sesion 9 esteres
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FUNCIÓN ESTER
Departamento de CienciasIng. Leoncio Velasquez Tapia
• ¿Qué olores son agradables?
• ¿Cuáles son los saborizantes que se utilizan a nivel industrial?
Departamento de CienciasIng. Leoncio Velasquez Tapia
• ¿A qué estructuras químicas se debe el olor característico de las especies frutales y flores?
• ¿Qué productos se forman como resultado de la reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes?
• ¿Qué son los ésteres?
Departamento de CienciasIng. Leoncio Velasquez Tapia
Departamento de CienciasIng. Leoncio Velasquez Tapia
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Al finalizar la sesión el estudiante identifica y aplica la estructura y propiedades de los Esteres así como su importancia en la industria química, su ocurrencia en la naturaleza y sus aplicaciones industriales.
FUNCIÓN ESTERLos ésteres figuran entre los compuestos naturales más diseminados. Muchos ésteres sencillos son de olor agradable que son los responsables de los olores aromáticos de las frutas y flores.
• Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de piña y el acetato de isopropilo es un constituyente del plátano.
• El enlace éster también se halla en las grasas animales y en muchas moléculas con importancia biológica.
FORMULA GENERAL
Ó
R es alifatico
O
Ar–C – O - R’
El grupo funcional para ésteres tiene un enlace entre el carbono del grupo carbonilo y el átomo de oxígeno.
Ar es aromatico
Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicosen los cuales se sustituye el grupo hidroxi (-OH) del carboxilo por ungrupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como carboxilato.
OBTENCIÓN
El método principal de obtención de los esteres es la interacción de los acidos carboxílicos con los alcoholes (reacción de esterificación)
NOMENCLATURA COMÚN
Se nombran utilizando el nombre común de los acidos, donde la terminación ICO del acido se cambia por ATO y luego se nombra al grupo alquilo o arilo unido al oxigeno con la terminación ILO separando las dos palabras con DE
Ejm: O O
a) CH3 – C – O – H CH3 – C – O – CH3H
CH3
Acido acetico Acetato de metilo
NOMENCLATURA COMÚN
O
b) CH3 –CH2 - C – O - CH2 – CH3
O
c) CH3 –CH2 – CH2 – C - O – CH3
Propanoato o Propionato de etilo
Butanoato o Butirato de n-propilo
O
d) CH3 – C – O -
acetato de fenilo
benzoato de isopropilo O
e) C – O – CH- CH3
CH3
O
f) - C – O -
Benzoato de fenilo
NOMENCLATURA IUPAC
La terminación OICO del acido correspondiente se sustituye por ATO y luego se nombra el radical que sustituye al hidrógeno con la terminación IlO. Y las dos palabras se unen con la preposición DE.
Ejm:
H- C – O - CH2 - CH3
O
Metanoato de etilo
a)b)
CH3- C –O -CH2 –CH2 –CH3
O
etanoato de propilo
En el caso que el ester derive de un ácido ramificado, se debe indicar la posición de los grupos alquilo, considerando el carbono del carbonilo como número uno.
CH3 O
a) CH3 - CH – C – O -CH2 – CH3
2 metil – propanoato de etilo
CH3 CH3 O
b) CH3 – CH – CH - C – O – C CH3
CH3
123
1234
2,3 dimetil – butanoato de isopropilo
Ejm
CH3 O
c) CH3 - C – CH2 – CH2- C – O - 123
4,4 dimetil – pentanoato de fenilo
CH3
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PROPIEDADES QUIMICAS
PROPIEDADES FISICAS
Los esteres de bajo peso molecular por ser liquidos incoloros, volatiles, poseer olor a frutas, para los primeros terminos de la serie alifatica, se emplean como esencias en la fabricación de bebidas, refrescos, golosinas, etc. los esteres de la serie aromatica se utilizan en la fabricacion de perfumes.
ESTERES NATURALES COMUNES
Nombre comun Formula condensada Olor a :
Formiato de etilo HCOOCH2CH3 Ron
Acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3CH3 Platano
Acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 Pera
Acetato de octilo CH3COOCH2(CH2)6CH3 Naranja
Acetato de bencilo CH3COO- Jazmín
Butirato de metilo CH3CH2CH2COOCH3 Manzana
Butirato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Piña
Butirato de pentilo CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3 Albaricoque
Butirato de bencilo CH3CH2CH2COO- Rosas
• Los ésteres son muy utilizados en la industria como disolventes. El acetato de etilo es un buen disolvente de una amplia variedad de compuestos. Su toxicidad es baja comparada con otros disolventes.
• Los poliésteres se encuentran entre los polímeros más comunes; así, se utilizan para fabricar tejidos, películas (cintas de vídeo) y plásticos sólidos (envases para bebidas)
APLICACIONES
Aplicaciones de los ésteres
Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables.
Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en perfumería, dulces, chicles y vinos, sonmezclas de ésteres selectos que se eligen para imitar lo más fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas naturales.