bio1r_unitat3_glúcids

11

Tema 3: Biomolècules orgàniques

3.1. Les biomolècules orgàniques

La base de la seva estructura és l’àtom de carboni, a excepció del CO2 i de les sals carbonatades.

22

3.1. Les biomolècules orgàniques

33

3.1. Les biomolècules orgàniques1. Els radicals orgànics

Propis dels lípids

Propis de les proteïnes

Propis dels glúcids

44

3.1. Les biomolècules orgàniques1. Els radicals orgànics

És la part de la molècula que té una activitat química peculiar, també se’ls anomena grups funcionals.

55

3.1. Els glúcids

Són polialcohols amb un radical carboxil. Únicament estan compostos de C, H i O i també s’anomenen hidrats de carboni o sacàrids.

Segons la seva complexitat es classifiquen en:Monosacàrids: els més senzills i petits Oligosacàrids: Unió de 2 a 8 monosacàridsPolisacàrids: unió de més de 8 monosacàrids. Normalment milers.

Els monosacàrids o oses formen glúcids senzills. Són:- polars i solubles en aigua- dolços amb diferent poder edulcorant (fructosa 100)- blancs o incolors- en forma lliure, energètics.

66

3.1. Els glúcids1. Els monosacàrids

Es poden classificar segons dos criteris:

a) nombre d’àtoms de carboni: Tri-, Tetr-, Pent-, Hex- oses

b) segons el tipus de carbonil: aldoses (-CHO) o

cetoses (-CO-)

Els més petits (3-4 carbonis) es trobem en forma lineal. Tenen una especial importància els que deriven d’un trialcohol anomenat glicerol (propanotriol) o glicerina.

77

3.1. Els glúcids1. Els monosacàrids

Isòmers òptics, formes L- i D- Les isomeries òptiques es classifiquen establint dos grans grups depenent d’on queda situat l’hidroxil del carboni asimètric més llunyà del radical carbonil: D-: si està situat a la dreta L-: si està situat a l’esquerra Encara que es poden trobar naturalment les dues formes són més abundants les formes D.

Els radicals hidroxils o alcohols poden estar situats en diferent posició això genera isòmers espacials o estereoisòmers.

Els carbonis on poden canviar la posició perquè els 4 radicals són diferents s’anomenen carbonis asimètrics. Un enantiòmer o compost quiral és aquell que és una imatge especular respecte un altre.

88

3.1. Els glúcids1. Els monosacàrids

Formes cícliques Les cadenes moleculars de les pentoses i les hexoses poden formar anells tancats, mitjançant un enllaç entre el carboni amb el grup carbonil i l’alcohol del carboni anomèric, anomenat enllaç hemiacetal.

99

3.1. Els glúcids1. Els monosacàrids

Així sorgeixen unes formes en aigua que són reversibles: * pentagonals o furanòsiques * hexagonals o piranòsiques

1010

3.1. Els glúcids1. Els monosacàrids

Es forma una nova simetria en el carboni anomèric (aquell que abans tenia el carbonil):

* forma : l’alcohol –OH cap avall

* forma : l’alcohol –OH cap amunt

1111

3.1. Els glúcids1. Els monosacàrids

Característiques dels monosacàrids principalsD-Glucosa: molt important per al metabolisme, doncs les cèl·lules, en especial les neurones, l’utilitzen per obtenir energia.D- Fructosa: Molt abundant en la fruita i és transformada en el fetge en glucosaD- Galactosa: És el monosacàrid de la llet, també es transforma en glucosaD- Ribosa: és un component fonamental de:

* l’àcid ribonucleic (ARN)* ATP i dels seus derivats (UTP, CTP, GTP)

D- Desoxiribosa: ha perdut l’oxigen del carboni 2 i està present en la molècula de l’ADN.D- Ribulosa: intervé en el procés de la fotosíntesi com a receptor del CO2 atmosfèric per fixar-lo a una molècula orgànica.Els monosacàrids poden sofrir modificacions moleculars com aminacions, oxidacions, reduccions o substitucions

1212

3.1. Els glúcids2. Òsids: els oligosacàrids

S’anomenen així els glúcids formats per la unió d’altres monosacàrids (entre 2-8).La unió s’efectua entre dos grups alcohol de diferents monosacàrids; Aquest enllaç s’anomena O-Glucosídic doncs queda un àtom d’oxigen de pont.

1313

Tipus d’enllaços O-glucosídics:1. Segons si el primer monosacàrid és - o - (els enllaços -

glucosa no són digeribles).2. Segons els carbonis dels monosacàrids que s’uneixen:

1 4 lineals 1 6 ramificats Cal manifestar l’ordre dels monosacàrids 3. Si són formes D- o L-

El trencament d’aquest enllaç es produeix (com a la resta de molècules orgàniques) per una reacció anomenada hidrolisi (trencament d’una molècula en presència d’aigua, afavorida per la presència de temperatura, àcids i/o enzims).La digestió que es produeix en l’aparell digestiu és una reacció d’aquest tipus. No desprén més que calor.

3.1. Els glúcids2. Òsids: els oligosacàrids

1414

• Maltosa: Unió de dos glucoses D-, en estructura 1 4 amb enllaç -. Funció energètica

Component de polisacàrids de reserva energètica com el midó (vegetal) i el glucogen (animal)

3.1. Els glúcids2. Òsids: els oligosacàrids

1515

• Lactosa: Unió de - galactosa, en estructura 1 4 amb una glucosa

Present de forma exclusiva en la llet dels mamífers. Alguns individus tenen intolerància a la lactosa per què no poden digerir-la

3.1. Els glúcids2. Òsids: els oligosacàrids

1616

• Sacarosa: Unió de -glucosa, en estructura 1 2, amb una fructosa

Poder edulcorant 100. Anomenat sucre de canya o de remolatxa.

3.1. Els glúcids2. Òsids: els oligosacàrids

1717

Cel·lobiosa: Unió de dos molècules de -glucosa en enllaç 1 4

Component estructural de la cel·lulosa. No digerible en tenir un enllaç - entre dues glucoses.

3.1. Els glúcids2. Òsids: els oligosacàrids

1818

3.1. Els glúcids3. Òsids: els polisacàrids

Són formats per llargues cadenes de monosacàrids units per enllaços O-glucosídics.

Característiques: * No són dolços * Són insolubles encara que polars. * Són amorfs (a vegades en forma globular i altres filamentosa) * Formats entre 30 fins a milers de monosacàrids

Classificació:a) Homopolisacàrids o homoglicans: formats únicament per un únic monosacàridb) heteroglicans o heteropolisacàrid: formats a més per estructures no glucídiquesc) Holopolisacàrids: formats per 2 o 3 tipus de monosacàrids.

1919

Amilosa (30%) polímer de maltoses en enllaç 1 4

Amilopectina (70%): cada 30 unitats té una ramificació amb enllaç 1 6

Midó: Polisacàrid vegetal de reserva energètica que s’emmagatzema fonamentalment en els amiloplasts presents en les llavors i els tubercles

3.1. Els glúcids3. Òsids: els polisacàrids

2020

Cel·lulosa: polisacàrid estructural exclusiu dels vegetals, format per cadenes lineals de milers de molècules de glucosa b-. El trencament parcial dóna lloc a cel·lobiosa. Té capacitat de retenir sals i aigua (fibra dietètica) i no és digerible pels humans i només per aquells que tenen en simbiosi bacteris intestinals que ho puguin fer (hervíbors).

3.1. Els glúcids3. Òsids: els polisacàrids

2121

Glucogen: polisacàrid de reserva animal: amb la mateixa estructura que l’amilopeptina però amb més molècules i més ramificada (cada 6 glucoses). S’emgamatzema en fetge (300 gr) i músculs (150 gr)

Grànuls de glucogen

3.1. Els glúcids3. Òsids: els polisacàrids

2222

Quitina: polisacàrid estructural localitzat en la paret cel·lular dels fongs i en l’exoesquelet dels artròpodes. Format per polímers de glucosamina

3.1. Els glúcids3. Òsids: els polisacàrids