halogenuros de alquilo
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INSTITUTO POLITECNICO
NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA
QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
“PROYECTO DE INVESTIGACION:
APLICACIÓN INDUSTRIAL DE HALOGENUROS DE ALQUILO, ALCOHOLES Y ETERES CORONA”
ELABORADO POR: SIERRA FRANCO MARCO ANTONIO
PROFESORA: ARRAZOLA DOMINGUEZ FLOR DEL MONTE
INTRODUCCION:
En la industria los alcoholes y lo halogenuros de alquilo son compuestos
químicos que son muy sencillos, fáciles de obtener y fáciles de hacer
reaccionar para así poder sintetizar compuestos orgánicos mas
complejos,
El estudio de estos grupos funcionales ha lo largo de la historia nos a
llevado a grandes avances y grandes descubrimientos científicos que
con su aplicación a la industria y por lo tanto a la vida cotidiana ha
cambiado y mejorado el estilo de vida de la humanidad, aunque también
ha traído consecuencias el uso excesivo de estos compuestos tanto para
la salud de los humanos como para el medio ambiente, por eso ahora el
trabajo de los futuros ingenieros químicos es revertir esos daños.
HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en
donde uno o varios átomos de hidrógeno están sustituidos por
halógenos. Estos derivados halogenados son considerados como
producto de la sustitución de hidrógeno por átomos de halógenos ( F, Cl,
Br, I ) representados por la letra X . La formula general de los
halogenuros de alquilo es
R - X
El enlace carbono-halógeno en un haluro de alquilo es polar, ya que los
átomos de halógenos son más electronegativos que los átomos de
carbono. La mayoría de las reacciones de los haluros de alquilo se
producen por la ruptura de este enlace polarizado. El átomo de carbono
tiene una carga positiva parcial, haciendo de alguna manera que sea
electrofílico. Un nucleófilo puede atacar directamente a este carbono
electrofílico o bien puede desprenderse el átomo de halógeno como un
ion haluro junto con el par de electrones del enlace, originando un
carbocatión. El halógeno puede ser eliminado del haluro de alquilo, o
puede ser remplazado por una variedad de grupos funcionales. Esta
versatilidad permite que los haluros de alquilo sirvan como intermedios
en la síntesis de muchos grupos funcionales.
Aplicaciones de los derivados halogenados
Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales, anestésicos, refrigerantes, agentes fumigantes, plaguicidas, rodenticidas y como reactivos orgánicos en el laboratorio.
Puesto que las uniones C-Cl y C-F son más fuertes que las uniones C-Br y C-I, los compuestos halogenados de mayor uso industrial son los compuestos clorados y/o
fluorados, siendo los clorados los más utilizados por su coste económico.
Dentro de los compuestos clorados, los insecticidas son una rama importante, pero su producción disminuye por los problemas ecológicos que se han observado.
El cloruro de metilo o cloro metano (CH3Cl) es un gas que se
utiliza como agente refrigerante en las instalaciones frigoríficas.
El diclorometano o dicloruro de metilo (CH2Cl2) se utiliza como
disolvente, para descafeinar el café y como removedor de pinturas.
El triclorometano o cloroformo (CHCl3), se utiliza como disolvente.
En la década de los60´s se utilizó como anestésico,
pero dejó de utilizarse debido a su toxicidad ya que
produce daños severos al hígado, riñones y corazón.
Recientemente el Haloetano (CF3CHClBr) se ha utilizado como
anestésico por inhalación ya que es eficaz y relativamente poco tóxico.
El tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4) se utiliza
como disolvente, para limpieza en seco, de muebles, tapices y ropa.
Pero debe ser manejado con cuidado, ya que es venenoso y se acumula
en el hígado
El cloruro de etilo o cloroetano (CH3CH2Cl) s e u t i l i z a c o m o
a n e s t é s i c o l o c a l p o r l o s d e p o r t i s t a s , p a r a
i n s e n s i b i l i z a r l a s á r e a s golpeadas. Al ser aplicado sobre la piel,
se evapora rápidamente, ya que absorbe gran cantidad de calor y el
enfriamiento resultante adormece las terminaciones nerviosas.
El 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno (CH2BrCH2Br), se
utilizaba como insecticida y fumigante, en las frutas cítricas tropicales y
granos almacenados, pero su venta y uso se ha venido restringiendo
debido a que ocasiona cáncer.
El Bromuro de metilo (CH3Br) es un insecticida
muy utilizado en productos no perece de-ros
destinados a la exportación como: frutos secos,
cereales, verduras, maderas, etc. Se utiliza
También en la desinfección de almacenes, silos,
molinos, etc. Así como en la desinfección de camiones, barcos, aviones.
En 1992 se reconoció oficialmente al bromuro de metilo como uno de los
responsables del deterioro de la capa de ozono. La disminución de la
capa de ozono conlleva un aumento de las radiaciones ultravioletas de
tipo B que llegan a la corteza terrestre.
Existe un elevado número de alcanos parcialmente fluorados,
que son sobradamente conocidos en el mercado por su uso como
fluidos en sistemas de refrigeración y como aerosoles. Estos
compuestos son los llamados clorofluorocarbonos,
comercialmente conocidos como freones.
Hoy en día, su uso va disminuyendo, por el grave daño ambiental que
ocasionan al destruir la capa de ozono
Muchos de los insecticidas que se utilizan en las casas o en los campos
agrícolas para combatir las plagas, son los compuestos clorados y entre
los más conocidos están el DDT, el lindano, el aldrín y el clordano
.E l 1 , 2 , 3 , 4 , 5 ,6−hexaclorociclohexano conocido
como lindano se utiliza como garrapaticida y era uno de
los componentes del jabón del “perro agradecido”. El
insecticida DDT (diclorodifeniltricloroetano) pertenece a
los haluros orgánicos.
El DDT es un insecticida muy eficaz cuyo uso ha salvado miles de vidas
humanas y animales; paradójicamente presenta el problema de no
descomponerse con facilidad, pues se acumula en el ambiente y en los tejidos
grasos del cuerpo. También se ha encontrado que produce cáncer en
animales de laboratorio.
Además de esto, se transmite a través de la cadena alimenticia, por
ejemplo, el DDT se acumula en los insectos y en los peces, algunos
animales como los pelícanos comen los peces y ésta los daña porque
ocasiona el ablandamiento delos cascarones de sus huevos, lo cual
provoca que se rompan con facilidad lo que pone en peligro su
reproducción normal. Por estas razones, la Agencia de Protección
Ambiental de Estados Unidos (Environmental Protection Agency, EPA) ha
prohibido la venta del DDT, excepto en caso de plagas severas.
Todo comenzó en 1939 cuando el químico suizo, Paul Múller sintetizó el DDT ,
a partir de éste año tuvo un uso generalizado. Estados Unidos fue el primero
en utilizarlo en la Segunda Guerra Mundial, para contrarrestar una epidemia de
tifo entre las tropas y la población civil, en Italia. El éxito masivo contra
esta epidemia hizo que el DDT se aplicara contra el mosquito anópheles,
transmisor de la malaria. S e l e d i o e l n o m b r e d e
Di c l o r o Di f e n i l Tr i c l o r o m e t i l m e t a n o , t a m b i é n e l
d e DicloroDifenilTricloroetanoo más conocido como DDT.
1,1,1-Tricloro-2, 2-bis(p-clorofenil)etano El DDT se transmite a través de la
cadena alimenticia
Alcoholes
Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se
encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se
acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o
aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un
grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les
llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se
llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en cosmética, la salud, la
industria y en la ciencia como solventes y combustibles. Por ejemplo, el
etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más
limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias
vitales como la vainilla. El alcohol de botiquín, un poderosos antiséptico
puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico
al 96º, con algún aditivo como el cloruro de bezalconio, para aumentara
su poder germicida o alguna sustancia para darle un sabor u olor
desagradable, tal como el bitrex. Habitualmente el alcohol etílico tiene
una concentración del 96º, sin embargo, para uso como desinfectante,
es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70º
ETERES CORONA
Los éteres
corona son
compuestos cíclicos que contienen varias uniones de éteres en torno a
una cavidad central. En forma específica un éter corona se une con
ciertos iones metálicos o con moléculas orgánicas, dependiendo del
tamaño de la cavidad. El éter corona es el “anfitrión” y la especie que se
une a el es el “huésped”. Como las uniones éter son químicamente
inertes, el éter corona puede unirse con el huésped sin reaccionar con
él. El complejo anfitrión-huésped se llama compuesto de inclusión.
Una propiedad notable de los éteres corona es que permiten que las
sales inorgánicas se disuelvan en disolventes orgánicos no polares y
condicionan de este modo que muchas reacciones se efectúan en
disolventes no polares, que de otra forma no tendrían lugar. Por
ejemplo, la reacción SN2 del 1-bromohexano con el ión acetato presenta
un problema porque el haluro de alquilo sólo es soluble en un disolvente
no polar, mientras que el acetato de potasio, compuesto iónico, solo es
soluble en agua. Además, el ión acetato es un mal nucleófilo.
La forma de sintetizar a los éteres corona es mediante la síntesis de
Williamson, llamada así por el químico británico Alexander
Williamson, quien la descubrió a finales del s. XIX. Este método
consta de dos pasos; en el primer paso se convierte un alcohol
en alcóxido al tratarlo con un metal reactivo (sodio o potasio) o
con un hidruro metálico. En el segundo paso se efectúa un
desplazamiento SN2 entre el alcóxido y un Halogenuro de alquilo.
Estos éteres fueron descubiertos por Charles John Pedersen:
(Pusan, 1904 - Salem, 1989) Químico norteamericano. En 1987
compartió el Premio Nobel de Química con Donald J. Cram y Jean-Marie
Lehn por el desarrollo y uso de moléculas cuya estructura permite
interacciones de alta selectividad. Pedersen publicó dos trabajos en
1967 donde se describen los métodos de síntesis de poliéteres cíclicos
(éteres corona). Estos compuestos presentan propiedades únicas e
inesperadas y son capaces de coordinar los cationes monopositivos de
los elementos del Grupo 1 de la tabla periódica. La selectividad de los
éteres corona está determinada por el hueco que tengan en su interior
para fijar los distintos cationes alcalinos.
Su padre era un ingeniero naval noruego que posteriormente se instaló
en Corea como ingeniero mecánico en la minas de Unsan (en lo que hoy
es Corea del Norte), no muy lejos de donde emigró la familia de su
madre, de origen japonés, para desarrollar el comercio a gran escala de
soja y de gusanos de seda. Puesto que las minas eran administradas por
los norteamericanos, Charles Pedersen aprendió a hablar inglés desde
niño. En corea no había escuelas de lenguas extranjeras, por lo que a la
edad de 8 años fue enviado a un colegio religioso de Nagasaki (Japón).
Su madre lo envió a la Escuela de San José de Yokohama cuando tenía
10 años. En esta escuela católica marianista recibió su educación
secundaria y asistió a su primer curso de Química.
Siguiendo el consejo de su padre decidió realizar sus estudios
universitarios en la Universidad de Dayton, ya que en Ohio tenían familia
y amigos y además la universidad estaba administrada por la Compañía
de María. Tras licenciarse en Ingeniería química, realizó el máster en
química orgánica en el Instituto de Tecnología de Massachusetts. No
quiso continuar con el doctorado; dependía económicamente de su
padre y prefería ponerse a trabajar. A través de su director de
investigación durante el máster, el profesor James F. Norris, consiguió en
1927 empleo en la compañía Du Pont en Wilmington (Delaware).
Permaneció en esta compañía sus 42 años de carrera como químico.
Precios de éteres corona más comunes:
Éter corona/diciclohexil-18-corona-6 (mezcla de isómeros cis y trans)
para síntesis Frasco de vidrio 1g - USD 27.00
Frasco de vidrio 5g - USD 118.80
Eter Corona/18-Corona-6, 98% PS 26,96€
Eter Corona/15-Corona-5, 98% PS 169,60€
Eter Corona/15-Corona-6, 98% PS 38,35€
MECANISMO DE REACCION DEL BENZHIDROL
MDA_CHEM-8118
