Universidad Nacional del CallaoEscuela Profesional de Ingeniería Química

Facultad de Ingeniería Química

TEMA:

HALUROS DE ALQUILO

PROFESORA:

VIORICA STANCIUC STANCIUC

INTEGRANTES:

ANGO TRAVESAÑO FIORELLA TANIA CABRERA FERNANDEZ ALDO LEONARDO HORQQUE CERNA FIORELLA RUBÍ MORENO CAMPOS JORGE JOSEPH PRINCIPE CAMPOS JUAN JOSE

BELLAVISTA 03 DE JULIO DEL 2015

2015-A

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I CICLO REGULAR

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Laboratorio de Química Orgánica I

I. INTRODUCCIÓN

II. OBJETIVOS

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Laboratorio de Química Orgánica I

III. MARCO TEÓRICO

3.1 HALOGENUROS DE ALQUILO

El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un líquido transparente que

hierve por debajo de la temperatura ambiente, como se observa en la foto.

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario, secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Brønsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX → R-H).

Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

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3.2 ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una

familia de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los

halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo

alquilo o alquilo sustituido.

R-X

R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)

Un halogenuro de alquilo

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las

que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una

familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus

propiedades se llama grupo funcional.

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno.Un halogenuro de

alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas,

estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las

reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de

halógeno.

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IV. PARTE EXPERIMENTAL

a. PREPARACION DE BROMURO DE n-butilo:

En un tubo de ensayo que se encuentra en un baño de hielo se introduce 1ml de H 2O.

Se añade 1ml de H 2SO 4, se agita con cuidado. Después de lo cual se añade 2ml de (alcohol butílico) y se

continúa agitando. A continuación se añade 1 gramo de NaBr, se agita calentando en el baño

maría, hasta disolución total de la sal, después se continúa calentando la mezcla en reflujo por unos 15 minutos y se debe observar dos fases.

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Una vez sintetizado el haluro se procede a la destilación simple del bromuro obtenido. En el destilado se debe observar un líquido pesado (haluro de alquilo)

b. PROPIEDADES DEL BROMURO OBTENIDO:

i. Con el BrAg:

1.Se toma dos gotas de bromuro obtenido, se agita con 2ml de agua destilada.

2.Se añade dos gotas de solución de AgN O3 , se agita y se deja descansar por 15 minutos hasta observar un precipitado.

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ii. Con la solución KI en cetona:

1.Se toma dos gotas de bromuro obtenido, se agita con 2ml de solución KI en cetona, se agita y se deja descansar por tres minutos hasta la aparición de un precipitado.

2.Si no se forma precipitado, se calienta en baño María por dos minutos.

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V. CALCULOS Y RESULTADOS

PREPARACION DE BROMURO DE n-butilo:

(CH 3)2CHCH 2OH+NaBr+H 2 SO 4→(CH 3)2CHCH 2Br+NaHSO4+H 2O

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Observaciones:

Al final del baño Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formación de tres fases al agitar el tubo la solución se homogeniza y toma un color marrón rojizo.

PROPIEDADES DEL BROMURO OBTENIDO:

Con el AgBr:

Reacción:

(CH 3)2CHCH 2Br+AgNO3+H 2O→(CH 3)2CHCH 2OH+AgBr+HNO3

Observación:

Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de color plomo, la solución toma un ligero color verdusco y en la parte superior se nota un burbujeo. Aquí se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en Acido Nítrico

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Con la solución KI en cetona:

Reacción:

(CH 3)2CHCH 2Br+KI+CH 3COOH→(CH 3)2CHCH 2 I+KBr

Observacion

Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

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VI. CONCLUSIONES

VII. RECOMENDACIONES

VIII. ANEXOS

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8.1 BIBLIOGRAFÍA

Chang, R. 2010. Química. 10ª edición. McGraw-Hill Reboiras, M.D. 2006. Química. La ciencia básica. Thomson Eds. Madrid. Timberlake, K.C. 2011. Química. Una introducción a la Química General,

Orgánica y Biológica. Ed. Pearson Education, Madrid. Wade, L.G. 2004. Organic Chemistry, 7ª Edición, Ed. Prentice Hall, 2009.

Trad. Castellano 5ª Edición, Ed. Pearson Education, Madrid.