7/23/2019 Patente de Separacion de Acido Adipico

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P R O C E S S l

F O R S E P A R A T I N G A D I P I C A C I D P R E C U R S O R S

3

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l

Filed N O V .

6 ,

1 9 5 3

d

Franklin

BY

ATTORNEY

7/23/2019 Patente de Separacion de Acido Adipico

2/7

March

l , 1955 M ,

GoLDBEcK, R . , E T A T .

2 , 7 0 3 , 3 3 1

PROCESS

FOR

SEPARATING ADIP IC AC ID PRECURSORS

Filed

N o v . 6 , 1 9 5 5 Z 5

S h e e t s - S h e e t

2

A ORNEY

BY

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I H

u n a m e

t h e o x i d i z a b l e f e e d

t o V t h e

n i t r i c

a c i d o x i d i z e r

i s o b t a i n e d .

2 . P r o c e ss o f

v c l a i m

1

w h e r e i n

t h e

l i q u i d p h a s e

o x i

d a t i o n

o f

c y c l o h e x a n e

w i t h

' m o l e c u l a r oxygen i s c a r r i e d

out a t

a

temperature between 50 and 175 C . under

a

p r e s s u r e of 50 l b s . ' a n d

1 5 0

l b s .

p e r

s q . i n . and t h e o x i

d a t i o n l i s c o n t i n u e d u n t i l

t h e

c o n v e r s i o n o f

c y c l o h e x a n e

i s

w i t h i n ' t h e r a n g e o t ` from 5 t o 30%, t h e n i t r i c a c i d

o x i d a t i o n s t e p b e i n g c a r r i e d o u t i n

t w o

t e m p e r a t u r e

s t a g e s

t h e t e m p e r a t u r e i n t h e f i r s t s t a g e b e i n g

b e t w e e n

4 0

a n d

9 0 C . V w h i l e V t h e v t e m p e r a t u r e i n t h e s e c o n d s t a g e i s

4 b e t w e e n

9 0 and

. 1 2 0

C . ,

t h e

w e i g h t r a t i o o f

n i t r i c

a c i d :

o r g a n i c f e e d i n t h e . n i t r i c . a c i d o x i d i z e r s b e i n g

2 . 5 1 t o

~ 6 . 5 : l . ,

' t h e p r e s s u r e i n t h e

n i t r i c

a c i d o x i d a t i o n

s t e p

b e

i n g

maintained

w i t h i n t h e range o f

from

2

t o l 0

atmos

p h e r e s .

3 . l n th e

p r o c e s s

` f o r m a n u f a c t u r i n g a d i p i c a c i d b y

o x i d i z i n g

c y c l o h e x a n e

i n

the

v l i q u i d

p h a s e

w i t h

m o l e c u l a r

o x y g e n t o p r i m a r y

o x i d a t i o n

p r o d u c t s

c o m p r i s i n g c h i e l i y

c y c l o h e x a n o l a n d ` c y r ' z l o h e x a n o n e , f o l l o w e d

b y o x i d a t i o n

o f p r i m a r y ` p r o d u c t s

V t o

a d i p i c a c i d

by means o f

n i t r i c

a c i d , t h e > i m p r o v e m e n t

w h i c h

c o m p r i s e s e m p l o y i n g a s

t h e

f e e d

t o t h e n i t r i c v a c i d o x i d i z e r t h e m i x t u r e o f c y c l o

h e x a n e o x i d a t i o n

p r o d u c t s ,

c o m p r i s i n g

c h i e y

c y c l o

h e x a n o l

a n d

c y c l o h e x a n o n e , o b t a i n e d

b y i n j e c t i n g

w a t e r

i n t o

t h e

e i i u e n t

from a

l i q u i d p h a s e

c y c l o h e x a n e o x i

d a t i o n r e a c t i o n

v e s s e l ,

s e p a r a t i n g t h e

h y d r o c a r b o n

a n d

a q u e o u s

. p h a s e s i n

t h e r e s u l t i n g m i x t u r e ,

s a i d

a q u e o u s

p h a s e c o n t a i n i n g m a t e r i a l e x t r ac t ed f r o m s a i d h y d r o c a r

b o n ` p h a s e bythe s a i d i n j e ct e d w a t e r , a n d s t ea m

d i s t i l l i n g

t h e

s a i d

aquous p h a s e ,

whereby a r e s i d u e

c o n t a i n i n g

non

s t e a m - d i s t i l l a b l e o r g a n i c m a t t e r

i s o b t a i n e d ,

e x c l u d i n g

a t l e a s t

a p a r t o f

t h e

s a i d

o r g a n i c

m a t t e r

from

t h e n i t r i c

a c i d o x i d i z e r

f e e d

a n d

i n c l u d i n g s u b s t a n t i a l l y

a l l

o f

t h e

s t e a m - . d i s t i l l a b l e

o i l

v i n

t h e

r e m a i n d e r

o f

t h e

c y c l o h e x a n e

o x i d a t i o n

p r o d u c t ,

o t h e r

t h a n r e c o v e r e d h y d r o c a r b o n .

4 . P r o c e s s

o f

c l a i m 3 wherein 5 t o 30 o f

t h e

s a i d

c y c l o h e x a n e

i s o x i d i z e d

b y t h e ~ s a i d m o l e c u l a r

o x y g e n .

5 . P r o c e s s - o f

c l a i m

4 w h e r e i n th e q u a n t i ty o f i n j e c t e d

w a t e r

i s

from

0 . 1 t o

0 . 5

t i m e s

t h e w e i g h t o f aqueous

l a y e r .

6 . P r o c es s o f c l a i m 5 w h e r e i n

t h e

o n l y o x i d i z a b l e

o r g a n i c m a t e r i a l i n c l u d e d i n

t h e

n i t r i c a c i d o x i d i z e r f e e d

i s t h e s a i d s t e a m - d i s t i l l a b l e o i l .

7 . v I n

t h e p r o c e s s f o r ` m a n u f a c t u r i n g a d i p i c a c i d b y

o x i d i z i n g

c y c l o h e x a n e i n th e

l i q u i d

p h a s e w i t h m o l e c u l a r

o x y g e n t o

p r i m a r y o x i d a t i o n v p r o d u c t s c o m p r i s i n g c h i e f l y

' c y c l o h e x a n o l

a n d c y c l o h ex a n o n e , f o l l o w e d

b y o x i d a t i o n

o t

p r i m a r y p r o d u c t s t o

a d i p i c

a c i d by means

o f

n i t r i c

a c i d ,

t h e

i m p r o v e m e n t

w h i c h c o m p r i s e s e m p l o y i n g a s

t h e f e e d t o t h e n i t r i c a c i d o x i d i z e r t h e m i x t u r e o f c y c l o

h e x a n e

o x i d a t i o n p r o d u c t s , c o m p r i s i n g

c h i e f l y

c y c l o

h e x a n o l : a n d

c y c l o h e x a n o n e , o b t ai n e d

b y c o n t i n u i n g th e

l i q u i d p h a s e o x i d a t i o n

w i t h

m o l e c u l a r - o x y g e n u n t i l

f r o m

5 t o 1 2 % o f t h e c y c l o h e x a n e i s o x i d i z e d , w h i l e

remov

v i n g - a s

c o n d e n s a t e s u b s t a n t i a l l y

a l l

o f t h e

w a t e r

p r o d u c e d

b y

t h e o x i d a t i o n r e a c t i o m

i n j e c t i n g

w a t e r

i n t o t h e

e i i i u e n t

from . t h e

o x i d a t i o n v e s s e l w h e r e i n t h e

s a i d

c o n v e r s i o n

i s r e a c h e d ,

t h e

q u a n t i t y o f

t h e

s a i d i n j e c t e d w a t e r b e

i n g from

0 . 1

t o 0 . 5 t i m e s

t h e

t o t a l w e i g h t o f

t h e

r e s u l t

i n g a q u e o u s l a y e r ,

s e p a r a t i n g t h e

h y d r o c a r b o n a n d

a q u e o u s p h a s e s

i n

t h e

r e s u l t i n g

m i x t u r e ,

s a i d

a q u e o u s

p h a s e

c o n t a i n i n g m a t e r i a l e x t r a c t e d

f r o m h y d r o c a r b o n

p h a s e b y

s a i d - i n j e c t e d

w a t e r, e x h a u st i v e l y s t e a m d i s t i l l i n g

s a i d a q u e o u s p h a s e , whereby a r e s i d u e c o n t a i n i n g

n o n

s t e a m - d i s t i l l a b l e o r g a n i c

m a t t e r

and a s t e a m - d i s t i l l e d o i l

i s o b t a i n e d , e x c l u d i n g a t

l e a s t

a

p a r t

o f t h e

s a i d non

s t e a m - d i s t i l l a b l c o r g a n i c

m a t t e r

from t h e n i t r i c a c i d

o x i d i z e r

f e e d ,

and

i n c l u d i n g

i n

t h e

l f e e d

t o

t h e

n i t r i c

a c i d

o x i d i z e r s u b s t a n t i a l l y a l l o f

t h e

s t e a m

d i s t i l l a b l e

i n g r e

d i e n t s

o f t h e

c y c l o h e x a n e

o x i d a t i o n p r o d u c t o t h e r t h a n

r e c o v e r e d h y d r o c a r b o n .

No

r e f e r e n c e s

c i t e d .