Química Orgánica I Instituto Tecnológico de Celaya

OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO TERCIARIOS

Cloruro de butilo terciario

Introducción:

El método más utilizado en los laboratorios para la obtención de los haluros de alquilo consiste en la sustitución del grupo hidroxilo de un alcohol por un átomo de un halógeno. En esta experiencia se podrá obtener el cloruro de t-butilo. Todos los alcoholes, del tipo que sean, reaccionan con los ácidos halogenhídricos dando halogenuros de alquilo, pero a velocidades marcadamente distintas. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente a temperatura ambiente, los secundarios con mayor lentitud y los primarios requieren más tiempo y una temperatura elevada. Esta diferencia de reactividad tan acusada quedará de manifiesto al comparar las condiciones necesarias para obtener el cloruro de t-butilo a partir del alcohol t-butílico.

Experimentación:

Material Reactivos Embudo de decantación 125 ml con

tapón Matraz de destilación de 125 ml con

tapón monohoradado Refrigerante (30 cm de largo) con

tapón 1 anillo (para soportar el embudo de

decantación) 2 vaso de precipitado de 100 ml 2 matraces Erlenmeyer de 50 2 matraces Erlenmeyer 125 ml con

tapón Recipiente para baño María 1 espátula 1 probeta de 25 ml 3 pipetas de 10 ml 1 termómetro (0-120°C)

-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.--El siguiente material no se le proporcionará en el laboratorio. 1 frasco de vidrio ámbar con tapón

de rosca 2 franelas Cinta de teflón 1 marcador indeleble

Alcohol t-butílico Ácido clorhídrico concentrado Solución saturada de bicarbonato

sódico Cloruro cálcico Hielo Cloruro de t-butilo Vaselina

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Procedimiento:

1. En un embudo de decantación de 125 ml ponga 6 ml de alcohol t-butílico 2. Agregue lentamente 17 ml de ácido clorhídrico concentrado. Haga girar suavemente

el embudo, sin taparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, inviértalo, abra la llave momentáneamente para eliminar el exceso de presión y agítelo durante unos cuatro minutos abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga el embudo en un soporte con anillo* y déjelo hasta que se separen dos capas y estén completamente claras. *(Checar que el embudo embone con facilidad en el anillo del soporte).

3. Saque la capa acuosa (inferior) y deséchala apropiadamente pues se trata de ácido clorhídrico.

4. Añada 7 ml de solución saturada de bicarbonato sódico al cloruro de butilo terciario bruto contenido en el embudo. Haga girar suavemente el embudo destapado varias veces hasta que cese la efervescencia viva. Entonces, tápelo, inviértalo y abra la llave para eliminar la sobre presión. Agite: al principio con suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma enérgica, pero abriendo la llave a intervalos.

5. Por último, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato, lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 5 ml de agua y saque la capa acuosa con cuidado.

6. Pase el cloruro de t-butilo bruto a un matraz erlenmeyer de 25 ml y séquelo con cuatro a seis trozos de cloruro cálcico hasta que se quede transparente.

7. Decante el líquido a un matraz de destilación seco y destílelo empleando un refrigerante que esté también seco. Recoja la fracción que hierva a 42-45º C como cloruro de t-butilo puro, y refraccione cualquier porción que haya destilado a temperatura menor. Es conveniente enfriar con agua y hielo el matraz colector debido al bajo punto de ebullición del cloruro de t-butilo. Anote el peso del producto obtenido y calcule el rendimiento. Guardar el producto en un frasco ámbar para utilizarlo posteriormente en la práctica Propiedades de halogenuros de alquilo.

NOTA: - Antes de destilar, pesar el matraz donde se obtendrá el destilado, para que, por diferencia de pesos, se conozca cuánto se obtuvo del producto.- Debido a que se puede obtener una pequeña cantidad de producto, es recomendable que se junten don equipos de trabajo para realizar las pruebas correspondientes y así no tener un faltante de producto para realizarlas.

Informes:

1.- Describa el mecanismo de la reacción efectuada.

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2.- ¿Qué densidad tiene el haluro obtenido?

3.- ¿Cómo explica usted el hecho de que el alcohol n-butílico se disuelva apreciablemente en agua y el cloruro de n-butilo no?

4.- Confeccione una lista según las velocidades decrecientes de la reacción con nitrato de plata alcohólico de los compuestos siguientes: cloruro de n-butilo, yoduro de t-butilo, bromuro de n-butilo, bromuro de s-butilo y bromuro de t-butilo-

5.- Ordene los compuestos siguientes según las velocidades decrecientes de la reacción con yoduro sódico en acetona. Cloruro de n-butilo, cloruro de isopropilo, cloruro de t-amilo y bromuro de n-butilo.

6.- ¿Cómo llevaría a cabo lo inverso de la conversión de cloruro de t-butilo en alcohol t-butílico? ¿En qué se diferenciarían las condiciones recomendables en cada caso de las empleadas?

7.- ¿Cuál será más caro: el alcohol t-butílico o el isobutílico? ¿Por qué?

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