KIMIA STEROID

Oleh :

Iklilul Millah (30833240519)

Eni Fatmawati (30833240519)

UNIVERSITAS NEGERI MALANG

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

JURUSAN KIMIA

2011

A. PENGANTAR

Steroid merupakan kelompok senyawa organik turunan dari tetrasiklik

triterpen yang memiliki kerangka dasar sterana jenuh dengan 4 cincin yang

terdiri dari 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin siklopentana.

Struktur siklopentana perhidrofenantrena

Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Perbedaan jenis

steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang

diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, jenis-jenis hidrokarbon

induk dari steroid adalah

Estran Androstan Pregnan

Kolan Kolestan

Ergostan Stigmastan

Nama Jumlah atom C Jenis rantai samping(R)

Estran 17 -

Androstan 19 -H

Pregnan 21 -CH2CH3

Kolan 24 -CH(CH3)(CH2)2CH3

Kolestan 27 -CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2

Ergostan 28 -CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2

Stigmastan 29 -CH(CH3)(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2

B. STRUKTUR DAN TATA NAMA

Cara penomoran steroid

Saat beberapa atom karbon hilang maka nomor-nomor tersebut tidak

berubah. Garis tebal menunjukkan bahwa gugus tersebut berada di atas bidang

inti, disebut konfigurasi β. Garis putus-putus menunjukkan bahwa gugus

tersebut berada di bawah bidang inti, disebut konfigurasi α. Konfigurasi α, β ini

berdasarkan atom karbon nomor 5.

konfigurasi α konfigurasi β

Sedangkan bila konfigurasi konstituen tersebut tidak diketahui maka ikatan

antara substituen dan bidang inti tersebut digambarkan dengan garis berkelok-

kelok, disebut ε.

5α-androstan-1-en-16ε-ol

Penamaan kelompok senyawa steroid harus berdasarkan stereokimianya

.

5α-steroid 5β-steroid

- R dan S

(20R)-5α-pregnan-3β,20-diol (20S)-5α-pregnan-3β,20β,21-triol

(24S)-24-metil-5α-kolestan-3β-ol (24R)-24-metil-kolestan-5,7,22-trien-3β-ol

- E/Z

Merupakan stereokimia pada ikatan rangkap pada rantai samping

(22E)-kolestan-5,22,25-trien--3β-ol

- Awalan “nor”

Digunakan jika gugus metilen dari rantai samping atau gugus metil angular

hilang, diawali dengan nomor atom karbon yang hilang.

23-nor-5β-kolan

- Awalan “homo”

Digunakan bila ikatan pada cincin memendek atau memanjang, diawali

dengan huruf kecil

4a-homo-5α-androstan 17a,17b-dihomoestran-1,3,5(10)-trien-3-ol-17b-on

- Awalan “seco”

Digunakan bila terjadi pembelahan cincin dengan penambahan atom

hidrogen di setiap gugus terminal, diawali dengan nomor dimana ikatan

terputus.

3,4-seco-5α-kolan asam 2,3-seco-5β-endrostan-2,3-dioat

- Awalan “cyclo”

Digunakan untuk menunjukkan adanya ikatan yang membentuk cincin

anggota 3, diawali dengan nomor posisi terkait.

3α,5α- cyclokolestan

- Bila atom karbon penyusun cincin digantikan oleh hetero atom, maka

penamaan ditambah oksa-azo sebelum nama kerangka utama steroid

dan diberi nomor

17β-hidroksi-4-oksaandrostan-5-en-3on

- Ketidakjenuhan ditandai dengan perubahan -an menjadi -en atau -adien

Estran-1,3,5(10)-trien Estran-1,3,5,7,9-petena

5α-androstan-1-en-16ε-ol 5β-pregnan-6,8,20-trien-3α-ol

- Jika gugus metil digantikan oleh gugus karboksil maka diberi awalan

asam dan akhiran –oat. Dalam biokimia senyawa jenis ini ada dalam

bentuk anion, sehingga diberi akhiran –oat

3α,11β-dihidroksi-20-okso-5β-pregnan-21-oat

Asam (22R)-2β,3β,14,22,25-pentahidroksi-6-okso-5α-kolestan-7-en-26-oat

- Bila asam dibentuk oleh substitusi atom hidrogen pada –CH, –CH2, atau

–CH3 oleh gugus karboksilat –C–COOH, –CH–COOH, atau –CH2–COOH

maka diberi awalan asam dan akhiran karboksilat atau dalam bentuk

ion karboksilat

Asam 5β-androstan-17β-karboksilat

3β-hidroksi-4β-metil-5α-kolestan-8,24-diena-4-karboksilat

- Bila kehilangan cincin terinal, diberi awalan des-, diikuti dengan huruf

besar miring pada cincin yang hilang

Des-A-androstan

- Ester

24-metil-3β-hidroksi-5α-kolan-21,24-dioat

Metil-3-(3β-hidroksiandrostan-4-en-16α-yl)propanoat

Nama trivial dan IUPAC senyawa steroid

Nama trivial Nama IUPAC

Androsteron 3-hidroksi-5-androstan-17-on

Testosteron 17-hidroksiandrostan4-en-3-on

Kolesterol 3β-kolestan-5-en-3-ol

Asam cholat Asam 3,7,12-trihidroksi-5-kolan-24-oat

Ergosterol (22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol

Estradiol estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol

Estriol estra-1,3,5(10)-triene3,16,17-triol

Estrone 3-hidroksiestra-1,3,5(10)-trien-17-on

Progesteron pregnan-4-en-3,20-dion

C. SUMBER DI ALAM

Sumber steroid di alam terbagi atas:

a. Zoosterol (berasal dari hewan)

- misalnya kolesterol

- terdapat di dalam otak, sumsum tulang belakang, hati

b. Fitoserol (berasal dari tumbuhan)

- misalnya sitosterol, stigmasterol, kompesterol

- terdapat dalam kacang-kacangan

c. Mycosterol (berasal dari fungi)

- misalnya ergosterol

d. Marinesterol (berasal dari organisme laut)

- misalnya spongesterol

D. REAKSI-REAKSI PADA STEROID

1. Steroid Jenuh

a. Steroid yang memiliki gugus alkohol sekunder, dalam suasana basa

akan terjadi kesetimbangan yang lebih dominan ke arah produk

5α-kolestan-3β-ol 5α-kolestan-3α-ol

b. Gugus alkohol sekunder pada steroid dapat mengalami oksidasi

menjadi keton

Oksidasi

5β-kolestan-3-ol 5β-kolestan-3-on

c. Gugus hidroksil pada posisi ekuatorial teresterifikasi lebih cepat

daripada gugus pada posisi aksial

d. Gugus ester pada posisi ekuatorial terhidrolisis lebih cepat

daripada gugus pada posisi aksial

e. Asilasi pada posisi ekuatorial terjadi lebih cepat

daripada gugus pada posisi aksial

f. Gusus hidroksil bereaksi dengan pospor pentaklorida atau pospor

tribromida menjadi senyawa halogen

2. Steroid Tidak Jenuh

a. Alkohol alilik lebih cepat teroksidasi

daripada alkohol jenuh

b. Penggantian gugus hidroksil dalam kolesterol oleh halogen dengan

pospor pentaklorida atau pospor tribromida

c. Reaksi adisi

5β-kolestan-3β-on

H2, Pt

Pelarut netral Pelarut asam

5β-kolestan-3β-ol 5β-kolestan-3α-ol

3. Reaksi Eliminasi

a. Karena penambahan POCl3-C5H5N dan atau HClO4-AcOH

3α-ol 3β-ol

b. Karena pemanasan

3-trimetilamonium- 5α-kolestan 5α-kolestan-2-en

c. Karena suasana basa

7β-tosiloksi-5α-kolestan 5α-kolestan-4-on

d. Karena penambahan H2SO4 dan Ac2O

E. CONTOH SENYAWA TURUNAN STEROID

1. Progesteron

Progesteron (pregnan-4-en-3,20-dion) merupakan senyawa turunan dari

pregnan yang merupakan hormon perempuan. Hormon ini terdapat pada

indung telur. Fungsinya untuk mempersiapkan laisan rahim untuk

penanaman sel telur yang telah dibuahi. Selain itu juga untuk

mempertahankan kelenjar susu untuk menghasilkan susu.

2. Kolesterol

Kolesterol (3β-kolestan-5-en-3-ol) merupakan senyawa turunan steroid dari

kolestan yang memiliki rumus molekul C27H46O yang terdapat dalam tubuh

mamalia. Kolesterol diproduksi oleh tubuh di liver dan ditransport oleh

plasma darah. Fungsi utama kolesterol dalam tubuh adalah digunakan untuk

menghasilkan hormon dan membran sel, selain itu kolesterol juga

merupakan prekursor dari beberapa senyawa dalam sintesis biokimia.

3. Ergosterol

Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) merupakan senyawa turunan steroid

dari ergostan yang memiliki rumus molekul C27H46O yang ditemukan dalam

jamur. Ergosterol tidak ditemukan pada sel tanaman atau hewan, senyawa

ini merupakan komponen dari khamir dan membran pada jamur yang

memiliki fungsi seperti yang dilakukan olehkolesterol pada mamalia.

Selain itu, ergosterol merupakan prekursor vitamin D2 dan digunakan

sebagai indikator adanya jamur penghasil biomass dalam tanah.

F. DAFTAR PUSTAKA

Ahmed, B. 2007. Chemistry of Natural Products. New Delhi. Department of

Pharmaceutical Chemistry Faculty of Science Jamia Hamdard

Spainhour, C.B. 2005. Natural Product dalam Drug Discovery Handbook. John

Willey & Sons, Inc

http://en.wikipedia.org/wiki/Cholesterol diakses tanggal 14 September 2011

http://en.wikipedia.org/wiki/Ergosterol diakses tanggal 14 September 2011

http://en.wikipedia.org/wiki/Steroid diakses tanggal 14 September 2011