TEMA 2: LOS GLÚCIDOS

Concepto de glúcido

Los glúcidos son compuestos formados por C, H y O, en una proporción definida por la fórmula (CH2O)n , es por eso que también se llaman hidratos de carbono. Algunos glúcidos también pueden contener N, P o S.

También se los puede llamar “azúcares” por su sabor dulce, pero no todos tienen ese sabor.

Químicamente, los glúcidos son polihidroxialdehídos, o bien polihidroxicetonas.

Esto significa que son moléculas con varios grupos hidroxilo (alcohol) y un grupo carbonilo (cetona o aldehído).

Glucosa (izquierda) y fructosa (derecha)

Los monosacáridos

Son azúcares simples que tienen entre 3 y 9 átomos de carbono. Químicamente, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Son sólidos cristalinos, incoloros o blancos, hidrosolubles y dulces. Tienen poder reductor, el cual se revela mediante la reacción de Fehling. Son moléculas con función energética, y suponen la fuente de energía principal de las células.

En cuanto a la nomenclatura, un monosacárido se llama triosa si tiene tres carbonos, tetrosa si tiene 4 carbonos, etc.

Si un monosacárido de los anteriores tiene un grupo aldehído, se llama aldosa, y se llama cetosa si tiene un grupo cetona.

Ambas reglas se combinan a la hora de dar nombre a un monosacárido. Por ejemplo, un monosacárido que tenga 5 carbonos y un grupo aldehído, será una aldopentosa.

Dentro de las aldopentosas, hay varios tipos, que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural, una distribución distinta de los átomos.

Aquellas moléculas que tengan la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural son isómeros.

Los isómeros

Aquellas moléculas que tengan la misma fórmula molecular pero una distinta fórmula estructural son isómeros entre sí.

Los estereoisómeros son aquellos isómeros que se diferencian por la posición de sus átomos, pero sin variación entre sus grupos funcionales.

La existencia de estereoisómeros se debe a la presencia de carbonos asimétricos, que son aquellos que tienen sus cuatro enlaces con elementos diferentes.

Los enantiómeros son aquellos isómeros que son la imagen especular el uno del otro. Los de la “serie D” son aquellos cuyo último carbono asimétrico tiene su grupo –OH hacia la derecha, y los de la “serie L” son los que lo tienen orientado hacia la izquierda.

Los isómeros

Los epímeros son isómeros en los que sólo varía la posición de un grupo hidroxilo.

Los anómeros son isómeros que se dan solamente en monosacáridos en forma cíclica. La forma cíclica hace que el carbono del grupo carbonilo pase a ser asimétrico. Ese carbono pasa a llamarse anomérico.

Si el grupo hidroxilo del carbono anomérico apunta hacia arriba, se tratará de un isómero “beta”. Si apunta hacia abajo, será un isómero “alfa”.

β-D-glucopiranosa en forma cíclica

Los disacáridos

Los disacáridos son moléculas formadas por la unión de dos monosacáridos. La sacarosa, por ejemplo, es un disacárido resultante de la unión de glucosa y fructosa, que son dos monosacáridos. La unión se realiza mediante un enlace O-glucosídico.

Los disacáridos se nombran empezando por el monosacárido de la izquierda acabado en “osil”, e indicando si el polígono es un hexágono (piranosil) o si es un pentágono (furanosil). A continuación se pone entre paréntesis el número del carbono de dicho monosacárido que participa en el enlace O-glucosídico y, en el mismo paréntesis, y seguido de una flecha, se pone el carbono del segundo monosacárido que participa en dicho enlace.

Después del paréntesis se indica el nombre del segundo monosacárido, añadiendo al nombre los sufijos “piran” y “furan” en caso de que la molécula sea un hexágono o un pentágono, respectivamente.

Los disacáridos más importantes:

- La maltosa: es el azúcar de malta, y está compuesto por dos glucosas. Las dos glucosas son “alfa”.

- La lactosa: es el azúcar de la leche, viene de la unión de una galactosa y una glucosa. Ambos monosacáridos son “beta”.

- La celobiosa: no se encuentra en la naturaleza, pero se puede obtener al hidrolizar (romper químicamente) la celulosa. Está compuesto por dos glucosas. Las dos glucosas son “beta”.

- La sacarosa: es el azúcar común, obtenido de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. Su fórmula es alfa-D-Glucopiranosil (1→2) beta-D-Fructofuranósido(este sufijo particular indica que el carbono anomérico de la fructosa participa en el enlace glucosídico). La sacarosa es el único disacárido que no tiene poder reductor debido a que en su enlace O-glucosídico participan los dos carbonos anoméricos (el de la glucosa y el de la fructosa)

Los polisacáridos

Los polisacáridos son cadenas de más de 10 monosacáridos unidos mediante enlaces O-glucosídicos. Se distinguen de los monosacáridos y de los disacáridos en que no son dulces ni solubles en agua. Los homopolisacáridos más abundantes son los siguientes:

- Almidón: es un polisacárido, formado por glucosas, de reserva de los vegetales, se encuentra en tubérculos, semillas…

- Glucógeno: es el polisacárido, formado por glucosas, de reserva de los animales. Se almacena en los músculos y en el hígado.

- Celulosa: es un polisacárido, formado por glucosas, estructural que forma parte de la pared celular de las células vegetales y sirve como sostén de las plantas.

El almidón:

Es el polisacárido de reserva de las plantas, que cuando necesitan energía lo descomponen en glucosa, que es el principal combustible celular. Contiene dos polímeros de glucosa: la amilosa (20%) y la amilopectina (80%).

- La amilosa está formada por unidades de maltosa, con enlaces alfa (1-4). Tiene forma helicoidal.

- La amilopectina tiene también enlaces alfa(1-4), pero presenta además ramificaciones con enlaces alfa(1-6).

El glucógeno:

Es el polisacárido de reserva de los animales, y es semejante a la amilopectina, pues tiene los mismos enlaces y el mismo tipo de ramificaciones.

La celulosa:

Tiene función estructural, es el principal componente de las paredes celulares de las células vegetales. Sus moléculas de glucosa están unidas mediante enlaces beta(1-4), y las cadenas que se forman no tienen ramificaciones. Este enlace no puede ser destruido por los enzimas digestivos humanos, por lo que somos incapaces de digerir la celulosa.

Pared celular

Pared primaria y lámina media

La quitina:

Es un polímero de N-acetil glucosamina, y forma el exoesqueleto de los artrópodos. Los enlaces que la forman son beta (1-4), y si los rompemos se forman disacáridos llamados quitobiosa.

Los heteropolisacáridos

Son aquellos formados por diferentes tipos de monosacáridos.

- Hemicelulosa: forman parte de las paredes celulares de las células vegetales.

- Pectinas: se encuentran en la lámina media, que es una fina capa que separa unas paredes celulares de otras.

- Agar-agar: se encuentra en las algas rojas, y se usa como espesante en la industria alimentaria, la industria de los cosméticos y para cultivar microorganismos.

- Mucopolisacáridos: ocupan, junto con proteínas, el espacio intercelular de los tejidos conectivos.

Tejido conectivo

Los heterósidos

Son aquellos formados una parte de naturaleza glucídica y una parte que no lo es (llamada aglucón). Hay dos tipos:

- Glucolípidos: el aglucón es un lípido llamado ceramida, y la parte glucídica un oligosacárido. Los más importantes son los gangliósidos y los cerebrósidos, presentes en las células nerviosas humanas y en la membrana externa de ciertas bacterias.

- Glucoproteidos: el aglucón en este caso es una proteína. Hay varios tipos: las mucoproteínas, que cubren las mucosas corporales; el peptidoglucano, que forma las paredes bacterianas; y las glucoproteínas, que suelen situarse en las membranas plasmáticas de las células cumpliendo funciones diversas.