modulo i fundamentos de química orgánica

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QUIMICA ORGANICA LUZ ELENA RUIZ M. SC.

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Bases generales para el estudio de la Quimica organica

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Page 1: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

QUIMICA ORGANICA

LUZ ELENA RUIZM. SC.

Page 2: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

QUÍMICA ORGÁNICAAquellos compuestos que tienen carbono.

C

Hacen parte de las moléculas de la vida: ´proteínas, enzima, vitaminas, lípidos, carbohidratos, ácidos nucleícos.

Gran cantidad de los compuestos orgánicos se encuentran en la naturaleza: alimentos, medicina, vestidos (algodón, lana, seda) y energía (gas natural, petróleo).Compuestos sinterizados: telas sintéticas, plásticos, medicamentos, pegantes, películas fotográficas.

Page 3: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Estructura del átomo: -Presenta un pequeño núcleo: protones ( ) neutrones sin carga.-Espacio relativamente grande: electrones ( )

Los átomos pueden perder electrones quedando con carga negativa o perder electrones y quedar con una carga positiva. En # de protones nunca cambia.

Na

Cl

Page 4: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Molécula de NaClMolécula de NaCl

Na+ Cl -Átomo de Na

11 e-

11+Átomo de Cl

-

17 e-

17+

Na +

Cl

11+

10 e-

18 e-

17+

Page 5: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Importancia del número de protones: identifica al elemento. Ej. Si el elemento tiene 6 protones, identifica al C. 79 es el Au.

Función de los neutrones: estabilizar el núcleo, empaquetan a los protonesPara evitar la destrucción, por las cargas positivas que presentan los protones.

Electrones: alejados del núcleo, localizados en diferentes niveles de energía, En el primer nivel se localizan dos, en el segundo 8 en el tercero 18 y así sucesivamente.

6C12

zX A Número de masa:# protones más neutronesZ Número atómico: # protones

A

Si el elemento ha perdido o ganado electrones se convierte en un ión.

11 Na 23 1El sodio ha perdido un electrón

7 N 14 -3 El nitrógeno ha ganado tres

Electrones.

Número atómico ( Z )= es igual al número de protones en su núcleo.

Page 6: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Conceptos importantes

• Masa atómica = masa en gramos de 6,02 X 1023 átomos. También llamado MOL.

• Número atómico (Z) = número de protones nucleares

• Número de masa (A) = número de protones y neutrones en el núcleo. A = Z + NA = Z + N

Page 7: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

• Isótopo:Isótopo: son los que tienen igual número atómico (número de protones en el núcleo), pero diferente

número másico (número de neutrones en el núcleo) Ejemplo:

Hidrógeno-3 o tritio, carbono-12, carbono-14, uranio-238,

símbolo químico: 3H, 12C, 14C, 238U

Si la relación entre el número de protones y de neutrones no es la apropiada para obtener la estabilidad nuclear, el isótopo es radiactivo.

Los átomo inestables son radioactivos: sus núcleos cambian o se desintegran emitiendo radiaciones, en forma de partículas o

de ondas electromagnéticas. Rayos alfa, rayos beta, rayos gamma.

Page 8: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

123I Es una fuente intensa de rayos gamma que no emite partículas beta dañinas; muy eficaz para obtener imágenes de la glándulas tiroideas.

99Tc Emisor de rayos gamma; se inyecta en el paciente y este isótopo se concentra en los huesos, de ahí que sea usado en radiodiagnóstico de huesos.

60Co Es un emisor de rayos gamma; estos rayos se usan para destruir células cancerígenas. El haz de rayos gamma se dirige al centro del tumor para que no dañe a tejidos sanos.

Aplicaciones

En química y bioquímica, el deuterio se utiliza como trazalíneas isotópico no radiactivo en moléculas para estudiar reacciones químicas y caminos metabólicos. En física nuclear, radiología

Page 9: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Niveles de energía (Posibilidad de encontrar un electrón ( e- )) : 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7

NúcleoProtones (+)

Neutrones

ESTRUCTURA ATÓMICA

Subniveles u orbítales :

Forma: py

px pzz

x

y

z

x

y

x

z

y

s

s, p, d, f

Page 10: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

ORBITALES dORBITALES d

Page 11: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

ORBITALES fORBITALES f

Page 12: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

NIVEL ORBITALES O SUBNIVELES No. De e- de cada subnivel

1 1s 2

2 2s, 2p 6

3 3s, 3p, 3d 10

4 4s, 4p, 4d, 4f 14

Configuración electrónica(sirve para mostrar la distri-

bución de electrones)

Page 13: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Estructura atómica:

Ejemplo: el átomo de Hidrogeno ( H ) : No. Atómico 1

1p 1n

1e-

9p9n

9 e-

Ejemplo: el átomo de Fluor ( F ) : No. Atómico 9

1s1

1s22s22p5

El No. Atómico (Z) = No. De protones en el núcleoEl No. Atómico (Z) = No. De protones en el núcleo

Los electrones mas externos se denominan electrones de valencia.

Page 14: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

TABLA PERIODICA

MENDELEEV y MEYER (1.830 – 1907) ordenaron los elementos de acurdoA la masa atómica.

Perí

od

os

GruposIA

IIA

G. nobles

VIIA

Grupo A : elementos representativos

Grupo B y VIII: elementos de transición (serie de los lantánidos y actínidos

IIIB

IIIA IVA

IB IIB

Electr.

Electronegatividad

Page 15: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

El comportamiento químico de un elemento depende de su configuración electrónica.

El número de electrones de valencia es el factor principal que determina las propiedades químicas de un elemento:-los elementos ubicados en el mismo grupo tienen igual numero de electrones de valencia, por lo tanto tienen propiedades químicas semejantes.

Problemas:El oxigeno tiene tres isótopos, con número de masa de 16, 17 y 18. El número del oxígeno es 8. Cuántos protones y neutrones tuenen cada uno de los isótopos del oxígeno?

Cuántos electrones de valencia tienen los siguientes átomos?A)Carbono b) nitrógeno c) oxígeno d) flúor

El litio y el sodio tienen cada uno, un electrón de valencia. Busque el (Z) en la tabla periódica pronostique cuántos electrones de valencia tiene.

Page 16: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

REGLA DEL OCTETO

REGLA DEL DUETO

Los átomos al combinarse ganan, pierden o comparten electrones tratando de adquirir la estructura de gas noble con ocho electrones en su nivel exterior (llamados electrones de valencia) formando un octeto.

Los elementos del primer periodo (H) y (He) solo pueden admitircomo máximo dos electrones en su nivel exterior

Lewis

Un enlace químico es la unión entre dos o más átomos para formar una entidad de orden superior, como una molécula o una estructura cristalina. Para formar un enlace dos reglas deben ser cumplidas regla del dueto y la regla del octeto.

Page 17: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

ELECTRONEGATIVIDAD: es la medida de un átomo de ganar electrones.

Comportamiento: aumenta de abajo hacia arriba en los gruposAumenta. En los periodos aumenta de izquierda a derecha.

Un enlace es iónico cuando la diferencia de electronegatividad entre dos átomos es mayor o igual a 1.7 y es covalente cuando la diferencia es menor que 1.7

Page 18: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

ESTRUCTURA DE LEWIS DE LOS ÁTOMOS

H

1s1 B 1s22s22p1

Electrones apareados

Electrón desapareado

Los electrones de valencia del nivel más energético son los queIntervienen en la actividad electrónica que forman de enlaces Químicos.

Método para expresar el comportamiento químico del átomo asociado de manera directa con los electrones que se localizan en los últimos niveles energéticos llamados electrones de valencia.

Representación de la estructura de Lewis

Page 19: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Covalente normal: aportan = # de e-Tipos

de enlace

Iónico

Covalente

Metálico

Según el # dee- compartidos

Covalente simple ó sencillo

Covalente doble

Covalente triple

Según el # dee- aportados porCada átomo. Covalente coordinado ó

Dativo: solo aporta uno De los átomos.

Según diferenciasDe

electronegatividad

Covalente no polar E= 0

Covalente polar: E > 0

Page 20: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Enlace iónico• El compuesto iónico se forma al reaccionar un metal con un

no metal.

• Los átomos del metal pierden electrones (se forma un catión) y los acepta el no metal (se forma un anión).

Los iones de distinta carga se atraen eléctricamente, se ordenan y forman una red iónica. Los compuestos iónicos no están formados por moléculas.

NaCl CsC

l

Page 21: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Enlace iónico entre Cl y Na:

Los electrones se transfieren de un átomo de menor electronegatividad al más electronegativo.

Ocurre entre los grupos IA a VIIA - ej. NaCl, MgO, MgCl2, NaF, NaS, Al2O3, , MgF2

Page 22: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Molécula de NaClMolécula de NaCl

Na+ Cl -Átomo de Na

11 e-

11+Átomo de Cl

-

17 e-

17+

Na + Na +

Cl Cl

11+

10 e-

18 e-

17+

1s22s22p63s1 1s22s22p63s23p5

Grupo I - Periodo 3 Grupo 7 - periodo 3

Page 23: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Enlace covalenteEnlace covalente

Los compuestos covalentes se originan por la Los compuestos covalentes se originan por la compartición compartición de electronesde electrones entre átomos entre átomos no metálicosno metálicos. . ó uno no metal y el hidrogeno. Ejemplos: HCl, BrCl, H2, O2

1.1. Según # de electrones compartidos: Según # de electrones compartidos: Simple - doble - Simple - doble - triple. triple.

2.2. Según el # de e- aportados por cada átomo:Según el # de e- aportados por cada átomo: cov. normal cov. normal y cov. Coordinado ó dativo.y cov. Coordinado ó dativo.

33. . Según la diferencia de electronegatividades ó polaridad Según la diferencia de electronegatividades ó polaridad del enlace:del enlace: No polar - Polar. No polar - Polar.

Tipos de enlace

Page 24: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Enlace covalente normal (según el # de e- compartidos)

• Si se comparten un par de e-: enlace covalente simple: H2, F2, Cl2, HCl.

Si se comparten dos pares de e- : enlace covalente doble

Si se comparten tres pares de e-: enlace covalente triple

Page 25: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Polaridad del enlace covalentePolaridad del enlace covalente Según la diferencia de electronegatividadSegún la diferencia de electronegatividad

Enlace covalente polar: entre átomos de distinta electronegatividad (HCl, H2O, HF, CO2).

Los electrones compartidos están más desplazados hacia el átomo más electronegativo. Aparecen zonas de mayor

densidad de carga positiva (δ+) y zonas de mayor densidad de carga negativa (δ-)

H Cl

δδ--δδ++

HCl

O ─ C ─ OO ─ C ─ Oδ+δ- δ-

Page 26: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Moléculas covalentes polares: el centro geométrico de δ- no coincide con el centro

geométrico de δ+

Page 27: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Polaridad del enlace covalentePolaridad del enlace covalenteSegún la diferencia de electronegatividadSegún la diferencia de electronegatividad

2. Enlace covalente apolar: entre átomos de idéntica electronegatividad (H2, Cl2, N2, O2).

Los electrones compartidos pertenencen por igual a los dos átomos.

Page 28: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Según el # de e- aportados por cada átomo:Según el # de e- aportados por cada átomo: 1. Enlace covalente normal

Cuando ambos átomos aportan igual número de electrones de enlace.

F2 F - F F F

Page 29: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Según el # de e- aportados por cada átomo:Según el # de e- aportados por cada átomo: 2. Enlace covalente dativo o coordinado

Cuando el par de electrones compartidos pertenece sólo a un átomo. NH4

+, H3O-, SO2

El átomo que aporta el par de electrones se llama donador (siempre el menos electronegativo) y el que los recibe receptor

o aceptor (siempre el más electronegativo)

Page 30: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Enlace de átomos de azufre (S) y oxígeno (O)

Molécula de SO: enlace covalente doble

Molécula de SO2: enlace covalente doble y un enlace covalente coordinado o dativo

Molécula de SO3: enlace covalente doble y dos enlaces covalentes coordinado o dativo

S ═ O:˙ ˙

:O ←˙ ˙˙ ˙

S ═ O:˙ ˙

:O ←˙ ˙˙ ˙

↓:O:˙ ˙

˙ ˙

:S ═ O:˙ ˙˙ ˙

Page 31: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

Enlace metálico

• Las sustancias metálicas están formadas por átomos de un mismo elemento metálico (baja electronegatividad).

• Los átomos del elemento metálico pierden algunos electrones, formándose un catión o “resto metálico”.

• Se forma al mismo tiempo una nube o mar de electrones: conjunto de electrones libres, deslocalizados, que no pertenecen a ningún átomo en particular.

• Los cationes se repelen entre sí, pero son atraídos por el mar de electrones que hay entre ellos. Se forma así una red metálica: las sustancias metálicas tampoco están formadas por moléculas.

Page 32: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

 

 

 

 

 

El modelo del mar de electrones representa al metal como un conjunto de cationes ocupando las

posiciones fijas de la red, y los electrones libres moviéndose con facilidad, sin estar confinados a

ningún catión específico

Fe

Page 33: Modulo I   Fundamentos De QuíMica OrgáNica

omega.ilce.edu.mx:3000/sites/ciencia/volumen3/ciencia3/.../sec_15.htm

es.geocities.com/josemanuelpuertas/ENLACE_QUIMICO/enlace.htm

http://concurso.cnice.mec.es/cnice2005/93_iniciacion_interactiva_materia/curso/materiales/enlaces/covalente.htm

Webgrafía

CHANG, Raymond. Química. Novena edición. McGraw Hill. P. 1053. 2007.

Bibliografía