2012/12/19

1

有機化学

有機化合物とは 有機化合物の化学構造 有機化合物の異性体

有機化合物の分類・命名 有機化合物の官能基 有機化合物の反応

有機化合物・有機物とは

炭素骨格に水素原子が結合した炭化水素が基本となり、物質によってはさらに、酸素、窒素、リン、硫黄、ハロゲン（塩素、フッ素など）などの元素が結合したもの

ブタン

有機化合物・有機物とは

ブタン ブタノール

アミノブタン

OH

NH2

ブタンチオール

SH

ブチルリン酸

O–P–OH O

OH クロロブタン

Cl

有機化合物・有機物とは

構成元素：C, H, O, N, S, P, Cl, Br, Iなど10数種類（無機物は約110種類）

有機化合物の種類：1000万種以上 （無機物は数十万種類）

有機化合物の骨格となる炭素原子の共有結合の特徴による

・一つの原子に4本の共有結合ができる ・二重結合、三重結合ができる ・多数の原子が連続して結合できる

有機化合物・有機物とは

ブタン

イソブタン

ブタジエン

ブチン

Ｃ616Ｈ963Ｎ193Ｏ182Ｓ10

mw：14,500

リゾチーム

Ｌ殻の電子配置

有機化合物の化学構造

2012/12/19

2

不対電子 非共有電子対

有機化合物の化学構造

H H C C

H

H

H

+ ４

共有電子対

H

H C H

H

+ ３ N

N

有機化合物の化学構造

ＣＨ4

メタン

化学式

化学構造式

Ｈ

Ｈ Ｈ

Ｈ

ボール・スティックモデル

空間充填モデル

有機化合物の化学構造

ＮＨ3

アンモニア

化学式

化学構造式

Ｈ

Ｈ Ｈ Ｎ

アンモニウムイオン

ＮＨ４＋

Ｌ殻の電子配置

有機化合物の化学構造

有機化合物の化学構造

Ｈ２Ｏ

水

化学式

化学構造式

Ｈ Ｈ Ｏ

非共有電子対

有機化合物の化学構造

ＣＨ4

メタン

化学式

化学構造式

Ｈ

Ｈ Ｈ

Ｈ

ボール・スティックモデル

空間充填モデル

2012/12/19

3

有機化合物の化学構造

Ｃ4Ｈ10

ブタン

化学式

化学構造式

ボール・スティックモデル

空間充填モデル

有機化合物の化学構造

Ｃ6Ｈ6

ベンゼン

化学式

化学構造式

ボール・スティックモデル

空間充填モデル

有機化合物の化学構造: 異性体

構造異性体

ブタン イソブタン

Ｈ

Ｈ

bp＝‐0.5℃ bp＝‐12℃

有機化合物の化学構造: 異性体

構造異性体

ブタン ２種類 Ｃ4Ｈ10

ペンタン ３種類 Ｃ5Ｈ12

ヘキサン ５種類 Ｃ6Ｈ14

イコサン 約36万種類 Ｃ20Ｈ42

有機化合物の化学構造: 異性体

構造異性体（位置異性体）

Ｃ6Ｈ4Ｃl2

ジクロロベンゼン

1,2-ジクロロベンゼン

o-(オルト-)ジクロロベンゼン

1,3-

m-(メタ-)

1,4-

p-(パラ-)

mp＝‐17℃

mp＝‐25℃

mp＝54℃

有機化合物の化学構造: 異性体

構造異性体（位置異性体）

PCBs (PolyChlorinatedBiphenyls) ポリ塩化ビフェニル (塩素で置換されたビフェニルの総称）

(1≦n≦10)

計209種の異性体 3種類 n=1

12種類 n=2

2012/12/19

4

WHOによるダイオキシン様PCBの毒性

種類 名称 毒性等価係数

PCDD 2,3,7,8-テトラクロロパラジオキシン 1

PCDF 2,3,4,7,8-ペンタクロロジベンゾフラン 0.3

ノンオルト置換 （コプラナー）

PCB

3,3',4,4'-テトラクロロビフェニル 0.0001

3,4,4',5-テトラクロロビフェニル 0.0003

3,3',4,4',5-ペンタクロロビフェニル 0.1

3,3',4,4',5,5'-ヘキサクロロビフェニル 0.03

モノオルト置換 PCB

2,3,3',4,4'-ペンタクロロビフェニル 0.00003

2,3,4,4',5-ペンタクロロビフェニル 0.00003

2,3',4,4',5-ペンタクロロビフェニル 0.00003

2',3,4,4',5-ペンタクロロビフェニル 0.00003

2,3,3',4,4',5-ヘキサクロロビフェニル 0.00003

2,3,3',4,4',5'-ヘキサクロロビフェニル 0.00003

2,3,4,4',5,5'-ヘキサクロロビフェニル 0.00003

2,3,3',4,4',5,5'-ヘプタクロロビフェニル 0.00003

ダイオキシンのDNAへの挿入

ダイオキシン グアニン シトシン

有機化合物の化学構造: 異性体

立体異性体（幾何異性体）

1-ブテン

Ｃ4Ｈ8

2-ブテン

2-メチルプロペン

✖

trans-2-ブテン cis-2-ブテン

1-ブテン

bp＝‐6.3℃

bp＝‐6.9℃

bp＝0.9℃ bp＝3.7℃

有機化合物の化学構造: 異性体

立体異性体（幾何異性体）

2-メチルシクロヘキサンカルボン酸

✖

trans cis

有機化合物の化学構造: 異性体

光学異性体

化学的性質は同じ

D型 L型

有機化合物の化学構造: 異性体

光学異性体

アミノ酸

R

タンパク質は20種類のアミノ酸からなり、基本的にL型アミノ酸だけが構成成分となっている

L型 D型

R

2012/12/19

5

サリドマイド

睡眠薬として優れた特長を持っていたため、世界各国で販売されていた。しかし、妊婦が飲んだ場合、奇形児が生まれる可能性が高いことが分かり、直ちに販売中止された。

R体は無害であるがS体は非常に高い催奇性を持つ

化学的性質は同じでも生物的活性は異なる