butanoato de 2- heptilo

etanoato de ciclohexilo

3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo

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IASUBFAMILIA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ETOXILADOS PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

 Los ácidos carboxílicos etoxilados son multifuncionales, por lo que se pueden considerar como alcoholes, como éteres o como esteres. Se obtienen por la reacción de un ácido carboxílico de cadena larga con óxido de etileno. Por regla general, los compuestos con más de 8 unidades de óxido de etileno son solubles en agua. Aquellos que tienen de 6 a 8 unidades no son solubles pero pueden dispersarse. En el caso de los diesteres, es necesario un mayor número de unidades de óxido de etileno para que se hagan solubles. Los monoesteres de cadena corta polietoxilados se mezclan con otros tensioactivos que sean solubles en agua, como el jabón. El HLB de estas sustancias se mueve en un amplio rango de valores.

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Aplicaciones

    Son buenos emulsificantes, especialmente aquellos que poseen de 8 a 12 unidades de óxido de etileno.    Su habilidad para aumentar la viscosidad de lociones y cremas aumenta con la longitud de la cadena del ácido carboxílico y disminuye con la longitud de la cadena de polioxietileno.

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Glicéridos etoxilados

Propiedades Físico-químicas Podemos encontrar sustancias sólidas y líquidas. No son buenos espumantes. Algunos de estos compuestos mantienen ciertas características lipídicas.

Aplicaciones      Los glicéridos etoxilados se usan como emulsificantes, agentes solubilizantes y formadores de suspensiones.     Algunos de ellos se usan como acondicionadores de la piel y emolientes.

Precauciones:

    Son productos seguros, muy usados en cosmética.

 

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IAÉsteres del Glicol y derivados

Propiedades Físico-químicas     Los ésteres de glicol usados como tensioactivos son los monoésteres de etilenglicol y de propilenglicol.

Aplicaciones    Debido a su bajo HLB, se usan como emulsificantes en emulsiones de agua en aceite. Han de ir acompañados de otros emulsificantes más eficaces; sólo los auto-emulsificantes se usan como emulsificantes primarios en cremas y lociones.    Son buenos espesantes y opacificantes.

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Ésteres y Éteres de Polialcoholes

Los éteres y ésteres de polialcoholes son líquidos viscosos, obtenidos por acilación de azúcares. Dicha acilación puede dar lugar a mono- di- y tri-ésteres, dependiendo de la proporción en que se encuentren los reactivos.Aplicaciones    Los ésteres se usan como emulsificantes y como condicionadores de la piel.    Los alquil-éteres de glucosa son usados como tensioactivos en champús.

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IAÉsteres del Sorbitan/Sorbitol

Este es un grupo de tensioactivos muy usados en cosmética, farmacia y alimentación. Comprenden un amplio grupo de compuestos obtenidos de la acilación del sorbitan/sorbitol, Debido a la complejidad de las reacciones de obtención, los ésteres de sorbitol/sorbitan suelen ser mezclas de distintos compuestos.Este grupo tiene un comportamiento emulsificante algo distinto al del resto de tensioactivos no iónicos, debido a la distribución de las cadenas hidrofílicas. No forman apenas espumas, aunque poseen la capacidad de disminuir la tensión interfacial.    Algunos de estos compuestos son muy solubles en agua mientras que otros son tan insolubles que no se pueden dispersar en ella. Son sólidos céreos o líquidos de color beige o tostado.

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 Propiedades químicas En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal.

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IA Usos y aplicaciones

Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes, confiterías, solventes, agentes sintéticos, y para la preparación de plásticos.

* metanoato de metilo  o formiato de metilo (HCOOCH3): olor a ron

*metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo (CH3(CH2)2COOCH2CH3): olor a piña

*metil salicilato o aceite de siempre verde se utiliza para aromatizar algunos productos farmacéuticos especialmente pomadas

*octanoato de heptilo, metanoato de isobulo o formiato de isobutilo (HCOOCH2CH( CH3)2): olor a frambuesa.

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IApentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo (CH3COOCH2(CH2)3CH3: olor a plátanopentil pentanoato: olor a manzanapentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo (CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3): olor a pera o a albaricoqueoctil etanoato, etanoato de octilo o acetato de n-octilo (CH3COOCH2(CH2)6CH3): olor a naranja.

El salicilato de metilo se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.

Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de plátano), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica.

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IA Características físicas :

Los ésteres participan adentro enlaces del hidrógeno como hidrógeno-enlazan los aceptadores, pero no pueden actuar como hidrógeno-enlazan los donantes, desemejante de sus alcoholes del padre.

Esta capacidad de participar en la vinculación del hidrógeno los hace más agua-soluble que su padre hidrocarburos. Sin embargo, las limitaciones en su vinculación del hidrógeno también los hacen más hidrofóbicos que sus alcoholes del padre o sus ácidos del padre. Su carencia de la capacidad hidrógeno-enlazar-donante significa ese éster moléculas no pueda hidrógeno-enlazan el uno al otro, que, generalmente hace los ésteres más volátiles que a ácido carboxylic del peso molecular similar.

Esta característica los hace muy útiles en química analítica orgánica: Los ácidos orgánicos desconocidos con volatilidad baja se pueden esterificar a menudo en un éster volátil, que puede entonces ser el usar analizado cromatografía de gas, cromatografía gaseosa líquida, o spectrometry total. Muchos ésteres tienen olores distintivos, que ha conducido a su uso como las condimentaciones artificiales y fragancias.

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Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico.

La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión sanguínea.

El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado.

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Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo: el ácido acetil salicílico (aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo. El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, esto se debe a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, además de ser utilizada en la prevención del infarto de miocardio, su bajo costo, obtención y adquisición, aunque se conocen numerosos compuestos con dichas propiedades analgésicas, en la aspirina se encuentran presentes ambos efectos. Es por ello que la aspirina se usa en muchas preparaciones conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.

Las industrias químicas producen cantidades de esteres, del orden de centenares de millones de kg por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, acetato de butilo, dibutilftalato, acetato y xantogenato de celulosa, trinitrato de glicerilo, acetato de vinilo y nitrato de celulosa.

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ObtenciónPrincipalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico).

Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.

ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etcétera.

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Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:

Disolventes

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

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Aromas artificiales

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

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Plastificantes

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.

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IAMuchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de pentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de ocotillo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico. 

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IAFruta Nombre Del Ester

Piña Hexanoate el alílico

Pera, Fresa Y Jazmín acetato de benzyl

Fresa Formato ethyl

Manzana Isovalerate Ethyl

Uva Nonanoate Ethyl

Cereza Butirato geranyl

Melocotón Butirato Linalyl

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