nitrÓgeno - americo
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CLASE DE NITROGENO PROFESOR AMERICO CASTRO QUÍMICA ORGÁNICA IITRANSCRIPT
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NITRÓGENO
Dr. Américo Castro Dr. Américo Castro LunaLuna
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Son compuestos que se caracterizan por presentar en sus estructuras moleculares al átomo de nitrógeno. Teóricamente se les obtiene sustituyendo los hidrógenos del amoníaco por grupos alquílicos o arílicos.
Fórmula General:
AMINASAMINAS
De acuerdo a esta sustitución se les clasifica en aminas
primarias, secundarias y terciarias.
CH N CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
N
CH3
H
Amina primariaIsopropilamina
Amina secundariaMetiletilamina
Amina terciariaDimetil-sec-butilamina
NH2 CH3
amoníaco
3
Debido a que el nitrógeno tiene un par de electrones libres
sin compartir, se comporta como base de Lewis, lo que le
permite formar sales con ácidos orgánicos e inorgánicos,
+
4
PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS
•Las de menor peso molecular tienen olor al amoníaco y les da mayor peso molecular tienen un olor semejante al del pescado.
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
NH2
NH2
NH2
Putrescina
(1,4 butanodiamina)
cadaverina
(1,5 pentanodiamina)
Diaminas pestilentes
5
REACCIONES DE LAS AMINAS
1. Formación de Sales. Resultan de la protonación de la amina para formar un ión catiónico y otra parte iónica correspondiente al anión derivado del ácido.
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
HClCH3
CH3
+
+
HCl+
3
SALES DE AMONIO CUATERNARIO• Facilitan la disolución de reactivos iónicos en disolventes
orgánicos no polares.
• A diferencia que las sales de aminas, que tienen el nitrógeno unido a hidrógenos, las sales de amonio cuatenario tienen el nitrógeno unido a enlaces alquílicos o arílicos y mantienen su carga positiva.
• Se les obtiene cuando reacciona el hidróxido de amonio cuaternario con ácidos:
H3
C H3
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CHOH3
-CHCl
3
-+ +HCl HO
2N
+
N+
Cloruro de tetrametilamonio (Sal de amonio cuaternario)
Soluble en agua