nukleinske kiseline-2008-9
TRANSCRIPT
NUKLEINSKE KISELINE
POLIMERI
NUKLEOTIDA
ŠTA SU NUKLEINSKE KISELINE?
• Molekule nukleinskih kiselina su
polinukleotidi, koje se sastoje od velikog
broja mononukleotida. To su visoko
molekulska jedinjenja sa molskom masom
koja se iskazuje u milionima.
ULOGA NUKLEINSKIH KISELINA
• očuvanje i prenos genetičke informacije
• biosinteza proteina
• Katalitička funkcija
• nukleotidi, imaju bitnu ulogu u
metabolizmu,
• razmeni materije
• razmeni energije.
SASTAV NUKLEINSKIH KISELINA
• šećerne komponente (riboza i
dezoksiriboza),
• purinske i pirimidinske heterociklične baze
• fosforna kiselina.
POSTOJE DNA I RNA
• Dezoksiribonukleinska kiselina (DNA) -
sadrži dezoksiribozu
• Ribonukleinska kiselina (RNA) -
sadrži ribozu
Hidroliza nukleinskih kiselina
Nukleinske kiseline
H2O
Nuleotidi
H2O
H3PO4
Nukleozidi
H2O
Purinske i pirimidinske baze + Pentoza
Šećerne komponente
O
H
OH OH
H H
OH
H
HOCH2
HOCH2 O
H
OH
H H
OH
H
H
Riboza Dezoksiriboza-D-ribofuranoza 2-dezoksi- -D-ribofuranoza
Purinske baze
1
23 4
56
7
89
H
N
N
N
N
H
N
N
N
N
NH2
N
N
OH
H2N
N
NH
N
NH
H
O
H2N
N
N
Purin Adenin (6-aminopurin) A
Enolni oblik Keto oblik
Guanin (2-amino-6-hidroksipurin) G
Pirimidinske baze
N
N 1
23
4
56
H
H
O
O
N
N
N
N
OH
HO
O
O
H
HN
N
OH
HO
CH3
N
CH3N
N
N
NH2
HO OH
NH2
N
N
PirimidinEnolni oblik
Enolni oblik Enolni oblik
Keto oblik
Keto oblik Keto oblik
Uracil (2,6-dihidroksipirimidin) U
Timin (5-metiluracil) T Citozin (2-hidroksi-6-aminoprimidin) C
DNA I RNA
• Šećer-riboza
• Baze: ACGT
• Dvostruki niz
• Hemijski stabilna
• Šećer-dezoksiriboza
• Baze: ACGU
• Jednostruki niz
• Hemijski labilna
NUKLEOZIDI
• Nukleozidi su N-glikozidi nastali spajanjem purinskih i pirimidinskih baza i riboze (odnosno dezoksiriboze).
• β-N-Glikozidna veza se gradi između anomernog ugljenikovog atoma C-1' riboze (odnosno dezoksiriboze) i atoma azota: N-1 kod pirimidinskih i N-9 kod purinskih baza
• atomi ugljenika kod odgovarajuće pentoze se označavanju kao 1'; 2'; 3'; 4' i 5'.
NUKLEOZIDI - strukture
Purinska odnosnopirimidinska baza
N - glikozidna veza
N
N
N
N
NH2
O
H
OH OH
H H
H
HOCH2
HOCH2 O
H
OH OH
H H
H
N
N
N
NH2N
H
O
HOCH2 O
H
OH OH
H H
H
H
O
O
N
N
HOCH2 O
H
OH OH
H H
H
NH2
N
NO
Adenozin A Guanozin G
Uridin U Citidin C
DEZOKSINUKLEOZIDI - strukture
HOCH2 O
H
OH
H H
H
H
N
N
NH2
N
N
HOCH2 O
H
OH
H H
H
H
N
N
N
NH2N
H
O
HOCH2 O
H
OH
H H
H
H
NH2
N
NO
HOCH2 O
H
OH
H H
H
H
O
O
HCH3
N
N
Dezoksiadenozin dA Dezoksiguanozin dG
Dezoksicitidin dC Timidin dT
NUKLEOTIDI
• Nukleotidi su fosfatni estri nukleozida.
• Esterifikuje se hidroksilna grupa u položaju C-5' ili C-3' kod ostatka riboze (ili dezoksiriboze).
• Razlikujemo ribonukleotide (monomerne jedinke RNA) i dezoksiribonukleotide (monomerne jedinke DNA).
• Nukleotide možemo smatrati, s jedne strane kao estre nukleozida (fosfate) a sa druge strane kao kiseline zbog prisustva ostataka fosforne kiseline.
NUKLEOTIDI - strukture
CH2 O
H
OH OH
H H
H
N
N
NH2
N
N
OP
O
HO
OH
estarska veza
CH2 O
H
OH OH
H H
H
N
N
H
O
H2N N
N
OP
O
HO
OH
OP
O
HO
OH
CH2 O
H
OH OH
H H
H
H
O
O
N
N
OP
O
HO
OH
CH2 O
H
OH OH
H H
H
NH2
N
NO
Adenozin-5'-fosfat Guanozin-5'-fosfatAdenozinmonofosfat AMP Guanozinmonofosfat GMP
5'-adenilna kiselina 5'-guanilna kiselina
Uridin-5'-fosfat Citidin-5'-fosfat
Uridinmonofosfat UMP Citidinmonofosfat CMP
5'-uridilna kiselina 5'-citidilna kiselina
DEZOKSINUKLEOTIDI - strukture
OP
O
HO
OH
CH2 O
H
OH
H H
H
H
N
N
NH2
N
N
CH2 O
H
OH
H H
H
H
N
N
N
NH2N
H
O
OP
O
HO
OH
OP
O
HO
OH
CH2 O
H
OH
H H
H
H
NH2
N
NO
OP
O
HO
OH
CH2 O
H
OH
H H
H
H
O
O
H
N
CH3N
Dezoksiadenozin-5'-fosfat Dezoksiguanozin-5'-fosfat
Dezoksiadenozinmonofosfat dAMP Dezoksiguanozinmonofosfat dGMP5'-dezoksiadenilna kiselina 5'-dezoksiguanilna kiselina
Dezoksicitidin-5'-fosfat Timidin-5'-fosfat
Dezoksicitidinmonofosfat dCMP Timidinmonofosfat dTMP
5'-dezoksicitidilna kiselina 5'-timidilna kiselina
Građa polinukleotidnog lanca
• Polinukleotidni lanci nastaju povezivanjem
mononukleotida u dugačke nizove pomoću fosfatnih
grupa pri čemu se grade fosfodiestarske veze
• Fosfatna grupa u polinukleotidnom lancu stvara dve
fosfoestarske veze sa C-3' prethodne
monokuleotidne jedinke i sa C-5' sledeće
mononukleotidne jedinke u nizu
• Osnovni niz u polipeptidnom lancu se sastoji od
naizmenično povezanih ostataka pentoza i fosfata
dok purinske i pirimidinske baze čine "bočne grupe"
prikaz građe polinukleotidnog lanca
Segment polinukleotidnog lanca DNA
O CH2 O
H
O
H H
H
H
N
N
NH2
N
N
PO
OH
CH2 O
H
O
H H
H
H
NH2
N
NO
OPO
OH
PO
OH
CH2 O
H
O
H H
H
H
O
PO
OH
O CH2 O
H
O
H H
H
H
O
O
HN
N
CH3
...
...
N
N
H
O
N
N
NH2
Primarna struktura nukleinskih kiselina
• Primarna struktura nukleinskih kiselina
predstavlja redosled vezivanja nukleotidnih
jedinki u neprekidni polinukleotidni lanac.
• Ustanovljavanje redosleda vezivanja
nukleotidnih jedinki u molekulu nukleinskih
kiselina predstavlja njenu pravu karakterizaciju.
• Za određivanje primarne strukture postoji
nekoliko hemijskih i biohemijskih metoda
SEKUNDARNA STRUKTURA
NUKLEINSKIH KISELINA
• Sekundarna struktura DNA predstavlja prostornu organizaciju polinukleotidnih lanaca u molekuli DNA.
• Sekundarna struktura molekula DNA je prvi put objavljena 1953. godine od strane Watsona i Cricka
• molekula DNA se sastoji iz dva polinukleotidna lanca, obavijenih oko centralne ose uz stvaranje dvostruke spirale
• dva polinukleotidna lanca su postavljena antiparalelno
• Purinske i pirimidinske baze nukleotidnih jedinki se nalaze unutar dvostruke spirale
• Tako se uvek naspram adenina nalazi timin a naspram guanina citozin tj komplementarni par je AT odnosno GC.
Nastajanje vodoničnih veza između
komplementarnih baznih parova
N
NH
H3CO
O
N
N
NH
H
N
N
...
......
prema lancu
prema lancu
Timin Adenin
N
N
N
HH
O
N
N
H
N
N
NH
H
O....
....
.....
prema lancu
prema lancu
Citozin Guanin
DVOSTRUKA SPIRALA DNA