struktura sacharidů - testík na procvičení –
DESCRIPTION
Struktura sacharidů - testík na procvičení –. Vladimíra Kvasnicová. Mezi monosacharidy patří. ribóza laktóza manóza amylóza. Mezi monosacharidy patří. ribóza laktóza disacharid (galaktóza + glukóza) manóza - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Struktura sacharidů- testík na procvičení –
Vladimíra Kvasnicová
Mezi monosacharidy patří
a) ribóza
b) laktóza
c) manóza
d) amylóza
Mezi monosacharidy patří
a) ribóza
b) laktóza disacharid (galaktóza + glukóza)
c) manóza
d) amylóza polysacharid (nevětvený glukan = polymer glukózy nacházející se ve škrobu)
amylóza (maltóza)n amylopektin
ŠKROB (Glc)n
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
(1→4) glykosidové vazby
(1→4) glykosidové vazby
(1→6) glykosidové vazby
O struktuře sacharidů platí:
a) ribóza je ketopentóza
b) fruktóza je ketohexóza
c) galaktóza je aldohexóza
d) glyceraldehyd je aldotrióza
O struktuře sacharidů platí:
a) ribóza je ketopentóza ribóza je aldopentóza
b) fruktóza je ketohexóza
c) galaktóza je aldohexóza
d) glyceraldehyd je aldotrióza
Fyziologicky významné monosacharidy
ALDÓZY
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Fyziologicky významné monosacharidy
KETÓZY
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Uvedené dvojice patří mezi izomery
a) glyceraldehyd a dihydroxyaceton
b) fruktóza a glukóza
c) glukóza a manóza
d) ribóza a ribulóza
Uvedené dvojice patří mezi izomery
a) glyceraldehyd a dihydroxyaceton aldóza / ketóza
b) fruktóza a glukóza ketóza / aldóza
c) glukóza a manóza epimery
d) ribóza a ribulóza aldóza / ketóza
epimery
= izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné–OH skupiny
Man = 2-epimer Glc
Gal = 4-epimer Glc
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení
a) D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery
b) -D-glukóza a b-D-glukóza jsou anomery
c) D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery
d) D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery
Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení
a) D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery
b) -D-glukóza a b-D-glukóza jsou anomery
c) D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery
d) D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery- liší se jen funkční skupinou: aldóza / ketóza
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
D- a L- izomery
= zrcadlové obrazy(enantiomery)
významné jsouD-monosacharidy
zrcadlo
a b anomery
pouze cyklické formy
-/b-OH = anomerní(poloacetalová)hydroxylová skupina
• při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace
(optická otáčivost anomerů se liší)
b-D-Glc
-D-Glc
Obrázek převzat z http://www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (říjen 2007)
aldo-/keto- izomery
aldóza / ketóza
glyceraldehyd / dihydroxyacetonribóza / ribulózaglukóza /fruktóza
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Optické izomery
a) se označují jako enantiomery
b) obsahují alespoň jeden chirální uhlík
c) jsou barevné látky
d) stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý
Optické izomery
a) se označují jako enantiomery
b) obsahují alespoň jeden chirální uhlík
c) jsou barevné látky nejsou (s barevností nesouvisí)
d) stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý směr rotace nesouvisí s označením D- / L-
Sacharidy jsou
a) polární sloučeniny
b) vždy rozpustné ve vodě
c) vždy sladké chuti
d) ve vodě disociovány v ionty
Sacharidy jsou
a) polární sloučeniny
b) vždy rozpustné ve vodě např. celulóza není
c) vždy sladké chuti např. polysacharidy nejsou
d) ve vodě disociovány v ionty nejsou (jde o látky neutrální)
Glukóza
a) je nejsladší přirozený monosacharid
b) se vyskytuje převážně jako glukofuranóza
c) je monomerem škrobu
d) se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukóza
Glukóza
a) je nejsladší přirozený monosacharid tím je fruktóza
b) se vyskytuje převážně jako glukofuranóza
c) je monomerem škrobu škrob je polymer glukózy (glukan)
d) se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukózave vodném roztoku se ustavuje rovnováha převážně mezi –D-glukopyranózou a b–D-glukopyranózou (příčina tzv. mutarotace), nicméně jsou přítomny i další minoritní struktury: furanózové cykly i lineární forma
pyranózy a furanózy
• pyranózy: aldohexózy
• furanózy: fruktóza ribóza
převažujeglukopyranóza
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Laktóza
a) je epimer glukózy
b) se vyskytuje v mléce
c) obsahuje galaktózu
d) obsahuje N-glykosidovou vazbu
Laktóza
a) je epimer glukózy nejde o izomery - je to disacharid
b) se vyskytuje v mléce
c) obsahuje galaktózu a glukózu (Gal a Glc jsou epimery)
d) obsahuje N-glykosidovou vazbuoligo- a polysacharidy obsahují O-glykosidovou vazbu – monosacharidy jsou k sobě vázány přes kyslík (O)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
-Glc(1→4)Gal b-Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)b-
Fru
volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl redukční účinky
Sacharóza
Sacharid
a) je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu
b) může být redukován na cukerný alkohol
c) se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou
d) vytváří pouze větvené polymery
Sacharid
a) je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu
b) může být redukován na cukerný alkohol
c) se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou přes serin nebo threonin
d) vytváří pouze větvené polymery např. amylóza ve škrobu nebo celulóza jsou lineární, tj. nevětvené
CELULÓZA
b-Glc(1→4)Glc
Obrázky převzaty z http://web.chemistry.gatech.edu/~williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cellulose_int_2.jpg http://www.kjemi.uio.no/14_skole/modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG (říjen 2007)
Glykogen
a) má podobnou strukturu jako amylopektin
b) je polymer glukózy
c) obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby
d) obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec
Glykogen
a) má podobnou strukturu jako amylopektin
b) je polymer glukózy větvený podobně jako amylopektin škrobu
c) obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby větvení je dáno přítomností -(1,6)-O-glykosidových vazeb
d) obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec všechny ostatní konce (větviček) jsou neredukující, neboť anomerní hydroxylová skupina koncových glukóz je vázána v O-glykosidové vazbě
GLYKOGEN (Glc)n
Obrázek převzat z http://students.ou.edu/R/Ben.A.Rodriguez-1/glycogen.gif (říjen 2007)
neredukující konec redukující konec
OH
K derivátům sacharidů patří
a) sorbitol – vzniká redukcí glukózy
b) uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz
c) fosforečné estery
d) aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech
K derivátům sacharidů patří
a) sorbitol – vzniká redukcí glukózy
b) uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz vznikají ox. prim. alkohol. sk.
c) fosforečné estery
d) aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech a proteoglykanech
oxidací monosacharidů vznikají kyseliny
• aldarové (glukarová)na C1 i C6 = dikarboxylové
• aldonové (glukonová)na C1
• alduronové (glukuronová)na C6
redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry
2-deoxy-D-ribóza
náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry
D-glukózamin
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
esterifikací vznikají estery
• s H3PO4 (meziprodukty metabolismu)
• s H2SO4 (součást proteoglykanů)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
Uronové kyseliny
a) obsahují karboxylovou skupinu
b) jsou součástí proteoglykanů
c) jsou součástí glykosaminoglykanů
d) mají hydrofóbní charakter
Uronové kyseliny
a) obsahují karboxylovou skupinu
b) jsou součástí proteoglykanů
c) jsou součástí glykosaminoglykanů
d) mají hydrofóbní charakter naopak: jsou to polární molekuly obsažené v glykosaminoglykanech (polysacharidech proteoglykanů) – váží na sebe vodu a ionty v extracelulární matrix
Glykosaminoglykany
a) patří mezi polysacharidy
b) obsahují aminocukry
c) mají větvenou molekulu
d) se vyskytují v pojivu
Glykosaminoglykany
a) patří mezi polysacharidy
b) obsahují aminocukry a uronové kyseliny
c) mají větvenou molekulu jsou lineární
d) se vyskytují v pojivu jako součást proteoglykanů
Obrázek převzat z http://www.grandmeadows.com/archives/truth1.gif (říjen 2007)
PROTEOGLYKANY
osový protein
+ glykosaminogly
kany(GAG)
(aminocukr-uronová kys.)n