struktura, vlastnosti a funkce sacharidů
DESCRIPTION
Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů. Vladimíra Kvasnicová. SACHARIDY (glycidy). = uhlohydráty, uhlovodany, karbohydráty. = polyhydroxy aldehydy nebo polyhydroxy ketony. 17 kJ/g. monosacharidy oligosacharidy polysacharidy. heteroglykosidy = složené sacharidy - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/1.jpg)
Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů
Vladimíra Kvasnicová
![Page 2: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/2.jpg)
SACHARIDY(glycidy)
= uhlohydráty, uhlovodany, karbohydráty
= polyhydroxyaldehydy nebo polyhydroxyketony
![Page 3: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/3.jpg)
•monosacharidy•oligosacharidy•polysacharidy
17 kJ/g
![Page 4: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/4.jpg)
heteroglykosidy = složené sacharidy• proteoglykany• glykoproteiny• glykolipidy
buňka
mezibuněčná hmota
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
bakterie
![Page 5: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/5.jpg)
MONOSACHARIDY
![Page 6: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/6.jpg)
GLUKÓZA – centrální postavení
Obrázky převzaty z knihy Harper´s Biochemistry a z http://www.vuw.ac.nz/staff/paul_teesdale-spittle/organic/chiral_web/images/fig1_5d.gif (říjen 2007)
chirální uhlík
![Page 7: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/7.jpg)
Obrázek převzat z http://astrobiology.berkeley.edu/Mars101/pix/image003.jpg (říjen 2007)
zrcadlo
![Page 8: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/8.jpg)
Obrázek převzat z http://webphysics.davidson.edu/Alumni/bedenius/liqcry/chiral.gif (říjen 2007)
počet izomerů pro n(C*) = 2n
n = 1, 2, 3, ...
![Page 9: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/9.jpg)
Klasifikace monosacharidů
aldózy (-CHO) ketózy (C=O)
triózy (C3) glyceraldehyd dihydroxyaceton
tetrózy (C4) erytróza erytrulóza
pentózy (C5) ribóza ribulóza
hexózy (C6) glukóza fruktóza
![Page 10: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/10.jpg)
Izomery monosacharidů
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
1) D- a L- izomery
= zrcadlové obrazy(enantiomery)
významné jsouD-monosacharidy
![Page 11: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/11.jpg)
2) pyranózy a furanózy
• pyranózy: aldohexózy
• furanózy: fruktóza ribóza
převažujeglukopyranóza
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
![Page 12: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/12.jpg)
3) a anomery
pouze cyklické formy
• při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace(optická otáčivost anomerů se liší)
-D-Glc
-D-Glc
Obrázek převzat z http://www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (říjen 2007)
![Page 13: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/13.jpg)
4) aldo-/keto- izomery
aldóza / ketóza
glyceraldehyd / dihydroxyacetonribóza / ribulózaglukóza /fruktóza
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
![Page 14: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/14.jpg)
5) epimery
= izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné–OH skupiny
Man = 2-epimer GlcGal = 4-epimer Glc
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
![Page 15: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/15.jpg)
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Gal je součástí laktózy (v mléce)
Gal i Man a jejich deriváty se nacházejí
v heteroglykosidech
![Page 16: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/16.jpg)
Fyziologicky významné monosacharidy
ALDÓZY
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
![Page 17: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/17.jpg)
Fyziologicky významné monosacharidy
KETÓZY
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
![Page 18: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/18.jpg)
Deriváty monosacharidů
1) redukcí karbonylové skupiny vznikají cukerné alkoholy
glukóza → glucitol (= sorbitol)fruktózamanóza → manitolgalaktóza → galaktitol
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
![Page 19: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/19.jpg)
2) oxidací vznikají kyseliny• aldarové (glukarová)
na C1 i C6 = dikarboxylové
• aldonové (glukonová)na C1
• alduronové (glukuronová)na C6
![Page 20: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/20.jpg)
3) redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry
2-deoxy-D-ribóza
4) náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry
D-glukózamin
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
![Page 21: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/21.jpg)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
aminocukry bývají acetylovány(součást heteroglykosidů)
![Page 22: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/22.jpg)
5) esterifikací vznikají estery
• s H3PO4 (meziprodukty metabolismu)
• s H2SO4 (součást proteoglykanů)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
![Page 23: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/23.jpg)
6) reakcí s alkoholy nebo aminy vznikají glykosidy
• O-glykosidová vazba(di- a polysacharidy, vazba na proteiny)
• N-glykosidová vazba(v nukleových kys.,
vazba na proteiny)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
![Page 24: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/24.jpg)
Obrázek převzat z http://www.nmc.edu/~koverbaugh/bio115/Image14.gif (říjen 2007)
O-glykosidová vazba
![Page 25: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/25.jpg)
Obrázek převzat z http://www.thebestlinks.com/images/f/f5/ATP.png (říjen 2007)
N-glykosidová
vazba
Adenosintrifosfát (ATP)
ribóza
![Page 26: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/26.jpg)
DISACHARIDY
SALÁM
• SAcharóza
• LAktóza• Maltóza
sacharóza nemá redukční účinky
![Page 27: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/27.jpg)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
-Glc(1→4)Gal -Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)- Fru
volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl redukční účinky
Sacharóza
![Page 28: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/28.jpg)
POLYSACHARIDY
• homopolysacharidyškrob, glykogen,
celulóza, inulin• heteropolysacharidy
glykoproteiny, proteoglykany
• rozvětvené• nerozvětvené
• zásobníškrob,
glykogen, inulin
• strukturnícelulóza,
proteoglykany
![Page 29: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/29.jpg)
amylóza (maltóza)n amylopektin
ŠKROB (Glc)n
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
(1→4) glykosidové vazby
(1→4) glykosidové vazby(1→6) glykosidové vazby
![Page 30: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/30.jpg)
GLYKOGEN (Glc)n
Obrázek převzat z http://students.ou.edu/R/Ben.A.Rodriguez-1/glycogen.gif (říjen 2007)
neredukující konec redukující konec
OH
![Page 31: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/31.jpg)
CELULÓZA-
Glc(1→4)Glc
Obrázky převzaty z http://web.chemistry.gatech.edu/~williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cellulose_int_2.jpg http://www.kjemi.uio.no/14_skole/modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG (říjen 2007)
![Page 32: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/32.jpg)
Obrázek převzat z http://www.grandmeadows.com/archives/truth1.gif (říjen 2007)
PROTEOGLYKANY
osový protein+
glykosaminoglykany(GAG)
(aminocukr-uronová kys.)n
![Page 33: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/33.jpg)
Převzato z http://departments.oxy.edu/biology/Stillman/bi322/030101/F9_23.gif (říjen 2008)
![Page 34: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/34.jpg)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
GLYKOPROTEINY
![Page 35: Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061522/56815c01550346895dc9e930/html5/thumbnails/35.jpg)