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LÍPIDOS

QUÉ SON Principios inmediatos orgánicos con C, H y O (menos). Pueden contener P, N y S. Grupo heterogéneo, lo que tienen en común; SOLUBILIDAD • INSOLUBLES en agua y disolventes polares • SOLUBLES en disolventes orgánicos (éter, benceno,)

CLASIFICACIÓN LÍPIDOS

CON ÁCIDOS GRASOS O L. SAPONIFICABLES

SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS

COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS

GLUCOLÍPIDOS

SIN ÁCIDOS GRASOS O L. INSAPONIFICABLES

TERPENOS O ISOPRENOIDES

ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

ÁCIDOS GRASOS SIMPLES

• Cadena hidrocarbonada con un número par de átomos. - MENOS DE 6 CARBONOS: no se consideran lípidos (son solubles en agua) - MÁS DE 12 CARBONOS • Grupo carboxilo terminal. • Enlaces covalentes simples: AG SATURADO dobles: AG INSATURADO

LÍPIDOS

CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES

SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS

SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES


ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 4:0 butírico leche de rumiantes

C 6:0 caproico leche de rumiantes

C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco

C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco

C 12:0 láurico aceite de coco, aceite de nuez de palma

C 14:0 mirístico coco, nuez de palma, otros aceites vegetales

C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas

C 18:0 esteárico grasas animales, cacao

ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES

* *

*

GRASAS TRANS http://www.consumer.es/web/es/alimentacion/tendencias/2007/01/25/26497.php

OMEGA 3 Y 6 http://www.benexia.com/espanol/salud/omega_equilibrio.php

PROPIEDADES DE LOS AGÇ

FISICAS: SOLUBILIDAD

PUNTO FUSION

QUÍMICAS ESTERIFICACIÓN

SAPONIFICACIÓN

AUTOOXIDACIÓN /ENRANCIAMIENTO

ZONA HIDROFILA ZONA LIPOFILA: puede formar enlaces de Van der Waals. No puede establecer enlaces con líquidos polares pero si es soluble en disolventes orgánicos

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACIDOS GRASOS

1. SOLUBILIDAD

(en ellos se diferencian dos zonas; una polar y una

apolar)

FORMACIÓN DE MICELAS EN MEDIO ACUOSO • Monocapa • Bicapa

IMPORTANCIA DE LA FORMACIÓN DE MICELAS EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS

¿DIFERENCIA ENTRE ANFIPATICO Y ANFOTERO??

2. Punto de fusión varia según saturación

Cuanto más larga y saturada es la cadena mayor es también

el punto de fusión.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ACIDOS GRASOS

1. ESTERIFICACIÓN

2. SAPONIFICACIÓN

3. AUTOOXIDACIÓN

Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.

R1-C-O

=

O

-H H-O

Éster agua

-CH2-R2

R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua

(i+2)

Ácido orgánico alcohol

Reacción de saponificación:

Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.

R-C-O

=

O

H Na OH

jabón agua

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

+

(i+2)

Reacción de autooxidación.

También conocida como enranciamiento de ácidos grasos insaturados. Se debe a la reacción de los dobles enlaces con moléculas de oxígeno. Por esta reacción los dobles enlaces se rompen y la molécula de ácido graso se escinde, dando lugar a aldehídos. EN los tejidos de los seres vivos, la reacción de autooxidación se ve impedida por la acción de la vitamina E.

ACILGLICÉRIDOS (triglicéridos o grasas) • Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con la glicerina (propanotriol). Se conocen también como glicéridos, grasas neutras o grasas simples

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

3 ácidos grasos iguales; grasas simples

3 ácidos grasos diferentes; grasas mixtas

Reacción inversa a la

esterificación:

HIDRÓLISIS

TIPOS DE HIDRÓLISIS

1. ENZIMÁTICA: catalizada por lipasas

ruptura de enlaces ester (3 acidos grasos y glicerina)

ocurre en el tubo digestivo de los animales

2. QUÍMICA O SAPONIFICACIÓN EN CALIENTE

Tratamiento con bases (NaOH o KOH)

ruptura de enlaces ester (3 sales o jabones y glicerina)

•Los ésteres se puede formar con 1 2 o 3 moléculas de ácidos grasos (monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos).3ª; los más abundantes: neutros (no OH libres) • Si los ácidos grasos que componen un acilglicérido son insaturados, dicho acilglicérido es líquido (puntos de fusión por debajo de 15ºC)y recibe el nombre de aceite. En los animales de sangre fría y en los vegetales hay aceites. • Si los ácidos grasos son saturados, el acilglicérido tiene puntos de fusión por encima de 40º, por lo tanto es sólido a temperatura ambiente y recibe el nombre de sebo. En los animales de sangre caliente hay sebos. • Por hidrogenación, los ácidos grasos insaturados de los aceites pierden sus dobles enlaces y se saturan, por lo cual el aceite pasa a estado sólido. Esta propiedad se utiliza en la industria para fabricar mantequillas a partir de aceites.

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

FUNCIONES

1. Reserva energética

2. Aislamiento térmico

3. Protección mecánica

Las grasas son las moléculas

que generan mayor cantidad de

energía (9 kcal/gr frente a las

3,75 kcal/gr de los glúcidos).

Por esta razón y puesto que al

ser insolubles en agua no

modifican la presión osmótica,

permite que sean las reservas

energéticas de los animales.

CÉRIDOS Son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso con un alcohol monovalente de cadena larga. Tienen un fuerte carácter lipófilo, por lo cual la unión de moléculas de céridos, también llamados ceras, origina láminas impermeables que protegen muchos tejidos y formaciones dérmicas de animales (pelos, plumas, etc.) y vegetales (hojas, frutos, etc.). También pueden aparecer mezclados con ácidos grasos libres y esteroides, como en la cera de abeja, la lanolina, la cera protectora de la lana, el cerumen del conducto auditivo, etc.

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

FOSFOLÍPIDOS Son lípidos que forman parte de las membranas celulares. Derivan de la glicerina o de la esfingosina, un alcohol más complejo. Su comportamiento anfipático explica su función biológica; TODAS LAS MEMBRANAS CELULARES ESTAN CONSTITUIDAS POR UNA DOBLE CAPA FOSFOLIPÍDICA Los derivados de la glicerina se llaman fosfoglicéridos y los que derivan de la esfingosina: esfingolípidos. I) FOSFOGLICÉRIDOS o glicerofosfolípidos Se trata de una de las clases de fosfolípidos, lípidos con ácido fosfórico. Químicamente podemos definirlos como ésteres del ácido fosfatídico y un compuesto polar, generalmente un aminoalcohol. El ácido fosfatídico es, a su vez, un éster de un diacilglicérido y del ácido fosfórico. El alcohol es siempre una sustancia polar, soluble en agua, muy variada químicamente (aminoácido, base…)

II) ESFINGOLÍPIDOS Su estructura molecular deriva de la unión del alcohol esfingosina y un ácido graso de cadena larga, una molécula de ácido fosfórico y un aminoalcohol El más conocido es la esfingomielina , constituyentes de la vaina de mielina que rodea los axones de las fibras mielínicas

CERAMIDA

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

GLICOLÍPIDOS

ESFINGOSINA AC. GRASO GLUCIDO


GLUCIDO= hexosa, (galactosa) se llama CEREBRÓSIDO GLÚCIDO = oligosacárido complejo, se llama GANGLIÓSIDO

GLICOLIPIDOS

Estos dos tipos de compuesto se encuentran presentes en las membranas de las neuronas.

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

2 ACIDOS GRASOS ( 1 insaturado) glicerina

Ac. fosfórico

Compuesto polar

I)FOSFOGLICÉRIDOS

AC. FOSFATÍDICO

II)ESFINGOLÍPIDOS

ESFINGOSINA AC. GRASO AC. FOSFORICO

Compuesto polar

GLICOLIPIDOS


CERAMIDA

FOSFOLÍPIDOS

CERAMIDA

INSAPONIFICABLES

No contienen ácidos grasos y por lo tanto no llevan a cabo reacciones de saponificación.

1- TERPENOS

No solubles en agua porque carecen de grupos alcohol

Derivados de isopreno (2 metilbutadieno)número par d carbonos frecuentes en vegetales formando parte de esencias o de las moléculas que dan color a algunas estructuras

2. ESTEROIDES. Derivados de ciclopentanoperhidrofenantreno

HORMONAS SUPRARENALES se secretan a la sangre por donde se reparten a todo el cuerpo.

- aldosterona

- cortisol

HORMONAS SEXUALES

Progesterona

Esteroles- colesterol y ergosterol

1) ISOPRENOIDES O TERPENOS.-

Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las

estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. En este tipo de moléculas

aparecen enlaces conjugados.

Muy abundantes en vegetales

Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición

emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción de

estímulos lumínicos o químicos.

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

TETRATERPENOS (CAROTENOIDES)

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

2) ESTEROIDES

• Son lípidos no saponificables derivados del

ciclo del esterano

(ciclopentanoperhidrofenantreno).

• Muchas sustancias importantes en los seres

vivos son esteroides o derivados de

esteroides.

• La presencia de diferentes sustituyentes en

algunas posiciones y la existencia de dobles

enlaces en los anillos originan los distintos

tipos de esteroides

• ESTEROLES - COLESTEROL

- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES

• HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES

- H. SUPRARENALES

ciclopentanoperhidrofenantreno


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

• El OH confiere un carácter polar a esta parte de la molécula.

• Precursor de otras muchas sustancias (hormonas sexuales y corticoides,

ácidos biliares 7-deshidrocolesterol)

• Presente en las membranas celulares de las células animales a las que

confiere estabilidad y fluidez.


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

La vitamina D es la encargada de regular el paso de Ca2+ a los huesos.

También regula los niveles de calcio y fósforo en sangre, promoviendo la

absorción intestinal de los mismos a partir de los alimentos y la reabsorción

de calcio a nivel renal. Con esto contribuye a la formación y mineralización

ósea, siendo esencial para el desarrollo del esqueleto


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

Se secreta en el intestino delgado en donde emulsionan grasas y

vitaminas liposolubles. Esta es la única vía de excreción del colesterol en

mamíferos


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

PROGESTERONA

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ac/Progesterone.png


- VITAMINA D

- ACIDOS BILIARES


- H. SUPRARENALES

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

Aldosterona

Metabolismo de glúcidos Función renal (nefrona)

LÍPIDOS


SIMPLES

ÁCIDOS GRASOS

ACILGLICÉRIDOS

CÉRIDOS


GLUCOLÍPIDOS



ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

PROSTAGLANDINAS

• Hormonas locales que se sintetizan en el

mismo lugar donde llevan a cabo su

acción.

• Presentes en la mayor parte de los

tejidos animales.

RELACIÓN ESTRUCTURA –FUNCIÓN DE LOS LÍPIDOS

Preguntas Selectividad

1. Los lípidos constituyen un grupo de biomoléculas estructural y

funcionalmente muy heterogéneo.

a) Describa la estructura general de dos tipos diferentes de lípidos (1 punto).

b) Indique cuatro funciones que desempeñan los lípidos en el organismo (1 punto).

2. Los triacilglicéridos o grasas son utilizados en la alimentación humana.

a)Explique su composición química (0,5puntos).

b) Explique la diferencia, desde el punto de vista químico, entre los aceites (grasas

líquidas a temperatura ambiente) y los sebos (grasas sólidas a temperatura

ambiente)

(0,5puntos).

c) Explique en qué consiste la saponificación (0,5 puntos).

d) Mencione dos grupos de lípidos insaponificables (0,5 puntos).

3. Los fosfoglicéridos son lípidos complejos que poseen un comportamiento

anfipático.

a) Explique su composición química y haga referencia al tipo de enlaces entre sus

componentes (1 punto).

b) ¿En qué estructura celular se localizan de manera mayoritaria los fosfoglicéridos?.

Explique el “comportamiento anfipático” y su importancia en la organización de esa

estructura? (1 punto).

4. Defina qué son los esteroides (0,5 puntos).

Cite tres ejemplos de moléculas esteroideas (0,5 puntos).

Describa las funciones biológicas fundamentales de los esteroides (1 punto).

ALGUNOS MODELOS 3D

VITAMINA D

http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t10_MODELOS3D/MODELOS3D.htm

Prostaglandinas Las prostaglandinas son lípidos formados a partir de un ácido graso, llamado ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos. Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento.

•Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico. •Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea. •Promueven la contracción de la musculatura lisa. •Intervienen en la coagulación sanguínea.

Y en cuanto a Naiara….

http://www.enbuenasmanos.com/articulos/muestra.asp?art=1018

Cuestiones a comentar: Hormonas Animaciones Vitamina d y A Acidos grasos saturados e insaturados Bebidas isotónicas!!

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