Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Practica N° 1

Obtención del Benzhidrol por reducción de la Benzofenona

1) Objetivos

1. Establecer la importancia del estudio de los alcoholes en la química orgánica, su obtención y aplicación. 2. Aprender cual es la importancia del Benzhidrol en síntesis orgánica. 3. Conocer las propiedades físicas químicas del Benzhidrol. 4. Establecer la importancia del método de síntesis del Benzhidrol. 5. Conocer el tipo de reacciones que se llevan a cabo en la síntesis del Benzhidrol. Así como el control adecuado de los reactivos a emplear (Zn metálico y la solución alcalina). 6. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la práctica. 7. Obtener el Benzhidrol por la reducción de la Benzofenona. 8. Efectuar otras reacciones que impliquen reducciones de tipo específico para diferentes productos orgánicos. 9. Relacionar la practica con la aplicación de este proceso y los usos de catalizadores que tienen como objetivo optimizar los tiempos de reacción. 10.- Poner en funcionamiento práctico los procesos llevados a cabo durante la experimentación.

Alcances

1. Cubrir en su totalidad el cumplimiento de los objetivos propuestos para esta práctica. 2. Establecer métodos de obtención de los alcoholes y sus mecanismos 3. Comprender los mecanismos de reacción que se llevan a cabo durante la práctica. 4. Reconocer el concepto de reducción en química orgánica. 5. Establecer las propiedades del Benzhidrol y sus aplicaciones industriales, 6. Conocer los diferentes tipos de reacción que se llevan a cabo durante la síntesis. 7. Llevar un registro adecuado de la experimentación para hacer implementaciones de mejora. 8. Reconocer otros métodos de obtención de alcoholes a partir de cetonas u otros reactivos orgánicos. 9. Identificación del producto obtenido. 10. Realización de la práctica con sumo cuidado y responsabilidad.

Metas

1. Desarrollo de la práctica en base a la bitácora. 2. Desarrollar una investigación bibliográfica que permita aplicar el conocimiento a la experimentación. 3. Resolver el cuestionario de la bitácora en base a los resultados obtenidos en la práctica. 4. Elaborar un diagrama de bloques que nos ayude a una mejor comprensión del proceso a seguir en la síntesis del Benzhidrol. 5. Montar adecuadamente el equipo y dispositivos empleados en la experimentación para que la realización de esta se lleve a cabo en forma eficaz. 6. Obtener un buen rendimiento de esta reacción. 7. Establecer parámetros de control adecuados e indicios de reacción en la práctica. 8. Relacionar los temas vistos en clase con las reacciones y el proceso de obtención del Benzhidrol. 9. Ampliar el conocimiento sobre cada uno de los pasos que implica la reacción para obtener el Benzhidrol. 10. Al concluir la práctica, reconocer el Benzhidrol y sus aplicaciones en la industria.

2) Investigación

Definición, Características Físicas Y Químicas.

El Benzhidrol o difenil-metanol es un alcohol secundario con una masa molecular relativa de 184.2368 g/ mol. Tiene un punto de fusión entre los rangos de 67 y 69 °C. Su punto de ebullición oscila entre los rangos de 297 a 298 °C. Es irritante a los ojos, a la piel y al sistema respiratorio.

Reacciones mediante las cuales puede ser sintetizado el Benzhidrol.

El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reducción de la Benzofenona con la amalgama del sodio; con calcio y alcohol metálicos; con hidrógeno en presencia de un catalizador; con cinc, aluminio, o sodio en soluciones fuertemente alcalinas; con la solución del hidróxido de potasio del polvo y del alcohólico del cinc; con magnesio y alcohol absoluto; con el cloruro del magnesio y de amonio en el 95 por ciento de alcohol; con el alcohol isopropilo. El procedimiento para la obtención de un derivado benzhidrílico, denominado 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) Benzhidrol, de fórmula estructural: **fórmula** caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones:

a) Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) Benzofenona.

b) Reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de borohidruro sódico en el seno de un alcohol de bajo número de átomos de carbono.

También se llevan a cabo reacciones en las cuales el producto que se obtiene es un Benzhidrol sustituido, un ejemplo es la preparación de alfa-etinil-Benzhidrol y sus derivados sustituidos en el anillo por etinilación de la Benzofenona correspondiente con acetileno, caracterizado porque se hace reaccionar a la presión atmosférica la Benzofenona o respectivamente sus derivados sustituidos en el anillo con grupo nitro y amino, en la presencia de un derivado de metal alcalino de un alcanol terciario como butilato terciario de potasio, con acetileno a una temperatura entre -20°C y 40°C y preferiblemente a la temperatura ambiente, en un solvente orgánico que no desprende protones, preferentemente en N,N-dimetil formamida, N-metil acetamida, N-metil pirrolidona o demetil sulfóxido, y particularmente en tetrahidrofurano.

Usos Y Aplicaciones.

Por su carácter aromático, el Benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin embargo su principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtención

de productos orgánicos específicos que tienen aplicación en diversas áreas como la industria farmacéutica o la elaboración de compuestos para fumigación.

3) Reacción Global

4) Mecanismo de reacción

I. Zn° + Na(+)OH(-) ZnOH + Na(+)

II. ZnOH + Na(+)OH(-) H-O-Zn-O-H + Na(+)

O °° H

III. Zn + 2H(-) + ZnO2 ° O-Zn-O °

O °° H

O O °° Na

IV. Zn + Na(+) Na(+) Zn O O °° Na

V.

+ H° °H

Zn+

(-)OH

IV. Na ° O – Zn – O ° Na(+) + H – Cl H - O – Zn – O – H + Na(+) Cl(-)

5) Desarrollo de la práctica

Desarrollo con fotografías

Se pone a reflujo la mezcla de Benzofenona, HCl, NaOH y Zn.

Consistencia lechosa.

0min-5min

5min – 15 min 15min-20min

Comienza reflujo

20min-35min35min-60min 1:00hr-1:15hr

Agregar 1.5 g de Benzofenona Someter a reflujo por 1.5 hr.

Disolver en un matraz: 2.5 g de Zn (polvo), 3.5 g de NaOH en 15 ml de etanol. Calentar la solución hasta disolver y dejar enfriar.

Se cristaliza el producto por diferencia de

temperaturas en la solución acida.

Agregar 12.5 ml de HCL al 25% y 125 g de hielo

picado, lavar el precipitado con 130 ml

de etanol caliente.

Retirar del reflujo y filtrar la solución en caliente para eliminar el Zn.

Filtrado de la solución acida para obtención de los cristales

Los cristales se secan y por último se pesan para obtener el rendimiento.

6) Parámetros de control de la práctica

Tiempo Parámetros Medida de reacción

10:40 – 10:45Inicio de la práctica y calentar en el matraz.

Se mezcla el EtaOH, Zn, NaOH y la Benzofenona.

10:45 - 10:55 Coloración lechosa Se diluyen los reactivos.

11:00 – 11:10Comienza reflujo y toma

un color amarillento.

La reacción se está desarrollando por el calor

proporcionado.

11:10 – 11:50

Comienza el reflujo vigoroso y el color

amarillento se intensifica.El calor propicia la reacción

junto con el disolvente.

11:50 – 12:00Se empieza a formar un

precipitado. Reacción de calor.

Cambio de color: amarillento.

El color es más fuerte.Comienza a separase el Zn de la mezcla

Lo retiramos del reflujo para filtrar.

Producto filtrado.

12:00 – 12:05Formación de grumos en las paredes del matraz. Reacción de calor.

12:05 – 12:10 Retiro del flujo. Se retira del calor.

Una vez retirado del reflujo se procede a filtrar el precipitado del zinc por diferencia de temperaturas en la solución acida. De esta forma obtenemos el precipitado sólido.

7) Cálculos estequiometricos

Benzofenona Zinc BenzhidrolPM = 182.21 g/mol PM = 65.38 g/mol PM =184.23 g/mol

Cálculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:

RZn = (1.5 g)(1 mol) = 0.0229 mol de Zn 65.38 g

R Benzofenona = (1.5g)(1 mol) = 0.0082 mol de Benzofenona 182.21 g

Por lo tanto el Reactivo Limitante es la Benzofenona

El Reactivo en Exceso es el Zinc.

8) Rendimiento

Rendimiento Teórico es: η teórico (0.0082mol Benzofenona) (1 mol de Benzhidrol) = 0.0082 mol de Benzhidrol 1 mol de Benzofenona

η teorico ( 0.0082 mol de Benzhidrol)(184.23 mol de Benzhidrol) = 1.5107 g de Benzhidrol (1 mol)

Rendimiento Práctico: Es el obtenido en la práctica durante la experimentación: Practico= 1.35 g

Eficiencia: Los gramos que entran son: 1.5 g de Benzofenona Las gramos que salen son: 1.35 g de Benzhidrol

= 1.5 -1.35 / 1.5 * 100 = 10%

9) Cuadro de comparación

11) Usos y aplicaciones

Por su carácter aromático, el Benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin embargo su principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtención de productos orgánicos específicos que tienen aplicación en diversas áreas como la industria farmacéutica o la elaboración de compuestos para fumigación.

11) Cuestionario

¿Cuál es el peso del producto a obtener?

1.35 g de Benzhidrol

14) Conclusiones

1. Se hizo la documentación adecuada de la práctica que la respalda de forma eficiente y efectiva.

2. Se estableció la importancia del Benzhidrol en la síntesis orgánica y sus aplicaciones.3. Se prepararon los reactivos en equipo a reflujo para realizar la síntesis.4. Se mantuvo el equipo para formar un reflujo constante y vigoroso.5. Se observaron los indicios de reacción por cambio de coloración.6. Se manejaron los parámetros de control.7. Se llevó exitosamente la síntesis del Benzhidrol.8. Se llevó a cabo la identificación del producto satisfactoriamente

15) Observaciones

1. El calor transferido del Mechero al Matraz bola, no era lo suficiente para que el reflujo se mantuviera vigoroso y constante, eso provoco que la reacción tardara más en llevarse a cabo.

2. La mezcla a reflujo se retiró a 20 minutos antes de lo establecido.3. El tiempo de la práctica no fue suficiente para obtener un producto puro.4. Solo un equipo pudo obtener el producto deseado.

16) Bibliografía

“Química Orgánica” Paula Yurkanis Bruice. Pearson Educación, México, 2008